安徽省2013届高考化学二轮复习资料 题型考点详析专题09 有机化学基础（教师版）

1 安徽省安徽省 20132013 届高考化学二轮复习资料届高考化学二轮复习资料 题型考点详析专题题型考点详析专题 0909 有机有机 化学基础 教师版 化学基础 教师版 四年安徽高考题回顾四年安徽高考题回顾 1 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗素制剂 以保证鲜花盛开 S 诱抗素的 分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 2 2009 安徽卷 26 题 12 分 是一种医药中间体 常用来制备抗凝 血药 可通过下列路线合成 1 A 与银氨溶液反应有银镜生成 则 A 的结构简式是 2 B C 的反应类型是 3 E 的结构简式是 4 写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式 5 下列关于 G 的说法正确的是 a 能与溴单质反应 b 能与金属钠反应 c 1molG 最多能和 3mol 氢气反应 d 分子式是 C9H6O3 2 3 2010 安徽卷 26 题 17 分 F 是新型降压药替米沙坦的中间体 可由下列路线合 成 3 1 A B 的反应类型是 D E 的反应类型是 E F 的反应类型 是 2 写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体 写结构式 含有苯环 含有酯基 能与新制 Cu OH 2反应 3 C 中含有的它能团名称是 已知固体 C 在加热条件下可深于甲醇 下 列 C D 的有关说法正确的是 a 使用过量的甲醇 是为了提高 B 的产 b 浓硫酸的吸水性可能会导致溶液 变黑 c 甲醇即是反 物 又是溶剂 d D 的化学式为 C2H2NO4 4 E 的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 写结构简式 5 已知 R1 C NH R2在一定条件下可水解为 R1 C OH 和 R2 NH2 则 F 在强酸和 长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 解析 根据前后关系推出 BC 结构简式即可 O O 4 4 2011 安徽卷 26 题 17 分 室安卡因 G 是一种抗心率天常药物 可由下列路 线合成 1 已知 A 是的单体 则 A 中含有的官能团是 写名称 B 的结构 简式是 2 C 的名称 系统命名 是 C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 3 X 是 E 的同分异构体 X 分子中含有苯环 且苯环上一氯代物只有两种 则 X 所有可 能的结构简式有 4 F G 的反应类型是 5 下列关于室安卡因 G 的说法正确的是 a 能发生加成反应 b 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c 能与盐酸反应生成盐 d 属于氨基酸 答案 1 碳碳双键 羧基 5 2 2 溴丙酸 2NaOH NaBr H2O 3 H3C CH2NH2 CH3CH2 NH2 4 取代 5 abc 5 2012 安徽卷 26 题 14 分 PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料 可有马来酸 酐等原料经下列路线合成 C C C C O O O H H H2O HOOCCH CHCOOH A 马来酸酐 H2 催化剂 B HCCH HH O C 一定条件 C H2 催化剂 HOCH2CH2CH2CH2OH 一定条件 PBS RCCHR1R2 O C 一定条件 RCC R1 R2 OH C 已知 1 A B 的反应类型是 B 的结构简式是 2 C 中含有的官能团名称是 D 的名称 系统命名 是 3 半光酸是马来酸酐的同分异构体 分子中含 1 个环 四元碳环 和一个羟基 但不 含 O O 键 半光酸的结构简式是 4 由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是 5 下列关于 的说法正确的是 a 能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色 b 能与 Na2CO3反应 但不与 HBr 反应 6 c 能与新制 Cu OH 2反应 d 1molA 完全燃烧消耗 5molO2 解析 本题主要考查有机物的命名 组成和结构特点及反应类型 侧重考查考生对 有机物的组成 结构 性质的综合应用能力 以及对信息迁移能力 由 A B 只能 是碳碳双键与 H2发生加成反应 生成 HOOC CH2 2COOH 由已知信息及 D 的结构简式 可推知 C 的结构为 HOCH2C CCH2OH 分子中含有碳碳叁键和羟基 D 为二元醇 根据 有机物的系统命名法可知 其名称为 1 4 丁二醇 已知 4 个碳原子全部在环上 含 有一个 OH 因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键 根据不饱和度原则可知 分子中还必须有一个碳碳双键 结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式 B HOOC CH2 2COOH 为二元羧酸 D HO CH2 4OH 为二元醇 两者发生综聚反应生成 PbS 聚酯 A 中含有碳碳双键 故能使酸性 KMnO4溶液或 Br2的 CCl4溶液褪色 可与 HBr 等加成 因分子中含有 COOH 可与 Cu OH 2 Na2CO3等发生反应 1 mol A 分 子式为 C4H4O4 完全燃烧消耗 3 mol O2 故 ac 正确 7 四年安徽高考题分析四年安徽高考题分析 年份命题情境考点解题方法难度 S 诱抗素的分子结构有机物键线式 官能 团认知等 通过碳的四个价键 写出其结构 简式 进行相关判断 易 2009 有机合成路线 官能 团之间的转化路线 结构简式的书写 有 机反应类型 酯的水 解 官能团的性质 推断结构简式 根据结构简式判 断反应类型 根据官能团判断有 机物的性质 中 