高中化学高考二轮专题复习课件（可编辑）：专题五第17讲有机合成与推断新人教版.ppt

第17讲有机合成与推断一 有机物合成的常用方法1 有机合成中官能团的引入 消除及改变 1 官能团的引入 引入c c键 键或 c c 键与h2加成 引入键或 c c 键 卤代烃或醇的消去 苯环上引入官能团 引入 x a 饱和碳原子与x2 光照 发生取代反应 b 不饱和碳原子与x2或hx发生加成反应 c 醇羟基与hx发生取代反应 引入 oh a 卤代烃水解 b 醛或酮加氢还原 与h2o加成 引入 cho或酮 a 醇的催化氧化 b c c 与h2o加成 引入 cooh a 醛基氧化 b cn水化 c 羧酸酯水解 引入 coor a 醇酯由醇与羧酸酯化 b 酚酯由酚与羧酸酐反应 引入高分子 a 含的单体加聚 b 酚与醛缩聚 二元羧酸与二元醇 或羟基酸 酯化缩聚 二元羧酸与二元胺 或氨基酸 酰胺化缩聚 2 官能团的消除 通过加成反应可以消除键或 c c 键 如ch2ch2 h2ch3ch3 通过消去 氧化可消除 oh 如ch3ch2ohch2ch2 h2o 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 催化剂 催化剂 浓硫酸 170 通过加成或氧化可消除 cho 如2ch3cho o22ch3cooh ch3cho h2ch3ch2oh o 通过水解反应消除co 如ch3cooc2h5 h2och3cooh c2h5oh 催化剂 催化剂 浓硫酸 3 官能团的改变 如a ch3ch2ohch2ch2x ch2ch2 xho ch2ch2 oh b 消去h2o x2加成 水解 消去hcl cl2加成 消去hcl cl2加成 2 有机合成路线 1 一元合成路线 r chch2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 2 二元合成路线 ch2ch2ch2x 二元醇二元醛二元羧酸酯 hx x2 ch2x 3 芳香族化合物合成路线 二 有机推断题的突破口 1 应用反应中的特殊条件进行推断 1 naoh水溶液 发生卤代烃 酯类的水解反应 2 naoh醇溶液 加热 发生卤代烃的消去反应 3 浓h2so4 加热 发生醇消去 酯化 成醚 苯环的硝化反应等 4 溴水或溴的ccl4溶液 发生烯 炔的加成反应 酚的取代反应 5 o2 cu 或ag 醇的氧化反应 6 新制cu oh 2悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸 7 稀h2so4 发生酯的水解 淀粉的水解 8 h2 催化剂 发生烯烃 或炔烃 的加成 芳香烃的加成 醛还原成醇的反应 2 应用特征现象进行推断 1 使溴水褪色 则表示物质中可能含有 或 c c 2 使kmno4酸性溶液褪色 则该物质中可能含有 c c cho 或苯的同系物 3 遇fecl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀 表示物质中含有酚羟基 4 加入新制cu oh 2悬浊液并加热 有砖红色沉淀生成 或加入银氨溶液有银镜出现 说明该物质中含有 cho 5 加入金属钠 有h2产生 表示物质可能有 oh或 cooh 6 加入nahco3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红 表示物质中含有 cooh 3 应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 1 若醇能被氧化成醛或羧酸 则醇分子中含 ch2oh 若醇能被氧化成酮 则醇分子中含 choh 2 由消去反应的产物可确定 oh 或 x 的位置 3 由加氢后的碳架结构可确定 或 c c 的位置 4 由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯 可确定该有机物是含羟基的羧酸 并根据酯的结构 确定 oh与 cooh的相对位置 4 应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 1 abc 此转化关系说明a为醇 b为醛 c为羧酸 2 a cnh2no2 符合此转化关系的有机物a为酯 当酸作催化剂时 产物是醇和羧酸 当碱作催化剂时 产物是醇和羧酸盐 o2 o2 无机酸或碱 b c 3 有机三角 由此转化关系可推知a b c分别为烯烃 卤代烃和醇三类物质 例1 2009 江苏 19 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 考点一有机合成 