有机颜料的定义,分类,中间体,合成方法.ppt

1 8 3有机颜料中间体 2 有机颜料的特征 颜料VS染料 应用性能不同Dyes Pigments以高度分散微粒状态使被着色物质着色的有机化合物颜料本身颜色 在底物上的颜色不溶于水 不溶于有机溶剂耐晒 耐候 耐热 耐酸碱 耐有机溶剂 3 有机颜料的分类 色谱 黄 橙 红 紫 棕 蓝 绿等 功能 普通颜料 高性能颜料 变色颜料 珠光颜料 荧光颜料等 使用性能 涂料专用 油墨专用 塑料专用 橡胶专用 日用品专用等 分子结构 偶氮类 非偶氮类 杂环 4 有机颜料发展的3个阶段 从无到有高性能有机颜料的问世改进生产工艺且应用多元化普通性能有机颜料 偶氮类 酞菁类 5 高性能有机颜料 具有很高的使用牢固度结构上大多为多环类或稠环类化合物9类 6 苯并咪唑酮类 偶氮缩合类 喹吖啶酮类 蒽醌类 苝类 异吲哚酮和异吲哚啉类 吡咯并吡咯二酮 改性酞菁类 二噁嗪类 7 合成颜料的基本反应 偶氮颜料 重氮化 偶合重氮化 芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐的反应 偶合 芳香族重氮盐与芳香胺 酚类或含活泼亚甲基的化合物作用 生成偶氮化合物的反应 亲电取代反应 8 9 喹吖啶酮类颜料中间体 具有优良的耐光 耐气候 耐热 耐溶剂 耐迁移性能橙红 紫色 色光鲜艳 着色力高用于油漆 油墨 塑料低毒1935年研制成功 1958年提出成熟而实用的制备方法 1960s 成为重要品种 10 二溴对苯二甲酸法P311 312 闭环催化剂 硼酸 聚磷酸 硫酸 苯甲酰氯 三氯化铝 瑞士Sondoz公司 对苯二酚 对苯二醌方法312 BASF公司 Kolbe SchmittReaction 11 双乙烯酮法312 313 瑞士Lonza 隆萨 公司 丁二酸酯或丁二酰基丁二酸酯 DMSS 法313 Dupont公司开发 12 1 4 吡咯并吡咯二酮颜料314 DPP系颜料1983年Ciba研制成功1986年DPP颜料问世交叉共轭型发色基团Mp 350oC 耐高温 13 1974年Farnum发现 14 C I 颜料红255 R3 R4 H 黄光红C I 颜料红254 R3 H R4 Cl 红C I 颜料红264 R3 H R4 Ph 蓝光红 15 16 苯腈中间体的合成 17 苝系颜料中间体315 316 18 酞菁颜料中间体317 18个 电子M Cu Fe Co Ni Mg Zn Ca Al Cu酞菁 8种晶型苯酐 尿素法 邻苯二腈法 19 邻苯二腈的合成工艺 20 芳香磺酸及羧酸衍生物中间体318 2B酸 4B酸318红色颜料中用量最大的重氮组分中间体 CLT酸 C酸 319用于红色颜料甲苯法 邻氯甲苯法 间甲苯胺法 对甲苯磺酰氯法 2 羟基 3 萘甲酸 2 3 酸 319溶剂法 无溶剂法 21 8 4功能性色素 用于光 热 电 激光 生物 医药等特殊领域 具有特定功能的色素 功能染料从现有染料和颜料中挖掘其潜在的功能 参照现有的数以千计的有机色素的骨架进行结构上的改造 以开发出其新功能 22 有机电致发光材料 有机电致发光显示技术 OLED 的特点 采用有机物 材料选择范围宽 可实现从蓝光到红光的任何颜色的显示 驱动电压低 只需3 10V的直流电压 发光亮度和发光效率高 全固化的主动发光 视角宽 响应速度快 微秒量级 制备过程简单 费用低 超薄 重量轻 可做在柔性衬底上 器件可弯曲 折叠 可应用于室内照明 各种显示屏 坦克和飞机等现代化武器中的显示终端等 23 有机电致发光显示技术 OLED 需要高质量的发光材料 性质优良的辅助材料 空穴传输材料电子传输材料发光体材料 24 空穴传输材料 三芳基胺 25 电子传输材料 苝类 噻吡喃硫酮类结构见教材 26 27 发光体材料 香豆素 6 柯达首次用于绿光领域的客分子Tb acac 3 绿光 28 光盘用色素 可录式 CD R 光盘菁染料 绿盘 酞菁染料 金盘 醌类稠环芳香化合物 29 菁染料 分子内部含有多个次甲基 也称为甲川基 组成的共轭链 共扼链两端或中间连有杂环 芳环化合物 环烯化合物等与共轭链组成一个大的 共轭体系 分子内部的氢可被一定数目的各类取代基取代 30 31 32 33 医疗诊断用色素 具有生物活性 用于杀菌 疾病诊断等 红药水 紫药水疾病检测 DNA测序 荧光探针 光动力治疗荧光探针 通过模拟天然化合物在分子和细胞水平上 探测 结构和过程的荧光化合物 34 目前用于DNA序列的荧光染料主要是咕吨类和菁类化合物 荧光多为黄 绿 红色 荧光量子产串较高 咕吨类染料 荧光素和若丹明类 活性基团如COOH NCS用于与DNA分子片断结合 35 化学发光色素 由化学反应而发光 大多数是在氧化反应过程中发生能量转换所引起的 特点 常温发光 化学发光器件可以做成任意形状 体积小 重量轻 成本低 无需外界能源 用途 水下或其他各种场合 36 草酸酯衍生物 荧光化合物 37 光致变色色素 光致变色现象 photochromism 化合物在受光照射后 其吸收光谱发生改变的可逆过程 具有光致变色性质的物质称为光致变色材料或光致变色色素 用途 太阳眼镜片 服装 玩具 防伪油墨等 38 光致变色色素 39 40 热致发光色素 热致变色现象 某些物质能在特