《有机化学》徐寿昌课后习题答案.doc

徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)35、（3）（2）（5）(1) (4)14、 (4)（2）（3）(1) 第三章 烯烃3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H2SO4 ，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，AlCl3（6） NH3，O2 聚合，引发剂 （7） Cl2，500， Cl2，H2O NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.第四章 炔烃 二烯烃2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3 (3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr(4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5) 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl (3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、 9、第六章 单环芳烃3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯6、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代-H 。 （2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3（3）以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料： CH3CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HCl第九章 卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr（9）CH3CH2CH2CH2CCMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl6、（1）a：（CH3）3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH2Br （CH3）2CHCH2Br （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 （CH3）2CHCHBrCH3 （CH3）2CHCH2CH2Br 8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 11、只给出提示（反应式略）：（1） KOH（醇） HBr 过氧化物 （2） KOH（醇） Cl2 ，500 H（3） KOH（醇） Cl2 2KOH（醇） 2HCl（4） KOH（醇） Cl2 ，500 Cl2（5） Cl2 ，500 HOCl Ca(OH)2,100（6） Cl2 ，500 Cl2 KOH（醇） KOH，H2O KOH（醇）（7） KOH（醇） HCl （8） KOH（醇） Br2 （9） Cl2 H2/Ni NaCN（10）1,1-二氯乙烯： HCl Cl2 KOH（醇）三氯乙烯： 2Cl2 KOH（醇）（11） KOH（醇） Cl2 ，500 KOH，H2O（12） HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O（13） KOH（醇） Br2 2KOH（醇） Na，液氨 CH3CH2CH2Br13、（反应式略）第十章 醇和醚1、（1）2-戊醇 2 （2）2-甲基-2-丙醇 3 （3）3，5-二甲基-3-己醇 3（4）4-甲基-2-己醇 2 （5）1-丁醇 1 （6）1，3-丙二醇 1 （7）2-丙醇 2 （8）1-苯基-1-乙醇 2 （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2（10）2-环己烯醇 2 （11）3-氯-1-丙醇 1 2、（2）（3）（1）6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH313、只给出提示（反应式略）：（1） PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O（2） CH3CH2CH2Mg，干醚 H3O+ H2O/H+， 硼氢化氧化（3） C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4（4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+ H2/Ni16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）第十一章 酚和醌4、 FeCl3 Na 第十二章 醛、酮1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN （6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应，10、只给出主要产物，反应式略：第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) -萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) -萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸4、（1）草酸 丙二酸 甲酸 乙酸 苯酚（2）F3CCOOH ClCH2COOH CH3COOH C6H5OH C2H5OH（3）对硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 苯甲酸 苯酚 环己醇 （5） AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5， E：NH3 ， F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4 （3）2NH3 ，H2NCONHCONH2 10、15、（1）CH3CO2 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。（2）CH3CH2CH2CO2 ClCH2CH2CO2（由于Cl的诱导作用而较稳定）（3）ClCH2CH2CO2 CH3CH（Cl）CO2 （Cl 靠近CO2 中心而较稳定）（4）FCH2CO2 F2CHCO2 （含有两个氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2 HCCCH 2CO2 （HCC吸电子诱导效应）第十四章 二羰基化合物5、(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5(3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)211、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C