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文档简介

第三章有机化合物 有机物概述 1 什么是有机物 2 其组成元素有哪些 3 有机物种类繁多的原因何在 4 有机物有何性质特点 一 有机物的概念 含有碳元素的化合物为有机物 但co co2 碳酸 碳酸盐 金属碳化物 cn scn 等看作无机物 碳 氢 氧 氮 硫 磷 卤素等 2 组成元素 1 有机物 3 有机物种类繁多 其主要原因是 1 碳原子含有4个价电子 可以跟其它原子形成4个共价键 2 碳原子与碳原子之间可以形成单键 双键 三键3 碳原子相互之间可以形成碳链 也可以形成碳环4 含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同结构 4 有机物的主要性质特点 1 大多数有机物难溶于水 易溶于有机溶剂 2 绝大多数有机物受热容易分解 且易燃烧 3 有机物的反应复杂 一般比较慢 常常伴有副反应发生 有机物的以上性质特点与其密切相关 结构 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物 又称为烃 下列物质属于烃的是 ch4 ch3cl ch3oh h2s c2h2 ch2cl2 c2h5oh 金刚石 ch3cooh co2 思考 第三章有机化合物 第三章第一节最简单的有机化合物 甲烷 甲烷是天然气 沼气 油田气和煤矿的坑道气的主要成分 一 甲烷的存在和结构 1 存在 西气东输 分子式 ch4 电子式 h h h c h 结构式 1 4 二 甲烷的分子结构 平面 思考 上述结构式是否说明甲烷分子的真实构型是以碳原子为中心 四个氢原子为顶点的平面正方形 2 甲烷分子的立体结构 以碳原子为中心 四个氢原子为顶点的正四面体 键角 109 28 二 物理性质 无色 无味 密度比空气小 极难溶于水 思考 从甲烷结构和组成预测它有什么样的化学性质 ch4 4 推测ch4化学性质 1 ch4有一定的还原性 可被氧化 2 ch4可能容易受热分解 四 甲烷的化学性质 通常情况下 甲烷的结构比较稳定 不易与其它物质反应 与强酸 强碱 强氧化剂如高锰酸钾 溴水等都不起反应 注意 有机反应方程式中用 不用 注 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷也不能使溴水褪色 用 不用 1 氧化反应 可燃性 ch4爆炸极限 5 15 4 瓦斯爆炸 因此在煤矿矿井里要采取通风 严禁烟火等安全措施 点燃甲烷前必须验纯 否则会爆炸 思考 什么时候甲烷会爆炸最强烈 注意 辽宁省辽源煤矿瓦斯爆炸现场 练习巩固 甲烷与一定量的氧气反应产物中有co co2和h2o 如果h2o的物质的量为2mol co和co2的总质量为30g 则co的物质的量是多少 在隔绝空气并加热至1000 的高温下 甲烷分解 2 甲烷的受热分解 可以用于制造颜料 油墨 油漆等 科学探究 4 取代反应 试管内水面上升 试管内cl2的黄绿色逐渐消失 试管内壁出现油状液滴 注意 装置要放在光亮的地方 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 现象 黄绿色变浅 油状小液滴 管口有白雾 量筒里液面上升湿润的兰色石蕊试纸变红 hcl 3 取代反应 定义 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 一氯甲烷沸点 24 2 c常温下为不溶于水的气体 ch4 cl2 ch2cl2 hcl chcl3 hcl ccl4 hcl ch3cl hcl 产物为混合物 甲烷取代反应机理 问题 甲烷与氯气反应的产物有几种 甲烷与氯气反应 共得到5种产物 其中一氯甲烷和氯化氢是气态 二氯甲烷 三氯甲烷 和四氯甲烷为液态 而氯化氢易溶于水 其余难溶于水 反应条件 光照 室温下在暗处不发生反应 反应物质 纯卤素单质 如甲烷与氯水 溴水不反应 与cl2 溴蒸气光照条件下发生取代反应 甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代 故甲烷的卤代物并非一种 而是几种卤代物的混合物 注意 无色易液化的气体 有乙醚的气味和甜味 无腐蚀性 一氯甲烷 ch3cl ch2cl2 无色透明 有刺激芳香气味 易挥发的液体 吸入有毒 脂肪和油的萃取剂 牙科局部麻醉剂 冷冻剂和灭火剂 主要用作致冷剂 在医药上作麻醉剂 二氯甲烷 无色透明易挥发液体 稍有甜味 chcl3 氯仿 三氯甲烷 有机溶剂 在医药上用作麻醉剂 防腐剂 ccl4 全氯甲烷 