第二章 烷烃的结构和构象_第1页
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文档简介

1、11 1、甲烷的分子结构、甲烷的分子结构 （1）sp3 杂化：杂化： “重新组合重新组合” 1个个s轨道轨道3个个p轨道轨道“混合混合”2.1.4 2.1.4 烷烃的结构烷烃的结构 四个能量等同四个能量等同新轨道新轨道2形状：梨形形状：梨形能量：（能量：（ ）伸展方向：正四面体轴线方向，键角伸展方向：正四面体轴线方向，键角1095碳原子构型：正四面体型碳原子构型：正四面体型特特点点子 电 p 43 电子 s 413(2) 甲烷甲烷 球棍模型球棍模型 斯陶特模型斯陶特模型 HHHCHHCHHH0.109nm109.5o42乙烷的分子结构乙烷的分子结构 1个个CC键键 6个个CH 键键 键角键角

2、109.5CC 0.154nmCH 0.107nm键长键长键能键能 CC 347.3 kJmol1CHHCHHHH5其它烷烃类似于甲、乙烷，除甲烷外，其余其它烷烃类似于甲、乙烷，除甲烷外，其余烷烃键角稍有改变，三个碳以上烷烃分子中烷烃键角稍有改变，三个碳以上烷烃分子中的碳链常呈锯齿形。的碳链常呈锯齿形。63乙烷的构象乙烷的构象 看一段动画看一段动画7（1）构象：）构象：在有机物分子中，在有机物分子中，由于由于CC 键键的自由旋转或扭曲，的自由旋转或扭曲，使碳原子上连接的原子或使碳原子上连接的原子或基团在空间具有多种不同的排列形式称构象。基团在空间具有多种不同的排列形式称构象。（2）构象异构体：

3、同一分子的不同构象）构象异构体：同一分子的不同构象。8（3）表示法）表示法: : 透视式和纽曼投影式透视式和纽曼投影式HHHHHHHHHHHH60o交叉式交叉式透视式透视式 纽曼投影式纽曼投影式9重叠式重叠式透视式透视式 纽曼投影式纽曼投影式HHHHHHHHHHHH0o10（4）优势构象：内能小，稳定性最大的构象）优势构象：内能小，稳定性最大的构象（5）能量图）能量图 重叠式与交重叠式与交叉式的能量叉式的能量差为差为12.6 kJ/mol，此，此能量差称为能量差称为能垒。能垒。 114、丁烷的构象、丁烷的构象 CH3CH2 CH2CH3 表明二个甲基典型构象表明二个甲基典型构象3212CH3H

4、CH3CH3HHHHHH3CHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHCH3HHH3CHHHHH3CHHH3C转转60o（I）全全重重叠叠式式（I II I）邻邻位位交交叉叉式式（I II II I）部部分分重重叠叠式式（I IV V）对对位位交交叉叉式式（V V）部部分分重重叠叠式式（V VI I）邻邻位位交交叉叉式式转转60o转转60o转转60o转转60o（1）纽曼投影式表示：）纽曼投影式表示：13（2）能量图）能量图 稳定性：稳定性：对位交叉式对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式14 （3）推广：）推广：ACH2CH2B（A=B或或AB） HHHHBrBr15优势构象的特例优势构象的特例乙二醇乙二醇HO-CH2-CH2-OH HHHHOHOH练习

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