2011高考化学一轮复习 专题十二《有机化学基础·第三单元》 苏教版

用心 爱心 专心1 第三单元第三单元 合成有机化合物合成有机化合物 1 2008 海南化学 19 分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 解析 由分子式及性质可知该有机物为饱和一元醇 先写碳链异构有 2 种 每一种再连接羟基又有 2 种方式 故共有 4 种 答案 B 2 2008 江苏化学 11 香兰素是重要的香料之一 它可由丁香酚经多步反应合成 有关上述两种化合物的说法正确的是 A 常温下 1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2反应 B 丁香酚不能与 FeCl3溶液发生显色反应 C 1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D 香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 解析 A 项丁香酚与 Br2既可发生加成反应 又可发生取代反应 B 项有酚羟基能发生显色反应 C 项中的苯 环和醛基都能发生加成反应 故应消耗 4 mol H2 D 项可由苯环共面迁移得出答案 答案 D 3 2008 广东化学 3 下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 A 干馏煤可以得到甲烷 苯和氨等重要化工原料 B 纤维素 蔗糖 葡萄糖和脂肪在一定条 件下都可发生水解反应 C 用大米酿的酒在一定条件下密封保存 时间越长越香醇 D 用于奥运 祥云 火炬的丙烷是一种清洁燃料 用心 爱心 专心2 解析 A 项 干馏煤可以得到甲烷 苯和氨等化工原料 B 项 葡萄糖为单糖 不能发生水解反应 C 项 醇在 放置过程中可被氧化为酸 醇和酸反应生成酯 酯有香味 D 项 丙烷燃烧生成 CO2和 H2O 是一种清洁燃料 答案 B 4 2008 上海化学 16 霉酚酸酯 MMF 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物 下列关于 MMF 的说法正 确的是 A MMF 能溶于水 B MMF 能发生取代反应和消去反应 C 1 mol MMF 能与 6 mol 氢气发生加成反应 D 1 mol MMF 能与含 3 mol NaOH 的水溶液完全反应 解析 A 项由于亲水基团 OH 占的比例太小 MMF 应是不溶于水的 B 项中苯环上没有发生消去反应的 氢原子 C 项中酯羰基 不能和氢气发生加成反应 D 项中 1 mol MMF 中含有 2 mol 酯基和 1 mol 酚羟基 分别能与 1 mol NaOH 反应 答案 D 5 2009 年 9 月 28 日上午 我国首条纤维乙醇生产线 河南天冠集团 3 000 吨级纤维乙醇项目 在镇平开发 区开工奠基 这一项目打破了过去单纯以粮食类原料生产乙醇的历史 使利用秸秆类纤维质原料生产乙醇 成为现实 下列有关说法中不正确的是 A 用这种纤维乙醇替代部分汽油 有助于缓解日益增长的汽油需求 B 这一项目不仅使秸秆类废物得到科学利用 而且能为国家节约大量粮食 C 乙醇能替代部分汽油作车用燃料是因为乙醇与汽油组成元素相同 化学成分相似 D 掺入 10 燃料乙醇的乙醇汽油可以使汽车尾气中一氧化碳排放量下降 解析 从纤维素合成乙醇思路为 纤维素葡萄糖乙醇 此过程可缓解汽油需求 也可减少 CO 催化剂 发酵 排放问题 更可为国家节约粮食 答案 C 用心 爱心 专心3 6 以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线 已知 A 的相对分子质量小于 110 其中碳的质量分数约为 0 9 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定 易脱水生成醛或酮 C 可发生银镜反应 请根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 由 A 生成 B 的化学方程式为 反应类型是 3 由 B 生成 C 的化学方程式为 该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 4 D 的结构简式为 D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 写结构简式 解析 本小题应采用正逆相结合的办法进行推断 首先逆推 根据 nD可得 D 浓H2SO4 的结构简式应为 再结合 C 的分子式及 C D 的反应条件 可推出 C 的结构简 式应为 再正推 根据已知条件 及 C D 的结构 可得 A 的分子式为 C8H10 且结 构简式为 结合已知条件 及 C 的结构可推出 A 侧链上的两个甲基 一个甲基上一个 用心 爱心 专心4 氢原子被取代 另一个甲基上两个氢原子被取代 B 的结构简式为 7 2009 全国 理综 30 化合物 A 相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为氧 A 的相关反应如图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 