四氯化碳 四氯甲烷 无色液体 有愉快的气味 有毒 用作溶剂 有机物的氯化剂 香料的浸出剂 纤维的脱脂剂 灭火剂 分析试剂 并用于制氯仿和药物等 4 受热分解 隔绝空气加热到1000 以上 甲烷会分解为炭黑和氢气 结构 性质 甲烷 氧化反应 o2 取代反应 x2 稳定 稳定性 热解反应 总结 甲烷与溴蒸气在光照的条件下反应的化学方程式 2 在光照条件下 将等体积的甲烷和氯气混合 得到的产物中物质的量最多的是 a ch3clb ch2cl2c ccl4d hcl d b 练习巩固 1 若甲烷与氯气以物质的量之比为1 1混合 在光照下得到的取代产物是a ch3clb ch2cl2c chcl3d ccl4 a 只有ab 只有cc abc的混合物d abcd的混合物2 若要使1 00molch4完全和cl2发生取代反应 并且生成的四种氯代物的物质的量相等 需要氯气的物质的量为 d 2 5mol 3 下列反应不属于取代反应的是 a c2h4 cl2 c2h4cl2b 2c2h5oh c2h5 o c2h5 h2oc c2h5cl h2o c2h5oh hcld ch4 4cl2 ccl4 4hcl a 练习 4 甲烷是一种 的气体 标准状况下的密度 其分子呈 结构 电子式 化学性质比较 5 与甲烷的分子结构相同的物质是 a nh3b ccl4c ch2cl2d h2o6 将下列气体通入酸性高锰酸钾 酸性高锰酸钾褪色的是 a ch4b co2c so2d h2 无色 无味 0 714g l 正四面体 稳定 b c 练习 9 下列事实能证明甲烷分子中是以c原子为中心的正四面体结构的是 ach3cl只代表一种物质bch2cl2只代表一种物质cchcl3只代表一种物质dccl4只代表一种物质 b 甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分 这些甲烷都是在隔绝空气的情况下 由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的 天然气的主要成分是甲烷 天然气是当今世界上最重要的气体化石燃料 我国是最早利用天然气的国家 天然气 据了解 作为西气东输主供气源 塔里木气田拥有天然气资源量五千二百六十七亿立方米 截至去年底 累计探明天然气地质储量六千二百二十四亿立方米 在年输气二百亿立方米的前提下 有能够稳定供气三十年的资源保证 千年的希望 可燃冰 可燃冰是天然气 甲烷等 的水合物 它易燃烧 外形似冰 被称为 可燃冰 可燃冰 储量较大 可燃冰将成为最理想替代能源 可燃冰的分布 zn h2so4 znso4 h2 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一种单质跟一种化合物反应 生成另一种化合物和另一种单质的反应 一种化合物和一种单质或化合物 反应物中至少有一种是有机物 一种单质和一种化合物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质 不一定发生电子转移 因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子的转移 很多反应是可逆反应 副反应较多 用 连接 一般是不可逆反应 用 连接 取代反应与置换反应的比较 1 烷烃的定义 四 烷烃 在烃类化合物中 碳原子之间以单键结合成链状 剩余的价键全部跟氢原子相结合的烃叫做烷烃 也叫饱和链烃 注 分子里只存在单键 所有碳原子不在一条直线上 常见烷烃的球棍模型 乙烷 丁烷 丙烷 异丁烷 它们对应的结构式和结构简式 ch3ch3 ch3ch2ch3 ch3ch2ch2ch3 ch3ch ch3 ch3 2 烷烃的通式 cnh2n 2 n 1 2 烷烃物理性质的递变性 表3 1 1 c原子数目1 4 是气体 c原子数目5 16 是液体 c原子数目16以上 是固体 常温下测定 规律 cnh2n 2 n 1 状态 气 液 固 熔沸点依次升高 相对密度依次增大且小于1 均不溶于水 2 烷烃的熔沸点随c原子数目的增加而升高 3 烷烃的密度随c原子数目的增加而升高 思考 怎样分离液态烷烃与水的混合物 练习 1 写出下列烷烃的分子式 1 含有38个碳原子的烷烃的分子式 2 含有38个氢原子的烷烃的分子式 3 相对分子量为128的烷烃的分子式 c38h78 c18h38 c9h20 3 化学性质 与ch4相似 1 氧化反应 均不能使kmno4溶液 溴水褪色 不与强酸 强碱反应 烃燃烧的通式 练习 5 如果空气中混人甲烷的体积达到总体积的5 15 这个范围 点燃甲烷时就会发生爆炸 则发生爆炸最剧烈时 