有机化合物的结构

1、 专题专题2 有机物的结构与分类有机物的结构与分类 第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构 1 1、你知道有机物种类繁多的原因吗？、你知道有机物种类繁多的原因吗？ 2 2、请说出碳在周期表中的位置，它与其他、请说出碳在周期表中的位置，它与其他 原子之间易形成哪种类型的化学键？原子之间易形成哪种类型的化学键？ （1 1）有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架）有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架 （2 2）同分异构现象的普遍存在）同分异构现象的普遍存在 交流与讨论交流与讨论 1、碳原子的最外层电子数是多少？、碳原子的最外层电子数是多少？ 怎样才能达到怎样才能达到8电子的稳定

2、结构？电子的稳定结构？ 2、碳原子的价键总数是多少？、碳原子的价键总数是多少？ 3、碳原子的成键方式有哪些？、碳原子的成键方式有哪些？ 4、什么叫单键、双键和三键？、什么叫单键、双键和三键？ 可形成单键、双键、叁键可形成单键、双键、叁键 引申：碳原子有多少种成键方式引申：碳原子有多少种成键方式 1 1、碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形个价电子，可以跟其它原子形 成成4 4条共价键。条共价键。 2 2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双 键、叁键键、叁键）可以形成碳链，也可以形成碳）可以形成碳链，也可以形成碳 环。环。 CC C=CCC

3、CHCOC=O等等 球棍模型球棍模型比例模型比例模型 1091092828 甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) ) 甲烷分子的结构：甲烷分子的结构：正四面体正四面体，键角，键角109109。 。28 28 C C H H H H H H H H 阅读阅读“化学史话化学史话”思考思考 ：在在1919世纪中叶前世纪中叶前 为什么人们认为二取代甲烷（为什么人们认为二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）存在两）存在两 种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代 甲烷？甲烷？ 化学史话：有机化合物的三维结构 乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C(C2

4、2H H4 4) ) 约约120120 C CC C H H H H H HH H 小结：有机物结构小结：有机物结构 碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子和（双键碳原子和 与之相连的原子处于同一个片面）与之相连的原子处于同一个片面） 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为键角为120120。 。 练一练练一练 1 1、在、在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中，分子的结构中， 一定有一定有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上 ； 可能有可能有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上 6 8 乙

5、炔分子的模型乙炔分子的模型(C(C2 2H H2 2) ) 球棍模型球棍模型比例模型比例模型 180180 小结小结: :碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线结构直线结构（叁键（叁键 碳原子和与之相连的原子处在同一直线）碳原子和与之相连的原子处在同一直线） 键角键角180180。 HCCHHCCH 1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子个原子连接时，这个连接时，这个 碳原子将采取碳原子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。 2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成 双键双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的时，形成双键

6、的原子以及与之直接相连的 原子处于原子处于同一平面同一平面上。上。 3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形 成成叁键叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连时，形成叁键的原子以及与之直接相连 的原子处于的原子处于同一直线同一直线上。上。 碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结： 练一练练一练 2. 2. 以下分子中的所有原子能否处于同一平面上？以下分子中的所有原子能否处于同一平面上？ B、HCN C、 CH=CH2 A、HCH O 追根寻源追根寻源 杂化轨道理论与有机化合物空间构型杂化轨道理论与有机化合物空间构型 几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方

7、式几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 有机分子有机分子CH4CH2=CH2HCCHC6H6 碳原子轨道碳原子轨道 杂化方式杂化方式 sp3sp2spsp2 分子空间分子空间 构型构型 正四面正四面 体体 平面平面直线直线平面平面 n观察表观察表23并阅读并阅读P23P23信息提示，认识有机信息提示，认识有机 物分子的结构式、结构简式、键线式。物分子的结构式、结构简式、键线式。 n思考：有机物分子的结构式、结构简式、思考：有机物分子的结构式、结构简式、 键线式书写有何特点？与电子式有什么联键线式书写有何特点？与电子式有什么联 系？系？ n用你所发现的规律试写出用你所发现的规律试写出下列物质

8、的结构下列物质的结构 式、结构简式、键线式、电子式：式、结构简式、键线式、电子式： 丁烷、乙烯、乙醛、丙醇。丁烷、乙烯、乙醛、丙醇。 n完成完成P23问题解决。问题解决。 讨论：书写结构简式要注意哪些问题？讨论：书写结构简式要注意哪些问题？ 1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的“”可以省略。可以省略。 2、“C=C”和和“CC ”中的中的“=”和和“”不能不能 省略。但醛基、羧基可简写为省略。但醛基、羧基可简写为“-CHO”、 “-COOH”。 3、不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原、不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原 子个数要正确。子个数要正确。 4、准确表示分子中原子成键的情

9、况，注意各、准确表示分子中原子成键的情况，注意各 原子的连接顺序。原子的连接顺序。 （1）一般表示）一般表示3个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物； （2）只忽略）只忽略C-H键键,其余的化学键不能忽略；其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出）必须表示出C=C、CC键等官能团；键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注）碳氢原子不标注，其余原子必须标注 （含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 键线式键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示：将碳、氢元素符号省略，只表示 出碳碳键