1 写出d中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的d的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与na2co3溶液反应放出气体 水解后的产物才能与fecl3溶液发生显色反应 3 e f的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由f制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂x c10h10n3o2cl x的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯 用合成路线流程图表示 并注明反应条件 解析 1 d中含氧官能团是醚基和羧基 2 由题目要求知d的同分异构体中含有官能团 cooh和co且水解后生成酚羟基 提示 r br nacnr cn nabr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 ch3ch2ohh2cch2h2c ch2 浓硫酸 170 br br o br2 取代物有2种 说明两取代基处于对位 其结构简式可能为 3 ef只有1mole与1mol反应生成1molf 还可能是2mole与1mol反应生成有机副产物 4 采用逆推法 由多沙唑嗪f可知试剂x为 5 采用逆推法 故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为 答案 1 羧基 醚基 3 4 5 有机合成的基本路线可以概括为 按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法 有时需要采用逆向合成分析法 可表示为 目标化合物 中间产物中间产物基础原料解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法 还是正推 逆推双向结合 这要由题目给出的条件决定 近几年考题中出现的问题多以逆推为主 使用该方法的思维途径是 1 首先确定所要合成的有机物属何类型 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要求最终产物为起点 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得 若甲不是所给已知原料 需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得 一直推导到题目中给定的原料为终点 3 在合成某一种产物时 可能会产生多种不同的方法和途径 应当在兼顾原料省 产率高的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 2009 安徽理综 26 是一种医药中间体 常用来制备抗凝血药 可通过下列路线合成 1 a与银氨溶液反应有银镜生成 则a的结构简式是 2 b c的反应类型是 3 e的结构简式是 4 写出f和过量naoh溶液共热时反应的化学方程式 5 下列关于g的说法正确的是 a 能与溴单质反应 b 能与金属钠反应 c 1molg最多能和3mol氢气反应 d 分子式是c9h6o3 解析 1 由ach3cooh知a为ch3cho 2 由ch3coohch3ccl知反应类型为取代反应 3 d e发生酯化反应 故e为 o 4 f与过量naoh反应时 co要水解 水o解生成的c oh又继续与naoh反应生成 coona 同时酚羟基也反应生成酚钠 o2 催化剂 pcl3 o 5 由g的结构简式看出 含有苯环结构 酯基 醇羟基和碳碳双键 因此a b d均正确 1molg最多可与4molh2反应 c错 答案 1 ch3cho 2 取代反应 ch3coona ch3oh h2o 5 abd 例2 2009 全国 理综 30 化合物h是一种香料 存在于金橘中 可用如下路线合成 考点二有机物的推断 已知 rch ch2rch2ch2oh b2h6为乙硼烷 回答下列问题 1 11 2l 标准状况 的烃a在氧气中充分燃烧可以产生88gco2和45gh2o a的分子式是 2 b和c均为一氯代烃 它们的名称 系统命名 分别为 3 在催化剂存在下1molf与2molh2反应 生成3苯基1丙醇 f的结构简式是 h2o2 oh b2h6 4 反应 的反应类型是 5 反应 的化学方程式为 6 写出所有与g具有相同官能团的g的芳香类同分异构体的结构简式 解析 1 烃a中所含c h的物质的量分别为n c n h 则n a n c n h 