高考化学一轮巩固 5.4高分子化合物与有机合成课件 新人教版选修5.ppt

聚合 数目 单体 链节 聚合度 高分子化合物 小分子 c d 3 下列物质中 自身既能发生加成反应 又能发生加聚反应 还能发生缩聚反应的是 b 4 下列塑料的合成 所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 a 聚乙烯塑料b 聚氯乙烯塑料c 酚醛塑料d 聚苯乙烯塑料 c 解析 a b d三项中的高分子化合物都是通过加聚反应得到的 而酚醛塑料是通过缩聚反应得到的 1 聚苯乙烯的链节是 合成聚苯乙烯的单体是 2 实验测得聚苯乙烯的平均相对分子质量为57200 则该高聚物的聚合度为 3 已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物 可推知聚苯乙烯具有 性 填 热塑 或 热固 填 能 或 不能 溶于氯仿 chcl3 2 由高聚物判断单体的方法 1 加聚产物单体的判断 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的聚合物 其合成单体必为一种 将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 其单体必为两种 在中央划线断开 然后两键闭合即得对应单体 如的单体为ch2 ch2和 凡链节主链上只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 按照规律 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将单键变双键 双键变单键即得对应单体 的单体为ch ch 2 缩聚产物单体的判断 例1 维通橡胶是一种耐腐蚀 耐油 耐高温 耐寒性能都特别好的氟橡胶 它的结构简式见下图 合成它的单体为 a 氟乙烯和全氟异丙烯b 1 1 二氟乙烯和全氟丙烯c 1 三氟甲基 1 3 丁二烯d 全氟异戊二烯 b 解析 分析链节主链的结构可以看出 其应是加聚反应的产物 链节主链上没有双键 其单体分子中应含有一个双键 从链节主链中间断开 两个碳原子间分别恢复双键 得两分子单体 为1 1 二氟乙烯和全氟丙烯 b 它是缩聚反应的产物 d 链节是ch3ch2cooch2ch3 c 二 有机合成中官能团的转化1 官能团的引入 1 引入羟基 oh 烯烃与水加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃水解 酯的水解等 最重要的是卤代烃的水解 2 引入卤原子 x 烃与x2取代 不饱和烃与hx或x2加成 醇与hx取代等 最主要的是不饱和烃的加成 3 引入双键 某些醇或卤代烃的消去引入 醇的催化氧化引入等 2 官能团的消除 1 通过加成反应可以消除和 c c 如ch2 ch2在催化剂作用下与h2发生加成反应 2 通过消去或氧化反应可消除 oh如ch3ch2oh消去生成ch2 ch2 ch3ch2oh氧化生成乙醛 3 通过加成或氧化反应可消除 cho如ch3cho氧化生成ch3cooh ch3cho加h2还原生成ch3ch2oh 4 通过水解反应可消除如ch3cooc2h5在酸性条件下的水解 5 碳骨架的增减 1 增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与hcn反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 2 变短 如烃的裂化裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 羧酸盐脱羧反应等 例2 2013新课标全国卷 化合物 c11h12o3 是制备液晶材料的中间体之一 其分子中含有醛基和酯基 可以用e和h在一定条件下合成 已知以下信息 a的核磁共振氢谱表明其分子中只有一种化学环境的氢 化合物f苯环上的一氯代物只有两种 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 d的结构简式为 3 e的分子式为 4 f生成g的化学方程式为 该反应类型为 5 i的结构简式为 6 i的同系物j比i相对分子质量小14 j的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 不考虑立体异构 j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后 其分子的核磁共振氢谱有三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体的结构简式 解析 本题为有机合成推断题 综合考查有机化学基础知识 以及顺推 逆推 比较等综合分析能力 a的核磁共振氢谱表明只有一种氢原子 则a 练2 乙烯是重要的化工基础原料 用乙烯合成光学树脂cr 39单体的过程如下 1 乙烯转化为a的反应类型是 b中官能团名称是 2 在d e的分子中 都只有一种化学环境的氢原子 d的结构简式是 e为五元环状化合物 