10、以及与碳原子相连的基团，每一出碳碳键以及与碳原子相连的基团，每一 个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。个拐点和终点均表示一个碳原子的图式。 有机化合物的结构简式可进一步简化，如：有机化合物的结构简式可进一步简化，如： CH 3CH2CH2CH3 CH 3CHCH2CH3 CH 3 CH 3CH CHCH 3 请写出下列有机物分子的分子式：请写出下列有机物分子的分子式： Cl 小结：小结： 表示有机物表示有机物组成组成的方法的方法:分子式和最简式。分子式和最简式。 表示有机物表示有机物结构结构的方法的方法:电子式、电子式、结构式、结构式、 结构简式、键线式结构简式、键线式和楔形式。和楔形式。 略

11、去碳氢 元素符号 短线替换 共用电子对 结构式结构简式 省略短线 双键叁键保留 键线式 电子式 1. 掌握简单小分子（如掌握简单小分子（如CH4、C2H4、C2H2、C6H6、 H2O）空间结构。）空间结构。 2. 复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。 3. 归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子 有那些。有那些。 4.复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的 影响。影响。 甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔 球棍模型球棍模型 比例模型比例模型 空间构型空间构型 键角键角 空间各原子空间

12、各原子 的位置的位置 2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上 1091092828 4H4H位于正四面体位于正四面体 的四个顶点，的四个顶点，C C在在 正四面体的中心正四面体的中心 120120 2C2C和和4H4H在同在同 一平面上一平面上 正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形 180180 苯的特殊结构苯的特殊结构 C CC C C C H H H H H H 一、简单小分子的空间构型一、简单小分子的空间构型 CH4分子为正四面体结构，其分子分子为正四面体结构，其分子 最多有最多有3个原子共处同一平面。个原子共处同一平面。 乙烯分子中所有原子共平面。乙烯分子中所有原子共平

13、面。 乙炔分子中所有原子共直线。乙炔分子中所有原子共直线。 苯分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子共平面。 HCHO分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面。 1、 CH4型：四面体结构型：四面体结构 二、类比迁移规律二、类比迁移规律 凡是凡是C原子与其他四个原子形成原子与其他四个原子形成 共价单键时，空间结构为四面体结构共价单键时，空间结构为四面体结构 小结小结1 1：结构中每出现一个饱和碳原子，则：结构中每出现一个饱和碳原子，则 整个分子不再共面。整个分子不再共面。 2 2、乙烯型：平面结构乙烯型：平面结构 当乙烯分子中某氢原子被其他原子当乙烯分子中某氢原子被其他原子 或原子团取代时，则

14、代替该氢原子的原或原子团取代时，则代替该氢原子的原 子一定在乙烯的平面内。子一定在乙烯的平面内。 小结小结2 2：结构中每出现一个碳碳双键，至少：结构中每出现一个碳碳双键，至少 有有6 6个原子共面。个原子共面。 3 3、乙炔型：直线结构乙炔型：直线结构 当乙炔分子中的一个氢原子被其他当乙炔分子中的一个氢原子被其他 原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子或原子团取代时，代替该氢原子的 原子一定和乙炔分子的其他原子共线。原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 小结小结3 3：结构中每出现一个碳碳三键，至少：结构中每出现一个碳碳三键，至少 有有4 4个原子共线；个原子共线； 4 4、苯型：平面结构苯型

15、：平面结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原 子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分 子所在平面内。子所在平面内。 小结小结4 4：结构中每出现一个苯环，至少有：结构中每出现一个苯环，至少有1212 个原子共面个原子共面 解决该类问题时还应注意：解决该类问题时还应注意： 1.认真审题认真审题：比如分子中：比如分子中最多最多有多少有多少 个原子共面？个原子共面？可能可能共面的原子有多少共面的原子有多少 个？个？一定一定共面的原子有多少个？共面的原子有多少个？ 再如：最多有多少个再如：最多有多少个碳原子碳原子共面？共

16、面？ 2.2.单键可以旋转，而双、三键不能旋单键可以旋转，而双、三键不能旋 转。转。 1 1、下列物质分子中，属于正四面体结、下列物质分子中，属于正四面体结 构的是（构的是（ ） A A、CHCH3 3Cl BCl B、CHClCHCl3 3 C C、CClCCl4 4 D D、P P4 4 2 2、下列分子各个原子不在同一平面内、下列分子各个原子不在同一平面内 的是的是 （ ） A A、二氧化碳、二氧化碳 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、环已烷、环已烷 CDCD D D 3、烃的结构简式为：、烃的结构简式为： 分子中含有四面体结构的碳原子数为分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在

17、同，在同 一直线上的碳原子数为一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上，一定在同一平面上 的碳原子数为的碳原子数为c，则，则a、b、c分别为分别为( ) A.2、3、5 B.2、3、4 C.4、6、4 D.4、3、5 CH 3CH2CH CHCCH A 4 4、下列有机分子中，所有的原子不可能、下列有机分子中，所有的原子不可能 处于同一平面的是（处于同一平面的是（ ） D 5 5、结构简式为结构简式为 的烃，下列说法正确的的烃，下列说法正确的 是是( )( ) A.A.分子中至少有分子中至少有6 6个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 B.B.分子中至少有分子中至少有8 8个碳原子处于

18、同一平面上个碳原子处于同一平面上 C.C.分子中至少有分子中至少有9 9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 D.D.分子中至少有分子中至少有1414个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 CH3CH3 C 6 6、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BCBC C C C C C CC CC CC C F F F F H H F F H H H H H H H H 1 1 2 2 3 34 45 56 6 CHCH3 3CHC