2 由b和c的一氯代物发生消去反应均得d可知 故a的分子式为c4h10 a的结构简式为ch3chch3 b c的结构简式为ch3ch2chch3 ch3cch3 其系统命名的名称分别为2甲基 1氯丙烷 2 甲基 2 氯丙烷 3 3 苯基 1 丙醇的结构简式为 f能与新制cu oh 2发生反应 故f中含有醛基 cho 且1molf与2molh2发生加成反应 故f的结构简式为 cl ch3 cl ch3 4 bd的反应条件 naoh的醇溶液 加热 是卤代烃的消去反应条件 故 的反应类型为消去反应 5 由信息知 e的结构简式为 ch3chch2oh f氧化得g的结构简式为 反应 的化学方程式为 ch3 2chch2oh ch3 浓h2so4 6 g的结构中含有官能团 cooh 根据书写同分异构体的方法 即碳链异构 官能团位置异构 可知与g具有相同官能团且与g互为同分异构体的结构简式为 答案 1 c4h10 2 2甲基1氯丙烷 2 甲基 2 氯丙烷 3 4 消去反应 5 chchcooh hoch2ch ch3 2chchcooch2ch ch3 2 浓h2so4 h2o 6 1 有机推断的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法 和猜测论证法 1 顺推法 以题所给信息顺序或层次为突破口 沿正向思路层层分析推理 逐步做出推断 得出结论 2 逆推法 以最终物质为起点 向前步步逆推 得出结论 这是有机合成推断题中常用的方法 3 猜测论证法 根据已知条件提出假设 然后 归纳猜测 得出合理的假设范围 最后得出结论 审题 印象 猜测 具有模糊性 具有意向性 具有确认性 2 有机推断的解题思路解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转变关系 在复习衍变关系时 不仅要注意物质官能团间的衍变 还要注意在官能团衍变的同时 还有一些量的衍变 如分子内碳原子 氢原子 氧原 寻突破口 验证 子数目的衍变 物质的相对分子质量的衍变等 这些量的衍变往往是推断题的关键所在 同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向 烃及烃的衍生物间主要的相互关系如下 另外 通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考题中常见题型 解此类题的方法是 通过认真阅读题目 接受题目中给予的新信息 并能理解新信息 联系以前学过的旧知识 进行综合分析 迁移应用 2009 浙江理综 29 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 ac kmno4 h 浓h2so4 b fe h 还原 请回答下列问题 1 写出a b c的结构简式 a b c 2 用1h核磁共振谱可以证明化合物c中有种氢处于不同的化学环境 3 写出同时符合下列要求的化合物c的所有同分异构体的结构简式 e f g除外 化合物是1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有c o 结构的基团注 e f g结构如下 o 4 e f g中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与fecl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 5 苄佐卡因 d 的水解反应如下 h c2h5oh h2o oh h 化合物h经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯导弹 宇航等领域 请写出该聚合反应的化学方程式 解析 1 依题中转化关系可推知a为 b为ch3ch2oh c为 2 c中苯环上有2种不同类型氢 ch2ch3中又有2种不同类型氢 3 c的同分异构体中属酯类的除e f g外还有 4 依题意知是f的水解 5 的反应 的聚合即coh与 nh2生成h2o和 o 答案 2 4 药用有机化合物a c8h8o2 为一种无色液体 从a出发可发生如图所示的一系列反应 则下列说法正确的是 a 根据d和浓溴水反应生成白色沉淀可推知d为三溴苯酚 b g的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 c 上述各物质中能发生水解反应的有a b d gd a的结构简式为 o occh3 o 所以答案为d 答案d 解析a项 易推知d为苯酚 f为三溴苯酚 b项 g的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有 