大学本科有机化学试题答案_第1页
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文档简介

一. 命名或写结构 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 (3S)1,2,3-三甲基环己烯 (4R)-4-氯-2-己烯 (5R)-2甲基-5-氯-3-己炔二. 根据题意回答下列各题1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是: (bacd) 2下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰? ( C )3下列化合物没有对映体的是: ( AB )4下列反应通常称为: ( C )A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是: ( A ) 6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的: ( A )7下列化合物中以SN1反应活性最高的是: ( B )8下列羰基化合物中最易与HCN加成的是: ( D )9下列化合物中最稳定的构象式为: ( D )10下列化合物中能发生碘仿反应的是: ( D ) 完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构1. 三. 鉴别或分离下列各组化合物1. 用简单化学方法鉴别2. 用简单化学方法鉴别3. 分离下列混合物四. 写出下列反应历程1. 2. 解答:3. 五. 推测结构1 某液体化合物A相对分子量为 60,其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰; 1H NMR谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,1H ), 4.0 ( s,1H );试推出A的结构。2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:1.1 (t, 3H), 2.4(s,3H), 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H ),7.1 (d, 2H) ppm; 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸,试推断化合物B的结构。 3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收, C能发生碘仿反应,但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱:d 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。4. 某光学活性化合物D(C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀,其IR光谱在1720 cm1 处有强的吸收峰;D经催化氢化得化合物E(C6H14O),E无光学活性,但能拆分,试推测D和E的结构。由指定原料及必要试剂合成注意:本题可有多条合成路线,主要考察合成路线的设计思路及其合理性:1. 以苯为原料合成:2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸:3从不超过4个

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