有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物的分子结构特点和主要化学性质有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多 变化复杂 应用面广 在学习和掌握各类有机物化学性 质时 要抓住有机物的结构特点 即决定有机物化学特性的原子或原子团 官能团 学习时以烃类有机物为基础 以烃的衍生物为重点 通过各类有机物 的重要代表物的组成 结构 性质 制法和主要用途的学习 达到掌握相关各 类有机物的目的 对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义 即每个反应 对于反应物来说 它表示着反应物的性质 对于生成物来说 很可能成为生成 物的制法 也就是说 一个化学方程式它既是性质反应 又是制法的反应原理 对于各个反应 应尽量从分子结构的角度 了解反应的历程 以便于掌握和运 用 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下 1 烷烃 烷烃 分子结构特点 C C 单键和 C H 单键 在室温时这两种键不活泼 不易发生化学反应 所以烷烃一般不和强酸 强碱 强氧化剂反应 但在一定条件下 光 热 C H 键的氢可以发生取代反 应 C C 键可以断裂 继而发生裂化和氧化反应 如 1 取代反应 R CH3 X2 R CH2X HX 卤化 R CH3 HO NO2 CH2NO2 H2O 硝化 2 裂化反应 在高温和缺氧条件下 3 催化裂化 C8H18 C4H10 C4H8 C4H10 C2H6 C2H4 3 氧化反应 燃烧氧化 催化氧化 2CH3CH2CH2CH3 5O2 4CH3COOH 2H2O 2 烯烃 烯烃 分子结构特点 分于中含有 键 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱 容易断开而发生化学反应 所以 烯烃的化学性质较活泼 主要发生加成 氧化和加聚反应 1 氧化反应 燃烧氧化 催化氧化 2CH2 CH2 O2 2CH3 CHO 使高锰酸钾溶液褪色 2 加成反应 加 H2 X2 X Cl Br I CH2 CH2 H2 CH3 CH3 CH2 CH2 Cl2 CH2Cl CH2Cl 加 H2O HX CH2 CH2 H OH CH3 CH2OH CH2 CH2 HCl CH3 CH2Cl 3 加聚反应 nCH2 CH2 CH2 CH2 n 3 炔烃 炔烃 分子结构特点 分子内含有 C C 键 炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键 这二个较弱的 键在化学反应中容易断开 因而炔烃的化学性质也是活泼的 能够发生和烯烃 相似的反应即加成反应 加聚反应 氧化反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧 如 1 氧化反应 燃烧氧化 使高锰酸钾溶液褪色 2 加成反应 H2 X2 H2O HX CH CH HCl CH2 CHCl 3 加聚反应 4 二烯烃 二烯烃 分子结构特点 分子内含有二个碳碳双键 二烯烃的重要代表物是 1 3 丁二烯 CH2 CH CH CH2 和 2 甲基 1 3 丁二烯 它们的性质和乙烯相似 能发生加成反应 加 聚反应 如 5 芳香烃 芳香烃 以苯及其同系物为例以苯及其同系物为例 分子结构特点 芳香烃分子结构中含有苯环 苯环是平面正六边形 具有 很高的对称性 在常温下苯的化学性质很稳定 不跟酸 碱 氧化剂等反应 但在一定条件下 也可发生加成反应 但不如烯烃那样活泼 因此苯环的反应 性能是 难氧化 难加成 主要是苯环上的氢原子发生的取代反应 1 取代反应 2 加成反应 苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环 由于苯环影响了烷基 使侧链 烷基易被氧化 在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下 烷基被氧化成羧基 又 由于烷基影响苯环 使苯环更易发生取代反应 如 6 醇 醇 醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物 官能团是羟基 OH 醇分 子里含有 C O 键和 O H 键 它们都是较强的极性共价键 并且容易断裂 在 一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代 还能发生消去 反应 分子内脱水 脱水反应 分子间脱水 酯化反应 这些性质都表现在羟 基上 乙醇的分子结构与化学性质乙醇的分子结构与化学性质 要学好醇的化学性质 首先要掌握乙醇的化学性质 而要掌握乙醇的化学性质 必须从乙醇的分子结构入手 乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结 