hcooch2ch2ch3和hcooch ch3 2两种 c项 d是苯酚 不发生水解反应 d项 综合推知a的结构简式为 2 某种具有较好耐热性 耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型为 a 1种 加聚反应b 2种 缩聚反应c 3种 加聚反应d 3种 缩聚反应 解析 由图中的结构可以看出其类似于酚醛树脂的缩聚反应 同时又加入了一种单体苯胺 答案 b3 2009 海南 18 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 a 2 2 3 3 四甲基丁烷b 2 3 4 三甲基戊烷 c 3 4 二甲基己烷d 2 5 二甲基己烷 d 4 2009 广东 26 光催化制氢是化学研究的热点之一 科学家利用含有吡啶环 吡啶的结构式为 其性质类似于苯 的化合物 作为中间体 实现了循环法制氢 示意图如下 仅列出部分反应条件 1 化合物ii的分子式为 2 化合物 的合成方法如下 反应条件略 除化合物 的结构未标明外 反应式已配平 2ch3cch2cooch3 nh4hco3 4h2o co2 化合物 的名称是 3 用化合物 结构式见右图 代替 作原料 也能进行类似的上述反应 所得有机产物的结构式为 o 4 下列说法正确的是 填字母 a 化合物 的名称是间羟基苯甲醛或2羟基苯甲醛b 化合物 具有还原性 具有氧化性 但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 c 化合物 都可发生水解反应 d 化合物 遇三氯化铁显色 还可发生氧化反应 但不能发生还原反应 5 吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂 2 吡啶甲酸正丁酯 的结构式见下图 其合成原料2 吡啶甲酸的结构简式为 的同分异构体中 吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有种 解析 1 由 的结构简式可得出其分子式为c11h13o4n 2 根据已配平方程式和质量守恒可知化合物 为hcho 3 依据 2 中反应的原理 实质 可推出 4 名称应为3 羟基苯甲醛a错 依据题中信息和结构简式 可被氢还原故有氧化性 又因类似于苯 因此 中 ch3可被酸性kmno4溶液氧化b正确 中均含co 发生反应的产物 o 故均可发生水解 c正确 中既有酚羟基又有醛基 故既能发生氧化反应又能发生还原反应 cho ch2oh 5 观察 的结构 去掉醇部分 即得2 吡啶甲酸的结构简式 丁基有4种 所以符合题意的 的同分异构体 不包括 有4 3 1 11种 答案 1 c11h13o4n 2 甲醛 3 4 bc 5 1 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 解析a中利用的显色反应检验无干扰 正确 b中和菠萝酯中均可以被酸 下列叙述错误的是 a 步骤 1 产物中残留的苯酚可用fecl3溶液检验b 苯酚和菠萝酯均可与酸性kmno4溶液发生反应 c 苯氧乙酸和菠萝酯均可与naoh溶液发生反应 d 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 性kmno4氧化 正确 c中苯氧乙酸中含的羧基 菠萝酯中的酯基都可与naoh溶液反应 d项中步骤 2 产物也含能使溴水褪色 故错误 2 某有机物的结构简式为 答案d 等物质的量的该有机物分别与na naoh和新制cu oh 2悬浊液充分反应 反应时可加热煮沸 所需na naoh和cu oh 2的物质的量之比为 a 6 4 5b 1 1 1c 3 2 2d 3 2 3 解析选c是因为忽略了羧基与cu oh 2的反应 误以为3mol oh耗3molna 1mol酚 oh和1mol cooh耗2molnaoh 1mol cho耗2molcu oh 2而得到 3 2 2 的错解 选a则是考虑了1mol cooh能溶解0 5molcu oh 2 即变为3 2 2 56 4 5 但疏忽了 cho被氧化生成的 cooh也能溶解cu oh 2 如果错误地认为醇 oh也能与naoh 溶液反应 就会选b 醇 oh 酚 oh cooh消耗na 酚 oh cooh消耗naoh cooh溶解cu oh 2 cho被cu oh 2氧化成 cooh后又溶解cu oh 2 答案d 3 某羧酸衍生物a 其分子式为c6h2o2 实验表明a和naoh溶液共热生成b和c b和盐酸反应生成有机物d c在一定条件下催化氧化为d 由此判断d的结构简式为 a