R CH2CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 2 反应 的化学方程式是 3 A 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的四氯化碳溶液退色两个条件的同 分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简式为 解析 1 化合物 A 分子中含 C 原子数 4 含 H 原子数 6 86 55 8 12 86 7 0 1 用心 爱心 专心5 含 O 原子数 2 所以 A 的分子式为 C4H6O2 86 1 55 8 7 0 16 由转化关系 AC D 而 CD 可判断 C D 中含碳原子数相同 C 是烯醇转化成的醛 D 是羧酸 稀H2SO4 Cu OH 2 再结合 A 的分子式 C4H6O2可推出 C 是 CH3CHO D 是 CH3COOH A 是 B 是 E 是 A 的同分异构体能发生水解反应 则分子中有酯基 能使溴的四氯化碳溶液退色 则分子中有碳碳不饱键 则可写出 A 的另一种同分 异构体其分子中所有碳原子在一条直线上 则应具有类似乙炔的直线结构 HOCH2C CCH2OH 答案 1 C4H6O2 2 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 6 HOCH2 C C CH2OH 8 2009 天津理综 8 请仔细阅读以下转化关系 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物 B 称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子 D 中只含一个氧原子 与 Na 反应放出 H2 用心 爱心 专心6 F 为烃 请回答 1 B 的分子式为 2 B 不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应 b 聚合反应 c 消去反应 d 取代反应 e 与 Br2加成反应 3 写出 D E E F 的反应类型 D E E F 4 F 的分子式为 化合物 H 是 F 的同系物 相对分子质量为 56 写出 H 所有可能的结构 5 写出 A C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名 A C F 的名称 6 写出 E D 的化学方程式 解析 A 是酯类化合物 由转化关系可推 C 是羧酸 D 是醇 且 D 中只含一个氧原子 则 D 是一元醇 C 是 一元羧酸 C 分子中有 4 种氢原子且相对分子质量是 102 可推 C 是 D 是 E 是 F 是 A 是 B C 形成的酯 H 是 F 的同系物 则 H 是烯烃 相对分子质量是 56 可推 H 分子式为 C4H8 所有可能结构为 用心 爱心 专心7 9 2009 山东理综 33 右图中 X 是一种具有水果香味的合成香料 A 是直链有机物 E 与 FeCl3 溶液作用显紫色 请根据上述信息回答 1 H 中含氧官能团的名称是 B I 的反应类型为 2 只用一种试剂鉴别 D E H 该试剂是 3 H 与 J 互为同分异构体 J 在酸性条件下水解有乙酸生成 J 的结构简式为 4 D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 解析 E 的分子式为 C6H6O 且与 FeCl3溶液作用显紫色 由此推出 E 为 OH F 为 OH 由 X 和 F 的分子式得到 D 的分子式是 C4H8O2且为酸 由题意知 A 是直链有机物 故 B 为 CH3CH2CH2CH2OH C 为 CH3CH2CH2CHO D 为 CH3CH2CH2COOH A 既能 与银氨溶液反应又能与 H2在催化剂 Ni 和加热条件下发生加成反应 且与 2 mol H2反 应 说明除了醛基外还有双键 由此推出 H 为不饱和酸 J 是 H 的同分异构体且能发 生水解生成乙酸 故 J 的结构简式为 CH3COOCHCH2 由 B 醇 在浓 H2SO4和加热的 用心 爱心 专心8 条件下生成不饱和烃 I 此反应类型是消去反应 溴水与 E 反应生成白色沉淀 与 H 因发生加成反应而退色 与 D 没有明显现象 故可用溴水鉴别 D E H 答案 1 羧基 消去反应 2 溴水 3 CH3COOCHCH2 4 10 2009 广东单科 26 光催化制氢是化学研究的热点之一 科学家利用含有吡啶环 吡啶 的结构式为 N 其性质类似于苯 的化合物 作为中间体 实现了循环法制氢 示意图 如下 仅列出部分反应条件 1 化合物 的分子式为 2 化合物 合成方法如下 反应条件略 除化合物 的结构未标明外 反应式已配平 化合物 的名称是 3 用化合物 V 结构式见下图 代替 作原料 也能进行类似的上述反应 所得有机产物 的结构式为 4 下列说法正确的是 填字母 A 化合物 的名称是间羟基苯甲醛 或 2 羟基苯甲醛 B 化合物 具有还原性 具有氧化性 但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C 化合物 都可发生水解反应 用心 爱心 专心9 D 化合物 遇三氯化铁显色 