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有机化学基础 一 重要的有机物 结构 性质 1 烃 2 烃的衍生物 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O Ni 3H2 3H2O H2SO4 硬脂酸钠 C6H12O6 s 6O2 g 6CO2 g 6H2O 1 1mol葡萄糖完全氧化 放出约2804kJ的热量 CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 2Cu OH 2CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH COOH Cu2O 2H2O 二 有机反应的主要类型 1 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应 特点 有进有出 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水 取代反应 2 加成反应 有机物分子中的不饱和键 双键或三键 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 叫做加成反应 特点 有进无出 包括 烯烃及含C C的有机物 炔烃及含C C的有机物与H2 X2 HX H2O加成 苯环 醛基 不饱和油脂与H2加成 说明 1 和H2加成的条件一般是催化剂 Ni 加热2 和水加成时 一般在一定的温度 压强和催化剂条件下3 不对称烯烃或炔烃和H2O HX加成时可能产生两种产物4 醛基的C O只能和H2加成 不能和X2加成 而羧基和酯的C O不能发生加成反应5 若一种物质中同时存在C C 醛基等多个官能团时 和氢气的加成反应可同时进行 也可以有选择地进行 看信息而定 2 加成反应 有机物分子去掉一个小分子 同时生成不饱和新的有机物化合物的反应 叫做消去反应 3 消去反应 特点 有出无进 包括 醇消去H2O生成烯烃 卤代烃消去HX生成烯烃 说明 1 消去反应的实质 OH或 X与所在碳相邻的碳原子上的 H结合生成H2O或HX而消去2 不能发生消去反应的情况 OH或 X所在的碳无相邻碳原子 或相邻碳原子上无氢 注意区分不能消去和不能氧化的醇 3 有不对称消去的情况 由信息定产物4 消去反应的条件 醇类 浓硫酸 加热 卤代烃 NaOH醇溶液 加热 3 消去反应 发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如 丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯等 1 加聚反应 含有碳碳双链的不饱和有机物 以加成的方式相互结合 生成高分子化合物的反应 对于加聚反应 缩聚反应要熟练掌握单体聚合体 以及高聚物中的链节 有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应 2 缩聚反应 如乳酸 C3H6O3 发生聚合反应生成聚乳酸酯 4 聚合反应 特点 有机物得氧或去氢包括 燃烧反应 被空气 氧气 氧化 被酸性KMnO4溶液氧化 醛基的银镜反应和被新制Cu OH 2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化 O3 Zn HCl 双键断裂 原双键碳变为C O 5 氧化反应 说明 有机物一般都可以发生氧化反应 此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律 伯醇氧化成醛 如CH3CH2OH仲醇氧化成酮 如 CH3 2CHOH叔醇不能被氧化 如 CH3 3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息 5 氧化反应 6 还原反应 特点 有机物得氢或去氧包括 烯 炔 苯环 醛 油脂等和氢气加成 硝基被还原为氨基 如硝基苯被Fe HCl还原为苯胺 说明 氧化 和 还原 反应是针对有机物而言的 有机物被氧化则定义为氧化反应 有机物被还原则定义为还原反应 1 取代 2 加成 加聚 3 消去 4 氧化 5 还原 6 酯化 7 水解 取代 烷烃 芳香烃 醇 酚 酯 羧酸 卤代烃 烯烃 炔烃 苯 醛 酮 油脂 单糖 醇 卤代烃 O2 加催化剂 KMnO4 烯烃 醇 醛 烯 炔 油脂 苯同系物 醛 葡萄糖 银氨溶液或新制氢氧化铜 醛 甲酸 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 醛 能与H2加成反应的烯 炔等 醇 羧酸 葡萄糖 纤维素 卤代烃 酯 油脂 二糖 多糖 蛋白质 各类反应与物质间的联系 三 有机物的分类 有机物 烃 烃的衍生物 链烃 烷 烯 炔 高分子化合物 天然高分子 合成高分子 芳烃 苯及苯的同系物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 糖 羧酸 酯 氨基酸 四 各类有机物的定义 通式及代表物 有机物 含碳元素的化合物 除CO CO2 碳酸及其盐 氰化物及金属碳化物等 烃 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物 烷烃 碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃 也叫做饱和烃 烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃 炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃 芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃 基 官能团 常见官能团 名称 卤原子 X 羟基 OH 醛基 CHO 羧基 COOH 硝基 NO2 酯基 COO 氨基 NH2 碳碳双键 C C 碳碳三键 C C 同系物 定义 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物 烷烃中的甲烷 乙烷 丁烷等等 它们互为同系物 性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加 相对分子质量增大 分子间作用力增大 物质的熔沸点逐渐升高 分子晶体的熔沸点规律 同分异构体 结构异构 碳骨架异构 官能团位置异构 官能团异构 分子式相同 结构不同的化合物互称为同分异构体 如 正丁烷 异丁烷 顺反异构 碳骨架异构 如 正丁烷 异丁烷官能团位置异构 如 1 丁烯和2 丁烯 1 丙醇和2 丙醇官能团异构 如 环己烷和1

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