2010 有机合成路线 有机 反应条件 官能团之 间的转化路线 有机反应类型 同分 异构体的书写 官能 团的名称 肽键的水 解 根据反应条件推断反应类型 根 据所给条件书写同分异构体的结 构简式 根据合成路线推断有机 物的结构简式 中 2011 有机合成路线 官能 团之间的转化路线 根据官能团判断物质 的性质 官能团的名称 有机 物的命名 卤代烃的 消去反应 同分异构 体的书写 有机反应 类型 官能团的性质 根据合成路线 反应条件推断有 机物的结构简式 根据结构简式 官能团推断物质的性质 中 2012 有机合成路线 官能 团之间的转化路线 信息给予 有机反应类型 官能 团的名称 有机物的 命名 官能团的性质 同分异构体的判断 根据合成路线和反应条件推断有 机物的结构简式 判断有机反应 类型 根据官能团判断有机物的 性质 中 考纲解读考纲解读 考纲内容考纲解读考点分析 四 常见有机物及其应用 1 了解有机化合物中碳的成键特征 2 了解甲烷 乙烯 苯等烃类物质的主要性 质及化工生产中的重要作用 3 了解乙醇 乙酸的组成和主要性质及重要 应用 4 了解糖类 油脂 蛋白质的组成和主要性 质及重要应用 5 了解常见高分子材料的合成反应及重要用 途 6 以上各部分知识的综合应用 一 有机化学基础 模块 1 有机化合物的组成与结构 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子 质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物 考查物质 烷烃 甲烷 烯烃 乙烯 炔烃 乙炔 芳香烃 苯 卤代烃 醇 乙醇 酚 苯酚 醛 乙醛 和酮 羧酸 乙酸 醇 糖 蛋 白质 高分子化合物 考查的侧面 相关物质的结构简式 官能团的性质和名称 反应的化学方程式 反应条件和反应类型 简单的实验操作 题目一般设计 为推断题 解决该 类题目的关键是选 准突破口 而典型 物质的独特结构和 性质就是这些突破 口的具体体现点 所以熟悉物质的结 构和性质是解决该 题的重点 熟悉典 型物质的结构 性 质 用途并明确三 者间的相互关系 要求学生在面对陌 生度比较高 结构 较复杂的有机物的 相关情景时 能抓 住官能团的转化进 8 分子中的官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某 些物理方法 如氢谱等 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简 单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构 体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有 机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在 相互影响 2 烃及其衍生物的性质与应用 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比 较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成 分及其应用 3 了解卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典 型代表物的组成 结构 性质以及它们的相 互联系 4 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学 性质 以及氨基酸与人体健康的关系 5 了解加成反应 取代反应 消去反应和聚 合反应 6 结合实际了解某些有机化合物对环境和健 康可能产生影响 关注有机化合物的安全使 用问题 行推理 考点精析考点精析 考点一 有机物的结构与性质 1 有机化合物的空间结构 基 的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素 不同的 基 相互连接形 成了空间各异的有机物 掌握这些 基 的结构 对了解有机化合物空间结构 培养学生 空间想象能力具有指导意义 常见部分 基 的空间结构如下 2 烃的性质对比 一 烷烃 1 结构 通式 CnH2n 2 n 1 分子中全是单键 原子均饱和 其中碳氢键 碳碳键键 9 能较大 因此烷烃的性质较稳定 2 化学性质 在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如 CH3CH2CH3 Cl2CH3CH2CH2Cl 1 氯丙烷 CH3CHClCH3 2 氯丙烷 光 氧化反应 燃烧 CnH2n 2 O2 nCO2 n 1 H2O 3n 1 2 点燃 二 烯烃 1 结构 通式 CnH n2 n 2 存在不饱和碳原子 其中碳碳双键中有一个键很活泼容 易断裂 因此烯烃的性质不稳定 2 化学性质 容易与 H2 Br2 H2O HX 等发生加成反应 CH3CH CH2 Br2CH3 CHBr CH2Br 容易发生氧化反应 燃烧 CnH2n O2 nCO2 nH2O 3n 2 点燃 三 苯及其同系物 1 结构 通式 CnH2n 6 n 6 含有一个苯环 存在不饱和碳原子 但苯环是一个较稳 定的结构 分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键 2 化学性质 易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴 不是溴水 发生取代反应 与浓硫酸和浓硝酸 60 水浴 发生取代反应 与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应 较难与 H2等发生加成反应 如 苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 10 如 3 烃的衍生物性质对比 1 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例 CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与芳烃侧链相连 OH 与苯环直接相连 主要化性 1 