高中化学有机化学基础习题3-4

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物知识与技能知识与技能1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。有机合成路线。2初步学习逆向合成法的思维方法。初步学习逆向合成法的思维方法。过程与方法过程与方法通过复习再现、资料给予、课件激发、课通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。互转化关系。情

2、感态度情感态度与价值观与价值观1.认识合成有机物与人们生活的密切关系认识合成有机物与人们生活的密切关系，培养热爱化学、热爱科学的情操。，培养热爱化学、热爱科学的情操。2通过有机物逆向合成法的推理，培养通过有机物逆向合成法的推理，培养逻辑思维能力以及信息迁移能力。逻辑思维能力以及信息迁移能力。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、有机合成的过程一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过有机合成指利用简单易得的原料，通过_，生成具有生成具有_和和_的有机化合物。的有机化合物。2有机合成的任务有机合成的任务有机

3、合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物_的构建和的构建和_的转化。的转化。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物3有机合成的过程有机合成的过程第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物二、有机合成的分析法二、有机合成的分析法1正向合成分析法：从已知的原料入手，找出合成正向合成分析法：从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标化合所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标化合物。其合成示意图为：物。其合成示意图为：2逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到一

4、步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由上一步的中间体得目标化合物，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。成路线。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物自我校对：自我校对：一、一、1.有机反应特定结构功能有机反应特定结构功能2分子骨架官能团分子骨架官能团3.中间体中间体中间体中间体第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1.哪些方法可以在有机物中引入羟基？哪些方法可以在有机物中引入羟基？答案答案烯烃与水加成，卤代烃水解，醛的加氢还烯烃与水加成，卤代烃

5、水解，醛的加氢还原、醛的氧化，酯的水解。原、醛的氧化，酯的水解。2逆向合成分析法的关键是什么？逆向合成分析法的关键是什么？答案答案弄清目标化合物分子中的官能团和引入官弄清目标化合物分子中的官能团和引入官能团的方法，选择合适的试剂和反应条件。能团的方法，选择合适的试剂和反应条件。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物卤代烃应用卤代烃应用烃的衍生物在我们的日常生活和生产中具有直接和烃的衍生物在我们的日常生活和生产中具有直接和广泛的应用。例如，在激烈的足球赛中，时常看到运动广泛的应用。例如，在激烈的足球赛中，时常看到运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对准球员受伤部位喷员受伤倒地，医生跑过去，用药

6、水对准球员受伤部位喷射，不大一会儿球员便可站起来迅猛奔跑了。是什么药射，不大一会儿球员便可站起来迅猛奔跑了。是什么药液能有这样的神奇功效呢？这就是一种卤代烃液能有这样的神奇功效呢？这就是一种卤代烃氯乙烷，氯乙烷，它常温下呈气态它常温下呈气态(沸点为沸点为12.3)，在一定压力下压入贮液，在一定压力下压入贮液罐中呈液态，当用其喷射受伤部位，受皮肤温度影响，罐中呈液态，当用其喷射受伤部位，受皮肤温度影响，立即沸腾汽化。立即沸腾汽化。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 由于汽化吸热，而使局部皮肤冰冻而止血，并局部由于汽化吸热，而使局部皮肤冰冻而止血，并局部麻醉，疼痛立即消失。用它可对肌肉挫伤

7、或扭伤进行应麻醉，疼痛立即消失。用它可对肌肉挫伤或扭伤进行应急处理，但不能起治疗作用。几十年来曾被广泛用做冷急处理，但不能起治疗作用。几十年来曾被广泛用做冷冻设备和空调机上的制冷剂冻设备和空调机上的制冷剂氟利昂和用于喷发胶或泡氟利昂和用于喷发胶或泡沫塑料上的雾化剂、发泡剂，大都采用多卤代烃如氟氯沫塑料上的雾化剂、发泡剂，大都采用多卤代烃如氟氯烃烃(二氟二氯甲烷二氟二氯甲烷)等。由于连年使用，每年逸出的氟氯等。由于连年使用，每年逸出的氟氯烃积累滞留在大气中，其含量逐年递增，在紫外线照射烃积累滞留在大气中，其含量逐年递增，在紫外线照射下发生分解，产生大量氯原子，在其催化作用下，大气下发生分解，产生

8、大量氯原子，在其催化作用下，大气层中臭氧层不断被破坏，使更多紫外线照射到地球上，层中臭氧层不断被破坏，使更多紫外线照射到地球上，导致地球气温异常，皮肤癌发病率升高。导致地球气温异常，皮肤癌发病率升高。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物有机物合成中物质的推理有机物合成中物质的推理1下面是有机合成的三个步骤：下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路对不同的合成路线进行优选；线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；线；观察目标分子的结构。正确的顺序为观察目标分子的结构。正确的顺序为()ABC D答案答案B第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2

9、以乙醇为原料，用下述以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙种类型的反应来合成乙二酸乙二酯二酸乙二酯(结构简式为结构简式为 )，正确的顺，正确的顺序是序是()氧化氧化消去消去加成加成酯化酯化水解水解加加聚聚第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物A BC D答案答案C解析解析逆向分析法：逆向分析法：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应消去反应加成反应加成反应水解反应水解反应氧化反应氧化反应酯化反应。酯化反应。 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物3有机化合物分子中能引入卤素原子的