还可发生氧化反应 但不能发生还原反应 5 吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂 2 吡啶甲酸 正丁酯 的结构式见右图 其合成原料 2 吡啶甲酸的 结构式为 的同分异构体中 吡啶环上只有 一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有 种 解析 1 根据 N 连三个原子 C 连 4 个原子 可得出 的分子式为 C11H13O4N 2 根据反应前后原子守恒知 的分子式为 CH2O 3 采用类比方法 仿例题便能画出 4 A 选项 应叫 3 羟基苯甲醛 D 中 可以被还原成醇 5 环上有邻 间 对三种结构 支链上有四种结构 如下 用心 爱心 专心10 一 选择题 1 某有机物和足量的银氨溶液在微热条件下发生银镜反应 生成 10 8 g 银 而燃烧等量的有机物时 需消耗 氧气 6 16 L 标准状况 该有机物是 A 葡萄糖 B 甲酸乙酯 C 丁醛 D 乙醛 解析 含醛基的物质与银氨溶液反应 R CHO 2Ag NH3 2OHRCOONH4 2Ag 3NH3 H2O 由 水溶 方程式可知含有一个醛基的物质与银氨溶液反应时两者物质的量之比为 1 2 n Ag 0 1 mol 10 8 g 108 g mol 1 n 有机物 0 05 mol 0 1 mol 2 n O2 0 275 mol 6 16 L 22 4 L mol 1 根据每 1 mol C 原子消耗 1 mol O2生成 1 mol CO2 每 4 mol H 原子消耗 1 mol O2生成 2 mol H2O 对四个选 项的分子式进行变形 再分别计算 选项 A C6H12O6可写成 C6 H2O 6 需 O26 0 05 mol 0 3 mol 选项 B C3H6O2可写成 C3H2 H2O 2 需 O2 0 05 mol 0 175 mol 3 2 4 选项 C C4H8O 可写成 C4H6 H2O 需 O2 0 05 mol 0 275 mol 4 6 4 选项 D C2H4O 可写成 C2H2 H2O 需 O2 0 05 mol 0 125 mol 2 2 4 答案 C 2 下列物质中 在一定条件下既能发生银镜反应又能发生水解反应的是 A CH2CH2OOCHOH B 蔗糖 C 果糖 D 麦芽糖 解析 B 项不能发生银镜反应 C 项既不能发生银镜反应也不能水解 答案 AD 3 2009 江苏单科 10 具有显著抗癌活性的 10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于 10 羟基喜树碱的说法 用心 爱心 专心11 正确的是 A 分子式为 C20H16N2O5 B 不能与 FeCl3溶液发生显色反应 C 不能发生酯化反应 D 一定条件下 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 解析 A 项正确 B 项 图中有酚的结构 可与 Fe3 发生显色反应 C 项 图中有 OH 可发生酯化反应 D 项 图中有酯 酚结构 最多可与 2 mol NaOH 反应 答案 A 4 2009 全国 理综 12 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A 既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B 1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C 既可以催化加氢 又可以使酸性 KMnO4溶液退色 D 既可以与 FeCl3溶液发生显色反应 又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 解析 该有机物中含有碳碳双键 甲基等基团 故与 Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应 酚羟基消耗 1 mol NaOH 两个酯基消耗 2 mol NaOH 碳碳双键及苯环都可以和氢气加成 碳碳双键可以使 KMnO4 H 溶液退色 该有机物中不存在羧基 故不能与 NaHCO3反应 答案 D 5 2009 上海单科 9 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如下图 下列叙述正确的是 用心 爱心 专心12 A 迷迭香酸属于芳香烃 B 1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应 C 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应 D 1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全反应 解析 A 项 该物质分子中含氧元素 不属于烃类 B 项 该物质 1 个分子中有 2 个苯环和 1 个碳碳双键 故 1 mol 迷迭香酸最多和 7 mol 氢气发生加成反应 C 项 分子中有酯基 可发生水解反应 有羧基可发生酯化 反应 有酚羟基 其邻 对位上的氢原子可发生取代反应 C 项正确 D 项 分子中有 4 mol 