与钠反应 2 取代反应 3 脱水反应 4 氧化反应 5 酯化反应 1 弱酸性 2 取 代反应 3 显色反应 特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味 生成醛或铜 与 FeCl3溶液显紫色 2 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质比较 类别苯甲苯苯酚 结构简式 氧化反应不被 KMnO4溶液氧化可被 KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧 化呈红色 溴状态液溴液溴溴水 条件催化剂催化剂无催化剂 产物 C6H5Br 邻 间 对三种溴苯三溴苯酚 结论苯酚与溴的取代反应比苯 甲苯易进行 溴 代 反 应 原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼 易被取代 3 醛 羰酸 酯 油脂 的综合比较 通 式 醛 R CHO 羰酸 R COOH 酯 R COOR 油脂 化学 性质 加氢 银镜反应 催化氧化成酸 酸性 酯化反应 脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化 硬化 还原 11 代表物甲醛 乙醛甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 4 烃的羟基衍生物性质比较 物质结构简式羟基中 氢原子 活泼性 酸性与钠反 应 与 NaOH 的反应 与 Na2CO3的反 应 中性能不能不能 比 H2CO3弱能能能 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 强 强于 H2CO3能能能 5 烃的羰基衍生物性质比较 物质结构简式羰基稳定性与 H2加成其它性质 乙醛 CH3CHO 不稳定容易醛基中 C H 键易被氧化 成 酸 乙酸 CH3COOH 稳定不易羧基中 C O 键易断裂 酯化 乙酸乙 酯 CH3COOCH2CH3 稳定不易酯链中 C O 键易断裂 水解 6 酯化反应与中和反应的比较 酯化反应中和反应 反应的过程酸脱 OH 醇去 H 结合生成水酸中 H 与碱中 OH 结合生成水 反应的实质分子间反应离子反应 反应的速率缓慢迅速 反应的程序可逆反应可进行彻底的反应 是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂 6 三大基本营养物质比较 名称糖类油脂蛋白质 是否为高分子单糖 葡萄糖 果 糖 二糖 蔗糖 麦芽 糖 多糖 淀粉和纤维 高级脂肪酸的甘油酯为 小分子 氨基酸通过缩合反应得到 为天然高分子 12 素 高分子 含有官能团羟基 醛基 或酮 基 酯基 液态油有不饱和 键 肽键 氨基和羧基 水解条件及产 物 酸性条件下水解 最终为单糖 酸性或碱性 高级脂肪 酸 或盐 和甘油 碱 性条件下水解较彻底 酸性或碱性 最终产物为 氨基酸 特征反应及鉴 别 含有醛基的可与新 制氢氧化铜 银氨 溶液反应 淀粉遇 碘单质变蓝 不溶于水 不饱和高级 脂肪酸的甘油酯可使溴 水褪色 碱性条件下彻 底水解 盐析 变性 烧焦羽毛气 味 遇浓硝酸变黄色 典型例题 例 1 2009 年重庆卷 下列对有机物结构或性质的描述 错误的是 A 一定条件下 Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B 苯酚钠溶液中通入 CO2生成苯酚 则碳酸的酸性比苯酚弱 C 乙烷和丙烯的物质的量各 1mol 完成燃烧生成 3molH2O D 光照下 2 2 二甲基丙烷与 Br2反应 其一溴取代物只有一种 例 2 2004 年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家 以表彰他们在蛋白质 降解的研究中取得的成果 下列关于蛋白质的说法中不正确的是 A 蛋白质属于天然有机高分子化合物 没有蛋白质就没有生命 B HCHO 溶液或 NH4 2SO4溶液均能使蛋白质变性 C 某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄 D 可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离 提纯蛋白质 例 3 08 四川卷 胡椒酚是植物挥发油的成分之一 它的结构简式为 HO CH2CH CH2 下列叙述中不正确的是 13 A 1mol 胡椒酚最多可与 4molH2发生反应 B 1mol 胡椒酚最多可与 4mol 溴发生反应 C 胡椒酚可与甲醛发生反应 生成聚合物 D 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 巩固练习 1 糖类 脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质 以下叙述正确的是 A 植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C 葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D 蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水 考点定位 考查了葡萄糖 淀粉 油脂 蛋白质的结构和性质 2 天然维生素 P 结构如下图 存在于槐树花蕾中 它是一种营养增补剂 关于维生素 P 的叙述错误的是 A 可与溴水反应 且 1 mol 该物质与足量溴水反应耗 6 mol Br2 B 可与 NaOH 溶液反应 1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应 14 C 一定条件下 1 mol 该物质可与 H2加成 耗 H2最大量为 7 mol D 维生素 P 遇 FeCl3溶液发生显色反应 答案 C 解析 A 要注意遗漏中间环上 C C 的加成反应和酚羟基对位的取代反应 B 只有酚羟基 才与 NaOH 反应 C 注意羰基的加成反应 D 显色反应是含酚羟基物质的共性 考点定位 考查各类官能团的性质 3 下图是某有机物分子的比例模型 