ch3ch2cooch2ch2ch3 b ch3ch2cho c ch3ch2ch2oh d ch3ch2cooh 解析由ab c b与盐酸反应生成 可知a为酯 c为醇 d为羧酸 又因c催化氧化生成d 则c d分子中碳原子个数相等 d应为丙酸 其结构简式为ch3ch2cooh naoh溶液 答案d 4 m是一种治疗艾滋病的新药 结构简式见下图 已有m分子中 nh coo 除h外 与苯环在同一平面内 关于m的以下说法正确的是 a 该物质易溶于水 b m能发生加聚反应 c m的分子式为c13h12o2nf4 d m分子内至少有13个碳原子在同一平面内 解析该物质属于酯类 不易溶于水 有碳碳双键可发生加聚反应 m的分子式为c14h11o2nf4 根据甲烷上碳原子和氢原子的空间结构 cf3上的碳原子和碳碳双键左边的碳原子不可能同时在苯环确定的平面内 答案b 5 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂 其合成方法为 下列说法正确的是 a 每个雷琐苯乙酮 苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子 b 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟fecl3溶液发生显色反应 c 1mol雷琐苯乙酮跟足量h2反应 最多消耗3molh2d 1mol伞形酮与足量naoh溶液反应 最多消耗2molnaoh解析a项 雷琐苯乙酮 伞形酮分子中不含手性碳原子 苹果酸中含有1个手性碳原子 故不正确 b项 雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基 故都能跟fecl3溶液发生显色反应 正确 c项 1mol雷琐苯乙酮最多消耗4molh2 即苯环消耗3molh2 co键消耗1molh2 1mol伞形酮与氢氧化钠反应时 酚羟基消耗1mol氢氧化钠 酯水解消耗2mol氢氧化钠 酯水解生成1mol酚羟基 故不正确 答案b 6 2009 重庆理综 28 星形聚合物spla可经下列反应路线得到 部分反应条件未注明 已知 spla的结构简式为roch2cch2or其中r为 ch2or ch2or 1 淀粉是糖 填 单 或 多 a的名称是 2 乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 用化学方程式表示 可多步 3 d e的化学反应类型属于反应 d结构中有3个相同的基团 且1mold能与2molag nh3 2oh反应 则d的结构简式是 d与银氨溶液反应的化学方程式为 4 b的直链同分异构体g的分子中不含甲基 g既不能与nahco3溶液反应 又不能与新制cu oh 2反应 且1molg与足量na反应生成1molh2 则g的结构简式为 5 b有多种脱水产物 其中两种产物的结构简式为和 解析由框图可知 a为葡萄糖 b为乳酸ch3chcooh 由d c5h10o4 e c5h12o4 的分子式变化可知 此反应为加氢过程 是加成反应 也是还原反应 d c5h10o4 的不饱和度说明d分子中仅1个 cho 其他三个氧原子均为醇羟基 所以d为hoh2cc cho oh ch2oh ch2oh 答案 1 多葡萄糖 2 ch2ch2 h2och3ch2oh 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 或 ch2ch2 hbrch3ch2br ch3ch2br h2och3ch2oh hbr 或ch3ch2br naohch3ch2oh nabr 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 催化剂 催化剂 催化剂 3 加成 或还原 c ch2oh 3choc ch2oh 3cho 2ag nh3 2ohc ch2oh 3coonh4 2ag 3nh3 h2o o 4 hoch2c ch2oh 5 ch2chcooh hoch c o chcooh ch3 o ch3 任选两种 7 2009 上海 29 尼龙 66广泛用于制造机械 汽车 化学与电气装置的零件 亦可制成薄膜用作包装材料 其合成路线如下图所示 中间产物e给出了两条合成路线 已知 r cl r cn r ch2nh2 hcn 催化剂 h2 催化剂 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物d的结构简式 3 写出一种与c互为同分异构体 且能发生银镜反应的化合物的结构简式 4 写出反应 的化学方程式 5 下列化合物中能与e发生化学反应的是 