甲烷在空气中的体积分数为 a 5 b 8 c 9 1 d 10 5 c 在光照条件下进行 产物更复杂 例如 会产生9种产物 2 取代反应 五 有机物的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 键线式 hhhhh h c c c c c h hh c hhhh h 或者 ch3ch ch3 ch2ch2ch3 例 c6h14 六 烃基 烃分子失去一个或几个h原子后剩余的部分 甲基ch3 或 ch3 练习 写出乙基的结构简式 ch3ch2 或 ch2ch3 或c2h5 或 c2h5 ch3ch2 甲基 亚甲基 乙基 丙基 次甲基 ch3 ch2ch3 ch ch2 ch2ch2ch3 异丙基 h3c h3c ch 常见的烃基 一c3h7 烃基的特点 呈电中性的原子团 含有未成键的单电子 试试看 1 用一个丙基 一个甲基组成一种结构2 用三个甲基 一个次甲基组成一种结构3 分别写出它们的分子式 ch2ch2ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch c4h10 c4h10 通式 cnh2n 2 七 同系物 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 烷烃的结构相似是指 通式 是 一类物质 碳 碳单键形成链状 组成元素 化学式量相差14n 结构相似但不完全相同 化学性质相似 相同 同 同 八 同分异构体 2 同分 分子式相同 异构 结构 分子中原子排列形式 不同 c4h10 c5h12 c6h14 例 1 化合物分子式相同而结构不同的现象 叫做同分异构现象 具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 烷烃同分异构体的书写技巧由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构 其书写技巧可用 减链法 即两注意 四顺序 同时遵循对称性 互补性 有序性原则 即可无遗漏 无重复地快速写出烷烃的各种同分异构体 其书写技巧图示如下 同分异构体的书写口诀 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布孪邻到间 一边走 不到端 支链碳数小于挂靠碳离端点位数 组成元素 化学式 化学式量 结构 可能相似也可能完全不同 化学性质 可能相似也可能完全不同 3 特点 相同 同 同 不同 不同 例 下列物质属于同位素的是 属于同素异形体的是 属于同位素的是 属于同系物的是 属于同分异构体的是 o2和o3 ch3ch3和ch3ch2ch2ch3和 金刚石和石墨 氕 氘和氚 ch3ch2chch ch3 ch ch3 ch3和ch3ch2ch ch3 ch ch3 3 区别 同分异构体 同素异形体 同系物 同位素 九 烷烃的命名法 以烷烃分子中碳原子数命名 按分子中的碳原子数称为 某烷 碳原子数在10以内用 天干数字 表示 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 碳原子数在10以上用中文数字表示 1 习惯命名法 例如 ch4c2h6c5h12c9h20甲烷乙烷戊烷壬烷c12h26c20h42十二烷二十烷 正 不带支链异 链一端第二个碳上有一个甲基新 链一端第二个碳上有两个甲基 2 正 异 新命名法 ch3ch2ch2ch3 例 ch3chch3ch3 丁烷或正丁烷 异丁烷 ch3ch2ch2ch2ch3 ch3chch2ch3ch3 ch3ch一c一ch3ch3 戊烷或正戊烷 新戊烷 异戊烷 选主链 长 多 编号数 小 定名称 支名前母名后 支名异 简在前 支名同 要合并 书写原则 表示取代基位置用1 2 3 数字之间用 隔开 表示取代基个数用二 三 阿拉伯数字与中文之间用 隔开 中文字之间无符号 3 系统命名法 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 654321 123456 2 3 5 三甲基己烷 3 甲基 3 乙基己烷 2 4 二甲基 3 乙基己烷 ch3ch3 c ch2 ch ch2 ch3ch3ch2 ch3 己烷 4 乙基 2 2 二甲基 2 3 4 1 6 5 总结 1 命名步骤 1 找主链 最长的主链 2 编号 靠近支链 小 多 的一端 3 写名称 先简后繁 相同基要合并 2 名称组成 取代基位置

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