有关该物质的推断不正确的是 A 分子中可能含有羟基 B 分子中可能含有羧基 C 分子中可能含有氨基 D 该物质的分子式可能为 C3H6O3 答案 C 4 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转 结构简式为如下图所示的烃 下列说法中正确的是 A 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 C 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D 该烃属于苯的同系物 15 考点定位 考查官能团的空间结构 共线 共面情况 5 有机物 M 的结构简式如图所示 下列说法中正确的是 A 分子式为 C17H18O3 B M 中所有碳原子均可能在同一平面 C M 可以发生加成 取代 消去等反应 D 1mol M 常温下最多可以与 3 mol NaOH 反应 6 美籍华裔科学家钱永键 日本科学家下修村和美国科学家马丁 沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白 GFP 方面做出突出贡献而分享了 2008 年诺贝尔化学奖 经研究发现 GFP 中的生色基团结构如图所示 下列有关 GFP 的说法中正 确的是 A 该有机物属于芳香烃 B 1mol 该有机物分子中含有 7mol 碳碳双键 C 该有机物与溴水既能发生加成反应 又能发生取代反 应 D 该有机物所有原子都有可能共平面 答案 C 16 考点二 有机化学基本概念 有机物 同系物 同分异构体 及命名 1 基和根的比较 1 基 指的是非电解质 如有机物 分子失去原子或原子团后残留的部分 2 根 指的是电解质由于电子转移而解离成的部分 如 OH CH3 NH4 等 两者区别 基中含有孤电子 不显电性 不能单独稳定存在 根中一般不含孤电子 显电性 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在 2 官能团 决定有机物化学特性的原子或原子团 3 表示有机物的化学式 以乙烯为例 分子式 C2H4 最简式 实验式 CH2 H C H H H H CCH HH CH2CH2 4 同系物与同分异构体 1 同系物 结构相似 分子组成相差一个或多个 CH2 原子团的物质 它们的通式相 同 官能团种类和数目相同 2 同分异构体 具有相同分子式和不同结构的化合物 方法技巧 1 同分异构体的常见题型及解法 限定范围书写或补写 解题时要看清所限范围 分析已知的几个同分异构体的 结构特点 对比联想找出规律补写 同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求 对结构不同要从两个方面来考虑 一是原子或原子团连接顺序 二是原子的空间位 置 判断取代产物同分异构体种类的数目 其分析方法是分析有机物的结构特点 确定不同位置的氢原子种数 再确定取代产物同分异构体的数目 2 同分异构体的判断方法 首先 在理解同分异构体的概念上 务必理清下列几个方面 必须紧紧抓住分子 17 式相同这一前提 分子式相同的化合物其组成元素 最简式 相对分子质量一定相同 这三者必须同时具备 缺一不可 如 1 CH3CH3与 HCHO CH3CH2OH 与 HCOOH 都是相对分子质量相等和结构不同的化合物 但它们彼此不能互称为同分异构体 2 最简式相同 结构不同的化合物 不一定是同分异构体 如 CH CH 和 C6H6最简 式都是 CH 淀粉和纤维素的最简式 C6H10O5相同 但n值不同 不是同分异构体 其次 要紧紧抓住结构不同这一核心 中学阶段结构不同应指 碳链骨架不同 称为碳链异构 官能团在碳链上的位置不同 称为位置异构 官能团种类不同 称为类别异构或官能团异构 分子中原子或原子团排列不同 空间结构不同 称为 空间异构 5 有机物的命名 有机物的命名方法有习惯命名法 如正戊烷 异戊烷 新戊烷等 系统命名法 有些 有机物还有俗名 如 硬脂酸 安息香酸 葡萄糖 草酸等 烷烃的系统命名 原则 1 最长的碳键作主链 2 支链作取代基 取代基的位次最小 CH3CH3 CH3CH2CHCHCHCH3 CH2 CH2 CH3 如 4 2 3 2 2 3 4 CH3 CH3 CH3CH CH3 CH3CCHCH3 CH3CH3 CH3 CH2 CH2CH3 CH3CHCHCHCH2CHCH3 2 3 64 典型例题 例 1 下列各组物质 其中属于同系物的是 1 乙烯和苯乙烯 2 丙烯酸和油酸 3 乙醇和丙二醇 4 丁二烯与异戊二烯 5 蔗糖与麦芽糖 18 A 1 2 3 4 B 2 4 C 1 2 4 5 D 1 2 4 考点定位 考查对同系物概念的理解 例 2 化合物 A 的结构简式为 A 的同分异构体中 1 属于酚类 同时还属于酯类的化合物有 种 其结构简式分别是 2 属于酚类 但不属于酯类 也不属于羧酸类的化合物必定含 基 答案 1 3 2 醛基 例 3 某烷烃的结构为 下列命名正确的是 A 2 4 二甲基 3 乙基己烷B 3 异丙基 4 甲基已烷 C 2 甲基 3 4 二乙基戊烷D 3 甲基 4 异丙基已烷 19 巩固练习 1 下列命称的有机物实际上不可能存在的是 A 2 2 二甲基丁烷 B 2 甲基 4 乙基 1 己烯 C 3 甲基 2 戊烯 D 3 3 二甲基 2 戊烯 答案 D 解析 D 按照命名写出其结构 可以发现 3 号 C 上有 5 个价键 不符合要求 故错误 考点定位 考查有机的命名 2 化学式为 C3H5Cl 的链状的同分异构体 包括顺反异构体 共有 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 考点定位 考查有机物同分异构体的书写 3 2 氨基 5 硝基苯甲醚俗称红色基 B 主要用于棉纤维织物的染色 也用于制金黄 枣红 黑等有机颜料 其结构简式如图所示 若分子式与红色基 B 相同 且氨基与 硝基直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目 包括红色基 B 可能为 A 2 种 B 4 种 C 6 种 D 10 种 答案 D 4 有机物 C4H8O3在一定条件下的性质有 在浓硫酸存在下 可脱水生成能使溴水褪色 