e与ch3oh反应的化学方程式是 3 g与足量naoh溶液反应的化学方程式是 4 f的一种同分异构体k 其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3 1 1 1 且能与nahco3反应 k能发生消去反应 生成的有机物的结构简式是 k在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是 5 下列有关c的叙述正确的是 填写序号 a 能与乙酸发生酯化反应b 能与乙醇发生酯化反应c 1molc最多能与2molna反应d c的同分异构体不能发生银镜反应 答案 1 加成反应羟基 1 下列物质中 不属于有机高分子化合物的是 a 蛋白质b 淀粉c 硝酸纤维d 油脂 解析 淀粉 纤维素 蛋白质为天然高分子化合物 硝酸纤维是浓硝酸与纤维素发生酯化反应的产物 纤维素中的高分子链没有被破坏 故硝酸纤维仍属高分子化合物 油脂是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯类化合物 其相对分子质量不大 不属于高分子化合物 2 下列各组物质作为单体 可以合成高分子化合物的是 丙烯 乙酸和乙二醇 氨基酸 乙二酸和乙二醇 乙二酸a b c d 全部 c 解析 烯烃可发生加聚反应 二元酸与二元醇可发生缩聚反应生成聚酯 氨基酸可发生缩聚反应生成蛋白质 c b 5 下列叙述不正确的是 a 乙烯和聚乙烯性质不相同b 聚乙烯是由分子组成的化合物 加热至某一温度则可完全熔化c 同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后 生成的co2的质量相等d 乙烯和聚乙烯的最简式相同 b 解析 nch2 ch2 单体与高聚物结构不同 性质自然不同 单体与高聚物的最简式均为ch2 故同质量的单体与高聚物完全燃烧产生co2的量相同 聚乙烯是混合物 混合物无固定的熔点 每个分子均为线型结构的分子 故聚乙烯受热可熔化 具有热塑性 c 6 发泡塑料聚苯乙烯的使用 给环境造成大量的白色污染 而新型材料聚乳酸在乳酸菌的作用下可发生降解 从而减轻了对环境的压力 由此判断 下列叙述错误的是 a 聚苯乙烯和聚乳酸均为高分子材料 但聚合过程的反应类型不同b 该新型材料的单体为 其可发生酯化 消去和氧化反应c 聚乳酸的降解速率与温度有关 温度越高 降解速率越快d 乳酸为动物无氧呼吸的产物 解析 聚乳酸要在乳酸菌的作用下才能降解 乳酸菌是蛋白质 温度高会变性 故c错 单体是 氨基乙酸 甘氨酸 氨基丙酸 丙氨酸 氨基 苯基丙酸 苯丙氨酸 氨基戊二酸 谷氨酸 a b c d a a 9 工程塑料abs树脂 结构简式如下 合成时用了三种单体 请写出这三种单体的结构简式 解析 根据高聚物分子的链节 可确定abs树脂属于加聚产物 首先将括号及聚合度n值去掉 然后将链节改组 方法是 双键变单键 单键变双键 超过四个价键的两个碳原子就切断 10 环己烯常用于有机合成 现通过下列流程 以环己烯为原料合成环醚 聚酯 橡胶 其中f可以作内燃机的抗冻剂 j分子中无饱和碳原子 1 的反应条件是 2 h的名称是 3 有机物b和i的关系为 填序号 a 同系物b 同分异构体c 都属于醇类d 都属于烃 4 中属于取代反应的有 5 写出反应 的化学方程式 6 写出两种d的属于酯类的链状同分异构体的结构简式 解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为 11 已知有机物a不能发生银镜反应 也不能使溴水褪色 在一定条件下 a的苯环上发生卤代反应时只能产生两种一卤代物 a在一定条件下还能发生如下图所示的反应 b与过量的银氨溶液能发生银镜反应 c分子具有八元环结构 d溶液中加入浓硝酸会变黄色 e能使溴水褪色 请回答 1 写出a的化学式 a d的反应类型 e f的反应类型 2 写出下列变化的化学方程式 a c e f 3 写出d的结构简式 4 b发生银镜反应的离子方程式为 5 若e中的苯环和各官能团均保持不变 苯环上取代基的数目 位置也不改变 符合上述条件的e的同分异构体有 种 12 共轭双烯与含有双键的化合物相互作用 能生成六元环状化合物 常用于有机合成 例如 化合物 可发生以下反应 1 化合物 的分子式为 1mol该物质完全燃烧需消耗 molo2 2 反应 的化学方程式为 3 反应 是缩聚反应 化合物 的结构简式为 4 在一定条件下 化合物v和化合物 能发生类似反应 的反应 生成两种化合物 互为同分异构体 这两种化合物的结构简式分别为 5 下列关于化合物 的说法正确的有 填字母 a 属于芳香烃b 均能使溴的四氯化碳溶液褪色c 与足量h2加成后的产物是3 甲基戊烷d 加热条件下 能与新制cu oh 2反应生成红色沉淀 解析 1 化合物 中有13个碳原子 4个不饱和度 故其分子式为c13h20 1mol该物质完全燃烧消耗o2的物质的量为 13 20 4 mol 18mol 2 化合物 是酯类化合物 反应 是化合物 在稀硫酸作用下发生的水解反应 生成羧酸 hooc ch ch cooh 和醇 ch3oh 3 hooc ch c