果 如图 不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位 1 与活泼金属 K Na Mg Al 等 反应 断 键放出氢气 可由氢气体 积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目 2 与氢卤酸反应 断 键 3 在浓硫酸作用下发生脱水反应 140 分子间脱水断 键 生成乙醚 170 分子内脱水断 健生成乙烯 称消去反应 4 氧化反应 催化氧 化时断 键 充分燃烧时则生成 CO2和水 醇类的化学性质与乙醇相似 但要注意其特殊性 如 CH3OH 等 不能发生消去反应 催化氧化生成酮而不是醛 则不能 发生催化氧化反应 7 酚 酚 羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚 羟基直接连接 在苯环上的化合物称为苯酚 苯酚分子内的羟基 由于受苯环的影响 O H 键 的极性增强 故苯酚可以电离出 H 离子而显弱酸性 苯酚的酸性很弱 不能使 指示剂变色 甚至比碳酸还弱 因此强酸 强碱 碳酸都可以以苯酚的钠的溶 液中析出苯酚 反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响 使酚中苯环比苯更 容易发生取代反应 如 苯酚溶液遇 Fe3 离子显紫色 故可用 FeCl3溶液来检验苯酚 8 醛 醛 分子内由烃基和醛基 CHO 相连而构成的化合物称为醛 醛分子 容易发生氧化反应 不但能被强氧化剂 KMnO4 HNO3等 氧化 也能被弱 氧化剂银氨溶液 新制氢氧化铜氧化 羰基的碳氧双键中有一个键比较弱 可 以发生加成反应 与氢气加成还原成醇 但不与卤素 卤化氢加成 1 加成反应 2 氧化反应 还原性 HCHO 2 Ag NH3 2 OH HCOONH4 2Ag 3NH3 H2O HCHO 4 Ag NH3 2 OH CO2 4Ag 8NH3 3H2O CH3CHO 2 Ag NH3 2 OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 醛经催化氧化可生成相应的羧酸 如 2CH3CHO O2 2CH3COOH 3 缩聚反应 这是工业上制酚醛树脂 俗称电木 的反应 相同碳原子个数的醛 酮又是一对因官能团不同形成的同分异构体 化 所以银氨溶液或新制氢氧化铜可用于区别醛和酮 酮分子中的羰基也可以和 H2 发生加成反应生成醇 如 9 羧酸 羧酸 分子里烃基跟羧基直接相连而构成的有机物叫做羧酸 羧基是由羰 极性加强 能电离出 H 离子而显酸性 羧基中的羟基能被醇中的烃氧基 OR 取代而发生酯化反应 1 弱酸性 比碳酸酸性强 CH3COOH CH3COO H 具有无机弱酸的通性 如和酸 碱指示剂反应 和位于金属活动顺序表 H 之前的金属发生置换反应 生成 H2等 CH3COOH NaOH CH3COONa H2O 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa H2O CO2 2 酯化反应 10 酯 酯 酸和醇反应生成的一类化合物叫做酯 酯的一般通式是 酯基 可看作是酯的官能团 酯类的主要化学性质是能够发生水解 反应 取代反应 酯化反应和水解反应都是可逆反应 在碱性溶液中可使酯的水解趋于完全 饱和羧酸和饱和酯也是一对因官能团异构不同形成的同分异构体 11 糖类 糖类 糖类也称碳水化合物 一般是多羟基醛或多羟基酮 以及能够水解生成它 们的有机物 糖类分为 单糖 葡萄糖 果糖 二糖 蔗糖 麦芽糖 多糖 淀 粉 纤维素 二糖和多糖的主要化学性质是能发生水解反应 单糖以葡萄糖为例 由于有多个羟基故有多元醇的性质 能和酸发生酯化 反应 由于又具有醛基 故有醛的性质 能和银氨溶液或新制氢氧化铜反应而 表现还原性 也能和氢气发生加成反应表现氧化性 如 CH2OH CHOH 4 CHO 2 Ag NH3 2 2OH CH2OH CHOH 4 COOH 2Ag 4NH3 H2O CH2OH CHOH 4 CHO 2Cu OH 2 CH2OH CHOH 4 COOH Cu2O 2H2O CH2OH CHOH 4 CHO H2 CH2OH CHOH 4 CH2OH 12 氨基酸和蛋白质 氨基酸和蛋白质 1 氨基酸 分子是由氨基和羟基所构成的有机物叫做氨基酸 如 R COOH 有酸性基团 COOH 和碱性基团 NH2 既显酸性又显碱性 是两性化合物 氨基酸还能发生缩聚反应而生成高分子化合物 如 2 蛋白质 蛋白质是由氨基酸经缩聚反应形成的高分子化合物 分子中肽键 是蛋白质的结构特点 天然蛋白质是 氨基酸通过肽键构成的 高分子化合物 其水解的最终产物也是多种 氨基酸 蛋白质的主要性质 水解反应 蛋白质在酶的作用发生水解反应时 肽键断裂 得到的产物 为氨基酸 如 人体中蛋白质发生水解的主要产物为尿素 CO NH2 2 盐