20 的只有一种结构形式的有机物 在浓硫酸存在下 能分别与乙醇或乙酸反应 在浓硫酸 存在下 还能生成分子式为 C4H6O2的五元环状有机物 则有机物 C4H8O3的有关叙述正确 的 A C4H8O3的结构简式为 HOCH2CH2CH2COOH B C4H8O3的结构简式为 CH3CH OH CH2COOH C C4H8O3为 羟基丁酸 D C4H8O3为羟基乙酸乙酯 答案 A 解析 根据所给有机物的性质可以推测分子中含有羧基和羟基 所以可以发生分子内酯 化反应生成环酯 由于产物为五元环 所以羟基所在的碳原子和羧基所在碳原子中间 只能有 2 个碳原子 因此结构简式为 HOCH2CH2CH2COOH 考点定位 考查有机物结构的判断 涉及同分异构相关知识 5 下列各组物质中必定属于同系物的是 A C6H10O5 m 淀粉 和 C6H10O5 n 纤维素 B 分子式为 C7H8O 和 C8H10O 的含苯环有机物 C CH3CH2CH2OH 和 CH3CH OH CH3 D HCOOH 和 C17H35COOH 6 纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒 我国纳米专家王雪平发明的 WXP 复合纳米材 料 的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物 它能保持长期杀菌作用 若戊二醛 是直链的 则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有 A 4 种 B 5 种 C 7 种 D 8 种 21 7 08 上海卷 下列各化合物的命名中正确的是 答案 D 解析 明确各类物质的命名原则 选项 A 应命名为 1 3 丁二烯 选项 B 应命名为 2 丁醇 选项 C 应命名为邻甲基苯酚 考点定位 考查了有机物系统命名方法 考点三 有机实验 检验 分离 提纯 1 有机物的检验 1 化学检验方法 官能团试 剂判断依据 Br2的四氯化碳溶液红棕色褪去 C C 或三键 酸性 KMnO4溶液紫色褪去 R OH Na 有氢气放出 银氨溶液有银镜生成 CHO 新制 Cu OH 2悬浊液砖红色沉淀 FeCl3溶液紫色 酚羟基 溴水有白色沉淀生成 紫色石蕊试液变红 COOH NaHCO3 有 CO2气体生成 22 卤代烃 X 水解后 加稀硝酸和硝酸银溶液生成沉淀 氰基稀碱溶液 加热有 NH3放出 2 物理检验方法 紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键 红外光谱可用于确定分子中有哪些官能 团 核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类 比如氢谱可以测定有机物分子中 H 原子在 C 骨架 上的位置和数目 进而推断出有机化合物的 C 骨架结构 3 常用鉴别法 能使溴水褪色的物质 加成 烯烃 炔烃 裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质 取代 苯酚 氧化 醛基 CHO H2S SO2 萃取 苯及其同系物作萃取剂 有色层在上层 四氯化碳作萃取剂 有色层在下层 酒精不能做萃取剂 能使酸性 KMnO4溶液褪色的物质 含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物 含有 CHO的物质 H2S SO2 苯的同系物 苯环相连的碳上有氢 新制氢氧化铜悬浊液 沉淀消失呈蓝色透明溶液 甲酸 乙酸等 加热至沸生成红色沉淀 含 CHO的物质 银镜反应 醛类 甲酸 甲酸某酯 甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖 与钠反应生成氢气 醇 酚 羧酸等含有 OH 的物质 注意不可含水 显色反应 FeCl3溶液 遇酚显紫色 浓硝酸 遇含苯环的蛋白质显黄色 碘I2 遇淀粉显蓝色 指示剂 H COOH OH 苯酚钠溶液 乙酸钠溶液 2 分离和提纯混合物的常用方法 1 分离方法 蒸馏 适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物 如从乙醇 的水溶液中提纯乙醇 分馏是蒸馏的一种特殊形式 它适用于多种组分溶解在一 起的混合物 分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分 如石油分馏 萃取 利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同 用一种溶剂把溶质从另一种 溶剂中提取出来的方法 如从溴水中提取溴 就可以加入苯或四氯化碳进行萃取 重结晶 提纯固态混合物的常用方法 其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解 23 度随温度的变化相差较大 采用冷却法将组分分离出来的方法 如分离 KNO3和 NaCl 的混合物 就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法 分液 适用于互不可相溶的液体混合物 如分离 NaCl 溶液和溴的苯溶液 过滤 固体与液体不互溶的混合物 渗析 用于精制胶体 如除去淀粉溶液中的葡萄糖和 NaCl 可将其装入半透膜袋里悬挂 在流动的水中 葡萄糖分子及 Na Cl 等离子透过半透膜而进入水中 盐析 向油脂碱性水解后的产物中 加入食盐细粒 可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而 析出 盐析是个可逆过程 2 常见的除杂方法 物质 杂质 试 剂方 法 苯 苯酚 NaOH 溶液分液 乙酸乙酯 乙酸 饱和 Na2CO3溶液分液 溴苯 Br2 NaOH 溶液分液 乙醇 少量水 新制生石灰蒸馏 乙醇 乙酸 CaO 或 NaOH蒸馏 淀粉 NaCl 溶液蒸馏水渗析 水 溴 苯或四氯化碳分液 甲烷 乙烯 溴水洗气 物质分离和提纯时 还可以应用的化学方法有 热分解法 氧化还原法 沉淀法 酸碱溶法 水解法等 化学法提纯和分离物质应遵守 四原则 和 三必须 四原则 是一不增 不增加 新物质 二不减 不减少被提纯物质 三易分离 被提纯物与杂质易分离 