乙酰水杨酸_阿斯匹林_的制备

1、 2006年萍乡高等专科学校学报Journal of P ingxiang College2006NO . 6第6期乙酰水杨酸(阿斯匹林 的制备 张彩华12(1. 萍乡高等专科学校; 2. 摘要:(阿斯匹林 的制备, 即在常压条件下以水杨酸和乙酸酐为原料, , 经加热、析滤、重结晶, 最后得白色固体产品。产率可达8590%。关键词:; ; 制备中图分类号:O 621. 25文献标识码:A 文章编号:1007-9149(2006 06-0067-02乙酰水杨酸化学名为2-乙酰氧基苯甲酸, 又称阿斯匹林(as p irin , 是19世纪末合成成功的, 阿斯匹林在人体内的作用有抗凝血、消炎、解热等

2、。作为一个有效的解热止痛药物, 至今仍广泛用于治疗感冒、风湿病和关节炎。随着时间的推移, 科学家发现, 这种常用药的有效成分乙酰水杨酸, 在防治心血管疾病方面竟也有着神奇的功效, 甚至有抗癌作用。一个由英国牛津大学四位博士组成的小组的研究, 成功地证实了乙酰水杨酸在阻止血小板凝结方面的作用, 因此荣获了“国际阿司匹林成就奖”。目前, 乙酰水杨酸是最佳的一种长效而且安全的可以作为血小板阻凝剂使用的药物。本实验制备是将水杨酸与乙酐作用, 通过乙酰化反应式:反应, 使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂, 其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,

3、从而使酰化反应容易完成。本实验不仅给学生一个快速的对产品限量检验理念, 还弥补了酯化反应往往只做液态化合物的有机酸和有机醇的不足, 又加强了析滤、重结晶、洗涤、干燥以及毛细管法测熔点等基本操作。该实验时间约5小时。一、实验原理在浓硫酸作催化作用下, 水杨酸(邻羟基苯甲酸 与乙酸酐进行酯化反应, 制得乙酰水杨酸(阿斯匹林 。收稿日期:2006-10-08作者简介:张彩华(1973- , 女, 江西萍乡人, 硕士, 讲师, 研究方向:精细化学品与功能高分子. 萍乡高等专科学校学报第六期68二、实验目的学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。巩固重结晶, 熔点测定, 抽滤等基本操作

4、。掌握水杨酸的限量检查。四、主要原料和产品的物理性质(文献值名称水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸分子量138102. 09180. 17m . p . 或b . p .158(s 139. 35(136(s 了解乙酰水杨酸的应用价值。三、实验药品水杨酸(A R , 经干燥处理 , 乙酸酐(A R , 经干燥并重新蒸馏 , 浓硫酸(A R , 95%乙醇(A R , 冰蒸馏水, 1%三氯化铁溶液。水溶、热溶溶醚易微五、1. :2. 0g (7mmol 干燥的水杨酸置于50mL 磨口锥形瓶中, 加入4. 4g (约4m l , 42mmol 乙酸酐, 5滴浓硫酸, 小心振摇混匀, 加入12粒沸石, 装上球型

5、冷凝管在80左右的水浴中加热并保温20分钟。取出锥形瓶, 边摇边滴加1mL 冷蒸馏水, 然后快速加入20mL 冷蒸馏水, 立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物, 可用玻棒摩擦内壁(注意必须在冰水浴中进行 。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤, 用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后, 再洗涤晶体, 抽干, 得乙酰水杨酸的粗制品晶体。2. 乙酰水杨酸的提纯将粗制品晶体放入原磨口锥形瓶中, 加入10mL 95%乙醇及12颗沸石, 接上冷凝管在水浴中加热溶解后, 移去火源, 取下锥形瓶, 滴入冷蒸馏水至沉淀析出, 再加入2m l 冷蒸馏水, 析出完全后, 抽滤, 以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次, 抽干, 取出晶

6、体, 移入干的表面皿中, 于80干燥箱中干燥40分钟后, 冷却, 称重产品, 计算产率。3. 乙酰水杨酸的纯度检验检验产品中是否还有水杨酸, 将乙酰水杨酸产品(用乙醇溶解 , 滴入三氯化铁12滴, 观察颜色变化; 并采用毛细管法测其熔点, 鉴定产品纯度。六、实验关键及注意事项1. 仪器要全部干燥, 药品也要实现经干燥处理,乙酸酐要使用新蒸馏的, 收集139140的馏分。2. 乙酰水杨酸受热后易发生分解, 分解温度为128135, 因此重结晶时不宜长时间加热, 控制水温, 产品采取自然晾干。3. 为了检验产品中是否还有水杨酸, 利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点, 用几粒结晶加入

7、盛有3mL 水的试管中, 加入12滴1%FeC l 3溶液, 观察有无颜色反应(紫色 。4. 乙酰水杨酸受热后易发生分解, 分解温度为128135, 熔点为136(文献值 。在测定熔点时, 可先将载体加热至120左右, 然后放入样品测定。5. 本实验中要注意控制好温度(水温80 。七、实验结果制得乙酰水杨酸为白色结晶体, 产率可达8590%, 测其熔点为:130134。参考文献1谷亨杰(主编 . 有机化学实验(第二版 M . 高等教育出版社, 2002. 08.2孙洁, 叙田芹. 制备乙酰水杨酸实验方法的改进J . 临沂医学专科学校学报, 2004, 03.责任编辑:肖素萍Prepara ti

8、on of acetyl -s a l icyl ic acid (Aspir i n 12Zhang Caihua Zhang X iaop ing(1. P ingxiang college ; 2. m edical schoo l of P ingx iang , P ingx iang 337000, Ch ina Abstract :A recomm end fo r basic organ ic che m istry experi m en t in university the p roducti on of acetyl -salicylic (A s p irin , w h ich takes the salicylic acid and acetic oxidecon as ra w m aterial under the atmo s pheric p ressure conditi on , takes the strong sulfuric acid as catalysis , th rough acetoxylati on , heating , dialysising , filtering , heavy crystallizati on , the w h ite s