10、反应是有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧在空气中燃烧 取代反应取代反应加成反应加成反应 加聚反应加聚反应A BC D答案答案C解析解析含不饱和键的有机化合物分子可通过有机含不饱和键的有机化合物分子可通过有机物分子与卤素单质、卤化氢的加成反应引入卤素原子，物分子与卤素单质、卤化氢的加成反应引入卤素原子，不含不饱和键的有机物分子也可通过与卤素单质、卤化不含不饱和键的有机物分子也可通过与卤素单质、卤化氢的取代反应引入卤素原子。氢的取代反应引入卤素原子。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物4绿色化学对化学反应提出了绿色化学对化学反应提出了“原子经济性原子经济性”(原原子节约子

11、节约)的新概念及要求。理想的的新概念及要求。理想的“原子经济性原子经济性”反应是反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是()A乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷( )B乙烷与氯气制备氯乙烷乙烷与氯气制备氯乙烷C苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯D乙醇与浓硫酸共热制备乙烯乙醇与浓硫酸共热制备乙烯第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物答案答案A解析解析根据绿色化学根据绿色

12、化学“原子经济性原子经济性”原理，理想原理，理想的化学反应是原子的利用率达到的化学反应是原子的利用率达到100%，四个选项中只有，四个选项中只有A项项(其反应为其反应为2CH2CH2O2 )可满可满足绿色化学的要求，足绿色化学的要求，B、C、D项除生成目标化合物外，项除生成目标化合物外，还有其他副产物生成。还有其他副产物生成。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物逆合成分析法逆合成分析法5以乙醇为原料合成乙二醚以乙醇为原料合成乙二醚(其他无机试剂可以任其他无机试剂可以任选选)。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三章第三章 烃的含氧衍生物烃

13、的含氧衍生物(1)写出写出各步反应的化学方程式，并分别注明各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。其反应类型。(2)写出用丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明写出用丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。反应类型。(3)如果所得丙醇中混有异丙醇如果所得丙醇中混有异丙醇(CH3CHOHCH3)对所对所制丙烯的纯度是否有影响？制丙烯的纯度是否有影响？第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物CH2CHCH2ClHCl(取代反应取代反应)第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物(3)无影响无影响第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、有机合

14、成的基本要求一、有机合成的基本要求1起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。2应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。后产率越高。3合成路线要符合合成路线要符合“绿色环保绿色环保”的要求。的要求。4有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。易于实现。5要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。造不存在的反应事实。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物二、引入官能团的方法二、引入官能团的方

15、法1引入卤原子引入卤原子(1)加成反应加成反应如：如：CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl，第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2引入羟基引入羟基(1)加成反应加成反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物3引入双键引入双键(1)加成反应加成反应4引入醛基或羰基引入醛基或羰基由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或羰基。由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或羰基。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物三、消除官能团的方法三、消除官能团的方法1经加成反应消除不饱和键。经加成反应消除不饱和键。2经取代、消去、酯化、氧化等反应消去经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH。3经加成或氧化反应消除经加成

16、或氧化反应消除CHO。4经水解反应消除酯基。经水解反应消除酯基。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物官能团的引入和消除其实质是掌握烃及其衍生物的官能团的引入和消除其实质是掌握烃及其衍生物的相互转化关系，其转化关系如下：相互转化关系，其转化关系如下：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物四、有机合成四、有机合成1顺合成法顺合成法此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料有机物，其思维程序是：原料中间产物中间产物产品。产品

17、。2.逆合成法逆合成法此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物中间产物原料。原料。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 3.综合比较法综合比较法此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是：原料其思维程序是：原料中间产

18、物中间产物目标产物。目标产物。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物4.有机合成路线的设计有机合成路线的设计第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物解有机合成题目应注意解有机合成题目应注意“三结合三结合”解题思维。解题思维。(1)正推和逆推相结合。正推和逆推相结合。(2)定性定性(官能团的引入和消去官能团的引入和消去)与定量相结合。与定量相结合。(3)已知已知(已有的官能团之间的相互转化已有的官能团之间的相互转化)和信息相结和信息相结合。合。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物例例1已知：已知：第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯请

19、运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件)。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物解析解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分原子，

20、运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。基本采用正向思维方法。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物答案答案(1)2CH2CH2O22CH3CHO第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物即时突破即时突破1根据下图所示的反应路线及信息填空：根据下图所示的反应路线及信息填空：(1)A的结构简式是的结构简式是_；名称是；名称是_。(2)的反

21、应类型是的反应类型是_；的反应类型是的反应类型是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物答案答案(1) 环己烷环己烷(2)取代反应加成反应取代反应加成反应第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物解析解析由图示信息知，反应由图示信息知，反应可能是烷烃与可能是烷烃与Cl2在在光照条件下的反应，由生成物可知光照条件下的反应，由生成物可知A为环己烷，反应为环己烷，反应是取代反应。由卤代烃的性质和是取代反应。由卤代烃的性质和的反应条件及产物均的反应条件及产物均可以判断，一氯环己烷发生了消去反应，所以可以判断，一氯环己烷发生了消去反应，所以B是是 。由

22、反应。由反应的产物可以推出，的产物可以推出，B发生了发生了消去反应，所以反应方程式为：消去反应，所以反应方程式为： 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物例例2有以下一系列反应最终产物为草酸。有以下一系列反应最终产物为草酸。已知已知B的相对分子质量比的相对分子质量比A的大的大79，请推测用字母代，请推测用字母代表的化合物的结构式。表的化合物的结构式。C是是_，F是是_。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物解析解析根据题意，用逆推法进行思考。最终产物根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则经两步氧化而得，则F为乙二醛，为乙二醛，E为为乙二醇；根据乙二醇；根