四易复原 被提纯物易复原 三必须 是除杂试剂必须过量 过量的试剂必须除尽 除杂途径必 须最佳 典型例题 例 1 08 重庆卷 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 24 下列叙述错误的是 A 步骤 1 产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验 B 苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应 C 苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 考点定位 有机官能团的性质 检验等相关知识 例 2 油脂是油与脂肪的总称 它是多种高级脂肪酸的甘油酯 油脂既是重要食物 又 是重要的化工原料 油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键 C C 有关的 是 A 适量摄入油脂 有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B 利用油脂在碱性条件下的水解 可以生产甘油和肥皂 C 植物油通过氢化可以制造植物奶油 人造奶油 D 脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 25 例 3 2009 年山东卷 下列关于有机物的说法错误的是 A CCl4可由 CH4制得 可萃取碘水中的碘 B 石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C 乙醇 乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3溶液鉴别 D 苯不能使 KMnO4溶液褪色 因此苯不能发生氧化反应 巩固练习 1 下列实验方法合理的是 A 可用水鉴别己烷 四氯化碳 乙醇三种无色液体 B 油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离 C 可用澄清石灰水鉴别 Na2CO3溶液和 NaHCO3溶液 D 为准确测定盐酸与 NaOH 溶液反应的中和热 所用酸和碱的物质的量应相等 26 2 下列关于实验现象的描述 正确的是 A 在盛有苯的试管中加入几滴酸性 KMnO4溶液 可观察到紫色褪去 B 用强光照射盛有 CH4与 Cl2 体积比 1 4 的集气瓶后 可观察到瓶内壁附有油状物 C 将植物油 乙醇和 NaOH 溶液按一定配比放在反应容器中加热 搅拌 待反应完成 后 再加入饱和食盐水 可观察到容器底部有固体物质析出 D 淀粉能与银氨溶液发生银镜反应 3 某有机物 A 的结构简式如图所示 某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 可以和NaOH 溶液反应 在一定条件下可以和乙 酸发生反应 在一定条件下可以发生消去反应 在一定条件下可以和新制 Cu OH 2反应 遇 FeCl3溶液可以发生显色反应 其中正确的是 A B C D 答案 B 解析 从结构简式中可以看出 含有醇羟基 酯基和醛基 故只有 不能发生 故答 案选 B 考点定位 考查有机官能团的结构和性质 检验等相关知识 4 下列实验能达到预期目的的是 用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸 用 NaOH 溶液除去苯中的少量苯酚 用饱和 NaHCO3溶液除去 CO2中的少量 SO2 用加热的方法提取 NH4Cl 固体中混有的少量 碘 用醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐 用米汤检验食用加碘盐不含碘 用 碘酒验证汽油中含有不饱和烃 A B C D 27 考点四 有机物分子式 结构式的确定 1 常规思路 由组成元素质量分数分子式可能的结构式 通过相对分子质量 根据通式 结构式 由物质的性质推断 2 推断有机物化学式的一般方法 M 22 4 M dM B M mRT V 根据化学方程式计算 摩 尔 质 量 相对分子质量 通式法 商余法 最简式法 化 学 式 各元素的质量之比 各元素的质量分数 燃烧后生成水蒸气和 CO2的 量 限含 C H 或 C H O 各元素的原 子的物质的 量之比 1 直接法 如果给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 或百分比 可直接 求算出 1 mol 气体中各元素原子的物质的量 推出分子式 密度 或相对密度 摩尔质量 1 mol 气体中各元素原子各多少摩 分子式 2 最简式法 28 根据分子式为最简式的整数倍 因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子 式 如烃的最简式的求法为 C H a b 最简整数比 碳的质量分数 12 氢的质量分数 1 最简式为 CaHb 则分子式为 CaHb n n M 为烃的相对分子质量 12a b 为最简式的式量 M 12a b 3 商余法 用烃的相对分子质量除 14 视商数和余数 其中商数 A 为烃中的碳原子数 此法运用于具有确定通式的烃 如烷 烯 炔 苯的 同系物等 若烃的类别不确定 CxHy 可用相对分子质量 M 除以 12 看商和余数 由一种烃的分子式 求另一可能烃的分子式可采用 增减法推断 其规律如下 4 化学方程式法 利用燃烧反应方程式 抓住以下关键 气体体积变化 气体压强变化 气体密 度变化 混合物平均相对分子质量等 同时可结合差量法 平均值法 十字交叉法 讨 论法等技巧来求得有机物的分子式 根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的 CO2和 H2O 的量求解 x y CxHy x O2 xCO2 H2O y 4 y 2 CxHyOz x O2 xCO2 H2O y 4 z 2 y 2 3 结构式的确定 1 通过定性或定量实验确定 物质的结构决定性质 性质反映结构 由于有机物存在同 29 分异构体 确定物质的结构 主要是利用该物质所具有的特殊性质来确定物质所具有 的特殊结构 