a naohb na2co3 c nacld hcl 6 用化学方程式表示化合物b的另一种制备方法 原料任选 解析由题给信息可知卤代烃与hcn在催化剂存在下可生成rcn且rcn可与h2发生加成反应生成 r ch2nh2 延长碳链 首先分析合成e的第一条线路 由起始反应物至中间产物ncch2chchch2cn 碳链增长了两个碳原子 可知a为二卤代烃 推知a的结构简式为ch2 chchch2 故反应 为a与cl2在一定条件下发生1 4加成 化学方程式为 cl cl ch2chchch2 cl2ch2 chch ch2 同时由中间产物生成e的反应为 ncch2chchch2cn h2nch2ch2ch2ch2ch2nh2分析合成e的第二条路线 由 与o2反应生成分子式为c6h12o的化合物b 发生的是氧化反应生成醇 反应方程式为 cl cl h2 催化剂 催化剂 o2 oh b b经催化氧化生成环酮o 而由o在hno3催化下生成c的反应在中学没有学过 但这并不影响对c结构式的推断 此时可用逆推法 分析最终产物的结构中存在c nh部分可知 该尼龙 66高聚物是由羧酸 或酰卤 与胺缩聚而成 所以c为羧酸 其结构简式为 hoc ch2 4coh 因此o在hno3作用下发生的是开环氧化反应 c与nh3反应生成的是铵盐 结构简式为 h4nooc ch2 4 coonh4 c为二元羧酸 它的同分异构体很多 能发生银镜反应 说明分子中含有cho 而羟基醛和羧酸互为同分异构体 因此c的同分异构体很多 如hoocch2ch2ch2chcho o o oh ohcchch2ch2ch cho等 羟基位置和数量均可变化 化合物b为 oh 在分子中引入羟基的方法很多 最常用的是烯烃与水加成或卤代烃水解 因此b的制备就可以用以下方法 h2o或 x x h2o oh oh oh hx 答案 1 氧化反应缩聚反应 2 h4nooc ch2 4coonh4 oh 3 ohcchch2ch2chcho 4 ch2 chch ch2 cl2ch2ch chch2 5 d 6 h2ooh oh oh cl cl 催化剂 加热 加压 8 2009 北京理综 25 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药 分子式为c3h5br2cl 和应用广泛的dap树脂 已知酯与醇可发生如下酯交换反应 rcoor r ohrcoor r oh r r r 代表烃基 1 农药c3h5br2cl分子中每个碳原子上均连有卤原子 a的结构简式是 a含有的官能团名称是 由丙烯生成a的反应类型是 2 a水解可得到d 该水解反应的化学方程式是 催化剂 3 c蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6 25倍 c中各元素的质量分数分别为 碳60 氢8 氧32 c的结构简式是 4 下列说法正确的是 选填序号字母 a c能发生聚合反应 还原反应和氧化反应 b c含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c d催化加氢的产物与b具有相同的相对分子质量 d e具有芳香气味 易溶于乙醇 5 e的水解产物经分离最终得到甲醇和b 二者均可循环利用于dap树脂的制备 其中将甲醇与h分离的操作方法是 6 f的分子式为c10h10o4 dap单体为苯的二元取代物 且两个取代基不处于对位 该单体苯环上的一溴取代物只有两种 d和f反应生成dap单体的化学方程式是 解析 1 由丙稀a知发生的是稀烃的 h取代 a为ch2ch ch2 官能团很显然含氯原子和碳碳双键 cl2 500 cl 2 依据卤代烃的水解原理和条件即可写出水解方程式 3 m c 6 25 16 100 即c的相对分子质量为100 依据c中各元素的质量分数即可计算出c h o的物质的量 从而得知c的化学式为c5h8o2 根据题中信息 结合题中转化关系即可推知c的结构简式为ch2chch2occh3 4 由 3 中依次可知d e的结构简式分别为 o ch2chch2 ch3c och3从而可知c d e的性质 a d正确 c中b为ch3cooh d加氢后的产物为ch3ch2ch2oh c正确 b中符合条件的同分异构体超过4种 b错 5 分离互溶的液态有机物的操作为蒸馏 6 依题中信息推出f结构简式为 oh o 与d发生酯交换反应 答案 1 ch2chch2氯原子 碳碳双键 取代反应 2 ch2chch2cl h2och2chch2oh hcl 3 ch3cooch2chch2 4 acd 5 蒸馏 6 2ch2chch2oh cl naoh 催化剂 9 2009