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文档简介
1、会计学1乙醛教学修改乙醛教学修改根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式:程式:醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2OCH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO22第1页/共32页醛的定义:醛的定义: 从结构上看,由烃基从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(或氢原子)跟醛基(-CHO)(-CHO)相连而成的化相连而成的化合物叫醛。合物叫醛。 R 第2页/共32页COHH甲醛甲醛
2、COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛COHCH3CH2第3页/共32页分子式分子式结构简式结构简式 CH3CHO结构式结构式HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基: CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法, ,不要写成不要写成COHC2H4O友情友情提示提示(一)(一).乙醛的分子结构乙醛的分子结构第4页/共32页第5页/共32页( (二二) )乙醛的物理性质:乙醛的物理性质:密度比水小,沸点密度比水小,沸点20.820.8,易挥发,易燃烧,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称名称分子式分子式分子量分子量沸点沸点溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42.0
3、7不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678.5与水以任与水以任意比互溶意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420.8*比较以上数据,你得出些什么结论或看法?比较以上数据,你得出些什么结论或看法?(1)(1)不互为同系物的有机物,熔沸点不能由不互为同系物的有机物,熔沸点不能由C原子数多少来比较,在分子量接近时,通原子数多少来比较,在分子量接近时,通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)(2)相似相溶规律。相似相溶规律。第6页/共32页1、加成反应、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成
4、反应的方程式。加成反应的方程式。 (三)乙醛的化学性质学与问学与问这个反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?这个反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?通常通常CO双键加成:双键加成:H2、HCNCC双键加成:双键加成:H2、X2、HX、H2O第7页/共32页()氧化反应()氧化反应a. a. 催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛可以被还原为乙醇,乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?能否被氧化? 2、氧化反应、氧化反应第8页/共32页2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃a.燃烧燃烧b.在一定温度和催化剂条件下:在一定温度和催化剂条件下: OCHO OCO
5、H 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂第9页/共32页 :取一洁净试管,加:取一洁净试管,加入入1ml2%的的AgNO3溶液,再逐滴滴入溶液,再逐滴滴入2%的的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 :在配好的上述银:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。在热水浴中静置。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O配制银氨溶液配制银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+
6、3NH3+H2O由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以叫银镜反应应c. 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化.银镜反应银镜反应第10页/共32页注意点注意点:(1)试管内壁必须洁净;)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;)须用新配制的银氨溶液;(5)配制银氨溶液时,氨水不能过量配制银氨溶液时,氨水不能过量. . (防止生成易爆物质)(防止生成易爆物质)(6)实验后,)实验后,银镜用银镜用HNO3浸泡,再用水洗浸泡,再用水洗第11页/共32页银镜反应有什么应
7、用,银镜反应有什么应用,有什么工业价值?有什么工业价值?应用应用: : 检验醛基的存在检验醛基的存在, ,工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子第12页/共32页实验实验3-6 a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入悬浊液:在试管里加入2ml10%NaOH溶液,滴入溶液,滴入2%CuSO4溶液溶液46滴,滴,振荡。振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。乙醛溶液,加热至沸腾。.与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应第13页/共32页现象:有红色(现象:有红色(C