即通过定性或定量实验来确定其结构式 主要确定该物质的官能团 以 及官能团所处的位置 2 通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则可直接由分子式确 定其结构式 如 C2H6 根据碳元素为 4 价 氢元素为 1 价 碳碳可以直接连接 可知 只有一种结构 CH3 CH3 同理 CH4O 由价键规律 CH4O 也只有一种结构 CH3 OH 确定有机物结构式的一般步骤如下 先确定有机物的分子式 根据分子式 依 据化合价书写可能的结构式 通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质 来确定其结构式 4 有机物燃烧规律 1 烃的燃烧规律 用 CxHy表示烃的通式 则烃的燃烧反应方程式 CxHy x O2 xCO2 H2O y 4 y 2 反应前后气体体积的变化 V 如果反应前后的温度和压强相同且温度高于 100 水以气体存在 则 V 1 x y 4 x 1 y 2 y 4 当 V 0 时 1 0 时 y 4 即满足 CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变 如 y 4 CH4 C2H4 C3H4等 当 V 0 时 1 0 y 4 即氢原子数少于 4 个的烃 完全燃烧后体积减少 只有 y 4 C2H2 当 V 0 时 1 4 即氢原子数多于 4 个的烃 完全燃烧后体积增大 如 y 4 C2H6 C3H6等 2 烃的含氧衍生物的燃烧规律 3 烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为 CxHy 而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成 CxHy H2O m或 CxHy CO2 m形式 则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等 或在物 质的量不变的情况下 满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合 完 全燃烧时所需氧气的量相等 典型例题 30 例 某有机物 A 由 C H O 三种元素组成 90 克 A 完全燃烧可生成 132 克 CO2和 54 克 H2O 试求 该有机物的最简式 若符合该最简式的 A 物质可能不止一种 则它们之间的关系 填序号 A 一定互为同系物 B 一定互为同分异构体 C 等质量的它们完全燃烧耗氧量相同 D 等物质的量的它们完全燃烧耗氧量 相同 若 A 的相对分子质量为 180 每个碳原子上最多只有一个官能团 能发生银镜反应 也能发生酯化反应 且所有碳原子在同一链上 则 A 的结构简式为 巩固练习 1 碳 氢 氧 3 种元素组成的有机物 A 相对分子质量为 102 含氢的质量分数为 9 8 分子中氢原子个数为氧的 5 倍 1 A 的分子式是 2 A 有 2 个不同的含氧官能团 其名称是 3 一定条件下 A 与氢气反应生成 B B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲基 和另外 2 个结构相同的基团 A 的结构简式是 A 不能发生的反应是 填写序号字母 a 取代反应 b 消去反应 c 酯化反应 d 还原反应 31 4 A 还有另一种酯类同分异构体 该异构体在酸性条件下水解 生成两种相对分子质量 相同的化合物 其中一种的分子中有 2 个甲基 此反应的化学方程式是 5 已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应 B 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物 该高聚物的结构简式是 A 中含有醛基和羟基 所以不能发生消去反应 答案选 b 4 生成两种相对分子质量相同的化合物 则应该是乙酸和丙醇 其中一种的分子中 有 2 个甲基 说明应该是 2 丙醇 所以方程式为 32 5 由于 B 的结构简式为 CH3 2C CH2OH 2 所以反应后的结构简式为 考点定位 考查有机物分子式 结构式的确定 考点五 官能团基本转化关系及有机推断 1 重要有机物之间的转化关系 各类烃的衍生物的相互转化 其实质是官能团之间的互换和变化 一般来说有以下几 种情况 1 相互取代关系 如卤代烃与醇的关系 R XR OH 实际上是卤素原子与羟基 H2O HX 的相互取代 2 氧化还原关系 如醇与醛 酸之间的相互转化 实际上是醇中的 CH2OH CHO 氧化 还原 COOH 氧化 3 消去加成关系 如 CH3CH2OH 与浓硫酸共热 170 发生消去反应生成乙烯和水 而乙 烯在催化剂 加热 加压条件下与水发生加成反应生成乙醇 实际上是前者消去羟基 和 H 原子形成新的官能团不饱和键 后者则是打开不饱和键结合水中的 H 和 OH 形 成具有官能团 OH 的醇的过程 4 结合重组关系 如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解 RCOOH R OHR 酯化 水解 COOR H2O 酯化反应实际上是醇中 OH 与羧酸中 COOH 相互作用 重新组合生成 COO 和 H OH 的过程 而酯的水解实际上是酯中 COO 和 H OH 相互作用 重新 组合形成具有官能团 OH 的醇和 COOH 的羧酸的过程 33 2 有机物的推断的基本方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性质 相互衍变关系的知识 结合有关计 算的能力题 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系 是推断未知物的前提 分析有机 物推断题常用的方法有 1 顺推法 抓住有机物的结构 性质和实验现象这条主线 由已知逐步推向未知 最后 得出正确的结论 2 逆推法 从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物 再把整个题中各物质联系起来 从而得出正确的结论 3 剥离法 先把明显的未知物剥离出来 然后根据已知物逐步推测未知物的结构 得出 正确的结论 