5 烯烃问题参考答案

5 烯烃问题参考答案问题1 从结构上分析为什么烯烃的化学性质比烷烃活泼？讨论：因为烯烃分子中存在C=C，其中键比s键活泼，键易受外界试剂进攻，发生化学反应。问题2 从结构上初步分析烯烃可能发生哪些化学反应。讨论：碳碳双键是烯烃的特征官能团，烯烃的特征反应发生在键和与双键碳相连的-碳氢键上。首先由于键的键能较小，电子云分布在双键所在平面的上和下方，原子核对电子的束缚较弱，易受外界影响发生极化，所以键容易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻，发生亲电加成反应；碳碳双键也容易被氧化和发生聚合等反应。另外，与双键碳直接相连的碳原子，称为-碳原子，-碳原子上的氢原子，称为-氢原子。由于sp3杂化的-碳的电负性小于sp2杂化的碳原子，碳碳双键对-碳表现为吸电子性，使-碳的电子云密度降低，从而使-碳氢键较易断裂，即-H具有一定的活泼性。问题3 按次序规则排列下列基团的优先次序： CH2CH(CH3)2 CH=CHCH3 CCH讨论：CCHCH=CHCH3CH2CH(CH3)2问题4 命名下列化合物：讨论：（1）（Z）-3-甲基-4-异丙基-6-氯-3-庚烯。（2）（E）-5-甲基-4-环丙基-2-己烯。问题5 为什么烯烃的顺式异构体的沸点比反式的高，反式异构体的熔点比顺式高？讨论：由于顺式异构体是弱极性分子，而反式异构体无极性，因此顺式异构体的的沸点比反式的高。又由于反式异构体的对称性强，因此反式异构体的熔点比顺式高。问题6 比较下列烯烃催化加氢的活性大小，并说明理由。 乙烯 丙烯 异丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯讨论：催化加氢的活性大小为：乙烯丙烯异丁烯2,3-二甲基-2-丁烯；因为烯烃催化加氢的首先是烯烃要吸附在催化剂表面，而双键上连的取代基越少越利于吸附，因此，反应活性如此。问题7 比较下列烯烃与溴化氢加成的活性大小，并说明理由。乙烯 丙烯 三氟甲基乙烯、氯乙烯讨论：与溴化氢加成的活性为：丙烯乙烯氯乙烯三氟甲基乙烯。因为烯烃亲电加成反应活性与双键电子密度大小有关，电子云密度越大越利于反应。而甲基是供电子基，三氟甲基是强吸电子基，氯原子弱是吸电子基，因此，反应活性如此。问题8 完成下列反应。讨论：问题9 试解释为什么烯烃的稳定性规律与亲电加成活性规律是一致的。是不是越稳定的烯烃就越不活泼？讨论：烯烃的稳定性是由分子内能大小决定，双键上连的烷基越多烯烃越稳定，而烯烃亲电加成活性是由双键电子密度大小决定，而烷基是供电子基，双键上连的烷基越多烯烃双键电子密度越大，因此，烯烃的稳定性规律与亲电加成活性规律是一致的。不是越稳定的烯烃就越不活泼，稳定性是由分子内能决定而活泼性是由反应的活化能决定。问题10 在甲醇溶液中溴与乙烯加成产物不仅有1.2-二溴乙烷，而且还有甲基-2-溴乙基醚。试用反应历程解释之。讨论：问题11下列两个反应位置选择性为何不同？讨论：三氟甲基是强吸电子基，存在强的 I效应。 使电子云向三氟甲基方向偏移，即CF3CH =CH2+，因此氢原子加在链中双键碳原子上；而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的I效应，使电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCH+=CH2，因此氢原子加在链端双键碳原子上。问题12 如何由1-甲基-环戊烷合成1-甲基-2-溴环戊烷？讨论：问题13 完成下列反应。讨论： 问题14 某烃A，分子式为C7H10，经催化氢化生成化合物B（C7H14）。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C，结构式如下： 试画出A的可能结构的简式。讨论：A为：问题15 蚂蚁信息素牻牛儿苗醇（香叶醇）用1.O3，2.H2O/Zn处理后得到下列三个有机物，请写出它的结构式。讨论：牻牛儿苗醇的结构式为下列中的某一个：问题16 试写出异丁烯发生二聚的反应机理？ 讨论：问题17 为什么烯烃-H比较活泼？ 讨论：因受双键的影响，由于sp3杂化的-碳的电