酚羟基和 1 mol 羧 基 共消耗 5 mol NaOH 还有 1 mol 酯基水解后生成的羧基又消耗 1 mol NaOH 故 1 mol 该物质最多消耗 6 mol NaOH 答案 C 二 非选择题 6 2009 安徽理综 26 是一种医药中间体 常用来制备抗凝血药 可通过下列路线合成 1 A 与银氨溶液反应有银镜生成 则 A 的结构简式是 2 B C 的反应类型是 3 E 的结构简式是 4 写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式 5 下列关于 G 的说法正确的是 a 能与溴单质反应 b 能与金属钠反应 c 1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d 分子式是 C9H6O3 解析 1 A 催化氧化得乙酸 且 A 能发生银镜反应 所以 A 是乙醛 结构简式 CH3CHO 用心 爱心 专心13 2 羧基中的 OH 在 PCl3存在条件下被 Cl 原子取代 4 F 在强碱性条件下水解 生成二种钠盐和甲醇等 5 G 结构中含苯环 酯基 醇羟基以及碳碳双键 能与 Br2发生加成反应或取代反应 与金属钠发生反应生 成氢气 1 mol G 中含有 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环 可与 4 mol H2加成 分子式 C9H6O3 正确选项有 a b d 答案 1 CH3CHO 2 取代反应 3 4 5 a b d 7 2009 浙江理综 29 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始 原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出 A B C 的结构简式 A B C 2 用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有 种氢处于不同的化学环境 3 写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式 E F G 除外 用心 爱心 专心14 化合物是 1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有结构的基团 注 E F G 结构如下 4 E F G 中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与 FeCl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的 化学方程式 5 苄佐卡因 D 的水解反应如下 C2H5OH H2O OH H H 化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出该聚合反应的化学方 程式 解析 1 在 KMnO4 H 作用下 CH3被氧化成 COOH 由 C 转化为 D 时为还原 可知是 NO2转 化为 NH2 说明 A 转化为 C 是发生酯化反应形成 COOCH2CH3结构 所以 A 为 B 为 CH3CH2OH C 为 2 中对位对称 共有 4 种氢 3 中据信息可知结构中对位有 NO2且含有 结构 说明是酯或羧酸 先考虑酯 先拿出 结构 再按脂肪酸酯 芳香酸酯有 用心 爱心 专心15 序思维 最后考虑羧酸 4 观察 E F G 可知水解后能产生酚羟基的只有 F 5 苄佐卡因碱性水解得 酸化后生成 发生缩聚反应形成高分子纤维 8 2009 江苏单科 19 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 用心 爱心 专心16 1 写出 D 中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与 Na2CO3溶液反应放出 CO2气体 水解后的产物 才能与 FeCl3溶液发生显色反应 3 E F 的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X C10H10N3O2Cl X 的结构简式为 5 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料 请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯 用合成 路线流程图表示 并注明反应条件 提示 R Br NaCN R CN NaBr 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 解析 1 掌握常见的官能团 OH CHO R O R 等 2 D 分子式为 C9H8O4 不饱 和度 6 1 个苯环 4 个不饱和度 故除苯环外还有 2 个不饱和键 与 Na2CO3反应放出 9 2 2 8 2 CO2气体 故有 COOH 水解后的产物能与 FeCl3发生显色反应 故为酚形成的酯 结构 用心 爱心 专心17 再结合不饱和度及苯环上一取代产物只有两种可推断出其中一种同分异构体为 将 CH3 移位可得 9 2009 四川理综 28 四川汶川盛产品质优良的甜樱桃 甜