8、uCu2 2O O)沉淀生成)沉淀生成注意:注意:氢氧化铜溶液一定要新制氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量碱一定要过量 Cu2O+CH3COONa+3H2O2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病检验醛基的存在检验醛基的存在应用:应用:第14页/共32页总结:总结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化结合乙醛的结构,说明乙醛结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什的氧化反应和还原反应有什么特点?么特点? 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H H原子原子受受C=OC=O的
9、影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;能发生还原反应是由于醛基上的能发生还原反应是由于醛基上的C=OC=O与与C=CC=C类似,类似,可以与可以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。学与问学与问HHHHC CO第15页/共32页【思考思考】乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?能能第16页/共32页乙醛性质的小结:乙醛性质的小结:1 1、加成反应、加成反应醛醛+H+H2 2 醇醇2 2、氧化反应、氧化反应a a 燃烧燃烧b b 催化氧化催化氧化c c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的(银氨溶液、新制的Cu(OH)
10、2)乙酸乙酸d d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色第17页/共32页已知:柠檬醛的结构为:已知:柠檬醛的结构为:CH2CHCH2CH3CH3COHCCH3CCH如何证明存在碳碳双键?如何证明存在碳碳双键?先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液(或新制的(或新制的Cu(OH)2)使)使醛基氧化醛基氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液溶液(或溴水)褪色(或溴水)褪色第18页/共32页(2)乙炔水化法:)乙炔水化法: (1)乙醇氧化法:)乙醇氧化法: 2CH3CH2OH
11、+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O+H2O 催化剂催化剂 CH3CHOHCHC(3)乙烯氧化法:)乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、 加压加压第19页/共32页四、乙醛的用途四、乙醛的用途主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,是有机合成的重要原料。是有机合成的重要原料。第20页/共32页五、醛类五、醛类1. 1. 醛的定义醛的定义: :2. 2. 醛类通式醛类通式: :饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为:分子里由烃基分子里由烃基(包括氢原子包括氢原子)跟醛基相跟醛基相连而构成的化合物。连而构成的化合物。CnH2
12、nO n1ORCH第21页/共32页3. 3. 醛的同分异构体醛的同分异构体(1) 写出符合分子式写出符合分子式C4H8O属于醛的同属于醛的同 分异构体的结构简式。分异构体的结构简式。(2) 写出符合分子式写出符合分子式C5H10O属于醛的同属于醛的同 分异构体的结构简式。分异构体的结构简式。第22页/共32页4. 4. 物理通性物理通性含有含有1-3个个碳原子的醛能以任意比例和碳原子的醛能以任意比例和水互溶水互溶。醛一般有特殊的刺激性气味,密度一醛一般有特殊的刺激性气味,密度一般比水般比水小小。第23页/共32页5. 5. 醛的化学性质醛的化学性质H(氧化氧化)+ O(氧化氧化)+H(还原还
13、原)(氧化性氧化性) (还原性还原性)醇醇酸酸醛醛 与与H2加成加成醇醇 与与O2催化氧化催化氧化酸酸 与银氨溶液与银氨溶液 、新制、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液酸酸 与溴水、与溴水、KMnO4溶液溶液 反应反应能使之褪能使之褪 色色(反应式不要求反应式不要求)第24页/共32页6. 6. 特殊的醛特殊的醛甲醛甲醛( (蚁醛蚁醛) )(1) 分子式:分子式:CH2O结构式:结构式:O结构简式:结构简式:HCHO特殊性:特殊性:分子中有两个醛基分子中有两个醛基HCH;第25页/共32页(2) 物性物性: 无色、有强烈刺激性气味的气无色、有强烈刺激性气味的气体体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的含氧
14、衍生物唯一常温下呈气体的物质物质),易溶于水;,易溶于水;福尔马林福尔马林 质量分数为质量分数为35%40%的甲醛水的甲醛水溶液溶液(混合物混合物)第26页/共32页(3) 化学性质化学性质: (与其它醛类性质相似与其它醛类性质相似) 与银氨溶液与银氨溶液: (水浴加热水浴加热)HCHO+4Ag(NH3)2+4OH-(NH4)2CO3 +4Ag+6NH3+2H2O 与新制与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液:HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+ 5H2O第27页/共32页小结甲醛:小结甲醛:(也叫蚁醛,分子结构最简单的醛)(也叫蚁醛,分子结构最简单的醛)无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,(35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林)的甲醛水溶液叫做福尔马林)甲醛的化学性质甲醛的化学性质与乙醛相似与乙醛相似能被还原成醇能被还原成醇能被氧化成羧酸能被氧化成羧酸能起银镜反应,能与新制的能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应氢氧化铜反应用途:浸制标本,制药,香料,燃料。用途:浸制标本,制药,香料,燃料。第28页/共32页1. 酮的定义酮的定义:2. 酮类通式酮类通式:分子式通式为分子式通式为官能团:官能团:分子里由两烃基跟羰基相分
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