4 分步推理法 先根据题意进行分步推理 然后再将各步反应物 或生成物 的结构进 行综合 最后得出正确的结论 2 2 有机推断的常见突破口 有机推断的常见突破口 解题的突破口也叫做题眼 题眼可以是一种特殊的现象 反应 性质 用途或反应条 件 或在框图推断试题中 有几条线同时经过一种物质 往往这就是题眼 根据有机的知 识 突破口可从下列几方面寻找 1 特殊的结构或组成 分子中原子处于同一平面的物质 乙烯 苯 甲醛 乙炔 CS2 后二者在同一直线 卤代物只有一种同分异构体的烷烃 C 10 甲烷 乙烷 新戊烷 还有 2 2 3 3 四甲基丁烷 烃中含氢量最高的为甲烷 等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷 常见的有机物中 C H 个数比 C H 1 1 的有 乙炔 苯 苯酚 苯乙烯 C H 1 2 的有 烯烃 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖 C H 1 4 的有 甲烷 尿素 乙二胺 2 特殊的现象和物理性质 特殊的颜色 酚类物质遇 Fe3 呈紫色 淀粉遇碘水呈蓝色 蛋白质遇浓硝酸呈黄色 多羟基的物质遇新制的 Cu OH 2悬浊液呈绛蓝色溶液 苯酚无色 但在空气中因部分 氧化而显粉红色 特殊的气味 硝基苯有苦杏仁味 乙醇和低级酯有香味 甲醛 乙醛 甲酸 乙酸 有刺激性味 乙二醇 丙三醇 蔗糖 葡萄糖有甜味 苯及其同系物 苯酚 石油 萘有特殊气味 乙炔 常因混有 H2S PH3等而带有臭味 甲烷无味 特殊的水溶性 熔沸点等 苯酚常温时水溶性不大 但高于 65 以任意比互溶 常 34 温下呈气态的物质有 碳原子小于 4 的烃类 甲烷 甲醛 新戊烷 CH3Cl CH3CH2Cl 等 特殊的用途 甲苯 苯酚 甘油 纤维素能制备炸药 乙二醇可用做防冻液 甲醛 的水溶液可用来消毒 杀菌 浸制生物标本 葡萄糖或醛类物质可用于制镜业 3 特殊的化学性质 转化关系和反应 与银氨溶液或新制 Cu OH 2悬浊液反应的物质有 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡 萄糖 果糖 麦芽糖 使溴水褪色的物质有 含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色 含醛基的物质 因氧化而褪色 酚类物质因取代而褪色 液态饱和烃 液态饱和酯 苯及其同系物 氯仿 四氯化碳因萃取而褪色 使高锰酸钾溶液褪色的物质有 含碳碳双键或碳碳三键的物质 醛类物质 酚类物 质 苯的同系物 还原性糖 都是因氧化而褪色 直线型转化 与同一物质反应 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 O2 O2 O2 O2 炔烃烯烃烷烃 加H2 加H2 交叉型转化 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 卤代烃 烯烃 醇 醇 酯 醇 羧酸醛 能形成环状物质的反应有 多元醇 大于或等于二元 以下同 和多元羧酸酯化反 应 羟基羧酸分子间或分子内酯化反应 氨基酸分子间或分子内脱水 多元醇分子内 或分子间脱水 多元羧酸分子间或分子内脱水 数据的应用 应用好数据可以为解推断题提供很多捷径 如一元醇与醋酸酯化反应 每反应 1mol 醋酸 产物质量增加 42g 能与钠反应产生 H2的物质可以是醇 酚或羧酸 且根据有机物与产生 H2的物质的量之比 可以确定原物质含官能团的数目 等等 典型例题 例 2012 马鞍山二模马鞍山二模 26 16 分 用芳香烃 A 为原料合成某香料中间体 G 的路线如下 35 1 A 的结构简式为 G 的结构简式为 2 B C的反应类型是 E F为消去反应 该反应的反应条件为 3 写出下列转化的化学方程式 C D E H 4 E有多种同分异构体 其中的一种符合下列条件 分子内含有苯环 且苯环上有两个取代基 核磁共振氢谱中有5个峰 1mol该物质与NaOH溶液反应 最大能消耗3mol的NaOH 该同分异构体的结构简式为 答案 方程式各 3 分 其余每空 2 分 共 16 分 1 2 取代反应 水解 浓 H2SO4 加热 3 4 36 巩固练习 1 2012 合肥二模 26 18 分 已知 醛在一定条件下可以两分子间反应 兔耳草醛是重要的合成香料 它具有独特的新鲜水果的清香 由枯茗酸 合成兔耳草醛的路线如下 1 枯茗醛的核磁共振氢谱有 种峰 A B 的反应类型是 2 B 中含有的官能团是 写结构式 检验 B 中含氧官能团的实验方案是 3 写出 C 兔耳草醛的化学方程式 4 若分子式与 A 相同 且符合 苯环上有两个取代基 其中一个取代基为 CH CH3 37 2 能发生水解反应 水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应 则其同分异构体 有 种 写出其中 2 种有机物的结构简式 解析 根据提供的条件 两个醛之间加成的原理 与醛基相连 C 上 C H 键断裂 加成到另一醛基的 C O 上 可以到得到 A 的结构为 然后发生消去反应生成 B 为 在发生加成 氧化 最后得到兔耳草醛 结 构为 4 同分异构体的判断中 水解后能使三氯 化铁显色 说明有酚羟基 故水解后有一物质为 有邻 间 对 三种 另结构为 CH3CH2CH2COOH 和 CH3 2CHCOOH 两种结构 故共有 6 种 考点定位 有机化学基础相关知识 考查了有机化合物之间的转化 反应类型 官能团 38 核磁共振氢谱 同分异构体的书写等相关知识 2 2012 淮南 淮北二模淮南 淮北二模 26 16 分 奥米洛芬 G 是一种消炎药 由烃 A C8H8 合成 G 路线如图所示 ii 物质 B 能发生银镜反应 其核磁共振氢谱如下图所示 1 烃A能合成常见的一种高分子材料 写出这种高分子化合物的结构简式 2 请写出B与银氨溶液反应的化学方程式 3 指出E F的反应类型 4 关于奥米洛芬G的说法中正确的是 A 只含有羧基和碳碳双键两种官能团 B 只能与酸反应 C 分子式为C13H17NO2 D 属于 氨基酸 5 已知F X G HCI 则X的名称 系统命名 是 请写出X的同分异构体中 含有两个甲基的顺反异构体的结构简式 答案