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文档简介
1、脂类包括的范围很广,在化学组成和结构上脂类包括的范围很广,在化学组成和结构上差异较大。差异较大。 一)化学本质一)化学本质:由脂肪酸和醇作用生成的酯:由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类。及其衍生物统称为脂类。 共性:共性:不(低)溶于水,溶于氯仿、乙醚不(低)溶于水,溶于氯仿、乙醚 等非极性有机溶剂。等非极性有机溶剂。元素组成元素组成:主要是:主要是C H OC H O, ,有些尚含有些尚含N S PN S P。l单纯脂类:如甘油三酯单纯脂类:如甘油三酯 脂肪酸醇脂肪酸醇l复合脂类:如磷脂复合脂类:如磷脂 脂肪酸醇其它成份脂肪酸醇其它成份l衍生脂类:如胆固醇衍生脂类:如胆固醇l1.1
2、.最佳的能量储存方式最佳的能量储存方式贮存脂质贮存脂质 体内的两种能源物质比较:体内的两种能源物质比较: 糖糖4.14.1千卡千卡/ /克,脂克,脂9.39.3千卡千卡/ /克。克。 储存体积:储存体积:1 1糖元或淀粉:糖元或淀粉:2 2水,脂则是纯的,水,脂则是纯的,体积小得多。体积小得多。 动用先后:糖优先,关于减肥和辟谷动用先后:糖优先,关于减肥和辟谷 l2. 2. 结构组分结构组分磷脂是细胞膜的主要成分磷脂是细胞膜的主要成分l3. 3. 活性成分活性成分活性脂质活性脂质l一般以结合形式(油脂,磷脂,糖脂)一般以结合形式(油脂,磷脂,糖脂)存在存在 l一般脂肪酸都有一长的碳氢链,其一一
3、般脂肪酸都有一长的碳氢链,其一端有一个羧基端有一个羧基l碳氢链碳氢链( (饱和的饱和的软脂酸、硬脂软脂酸、硬脂酸酸)()(不饱和的不饱和的油酸、亚麻酸、亚油酸油酸、亚麻酸、亚油酸) )l脂肪酸的区别主要在于:脂肪酸的区别主要在于:碳氢链的长碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置。度、饱和与否、双键的数目和位置。5、命名、命名1)习惯命名:)习惯命名:硬脂酸、油酸等硬脂酸、油酸等2)系统命名)系统命名 编码体系:从编码体系:从 -COOH 始始6 6表示法:简写法。原则是:先写表示法:简写法。原则是:先写C C原子的数目,原子的数目,再写出双键的数目,最后表明双键的位置。再写出双键的数目,最后
4、表明双键的位置。 亚麻酸亚麻酸 18:3 9,12,15 CH3CH2CH =CHCH2CH =CH CH2CH= CH (CH2)7COOH 15 12 9 l硬脂酸(硬脂酸(1818:0 0)l软脂酸(软脂酸(1616:0 0)l花生酸(花生酸(2020:0 0)等。)等。l油酸(油酸(1818:1 1 9 9)l亚油酸亚油酸(1818:2 2 9 9,1212)l亚麻酸亚麻酸(1818:3 3 9 9,1212,1515l亚麻酸亚麻酸(1818:3 3 6 6,9 9,12 12 )l花生四烯酸(花生四烯酸(2020:4 4 5 5,8 8,1111,1414)必需脂肪酸:维持机体生长所
5、需的,体内又不必需脂肪酸:维持机体生长所需的,体内又不能合成的脂肪酸。能合成的脂肪酸。亚油酸,亚麻酸。亚油酸,亚麻酸。l1,链长多为链长多为14-20个碳原子,都是偶数。个碳原子,都是偶数。l2,最常见的是软脂酸、硬脂酸以及油酸;,最常见的是软脂酸、硬脂酸以及油酸;l3,不饱和脂肪酸的熔点低于同等链长的饱,不饱和脂肪酸的熔点低于同等链长的饱和脂肪酸;和脂肪酸;l4,高等植物和低温生活的动物中,高不饱,高等植物和低温生活的动物中,高不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸;和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸;l5,一烯酸的双键位置一般在,一烯酸的双键位置一般在C9C10之间。之间。l6,不饱和脂肪酸,几乎都具有,
6、不饱和脂肪酸,几乎都具有顺式顺式的几何的几何构型。构型。二、二、 三酰甘油的结构与类型三酰甘油的结构与类型lR1、R2、R3相同,相同,称为简单甘油酯,称为简单甘油酯, R1、R2、R3中有中有两个或三个皆不同两个或三个皆不同者,同称为混合甘者,同称为混合甘油酯。油酯。l常温下为液态的,常温下为液态的,称为油称为油(oil),为固,为固态的,称为脂态的,称为脂(fats)CH2CHOCCH2OOR1CCR3R2OOO光学活性:天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。 按L-甘油醛衍生物原则命名。三、油脂的性质三、油脂的性质l一)一) 物理性质物理性质 l颜色和气味颜色和气味:无色、无嗅、无味,呈
7、中:无色、无嗅、无味,呈中性性l密度和溶解度密度和溶解度:比重小于:比重小于1,不溶于水而,不溶于水而溶于溶剂中溶于溶剂中l熔点熔点:由其脂肪酸组成决定的:由其脂肪酸组成决定的 。 一般随一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。二)二) 化学性质化学性质l1 1)水解和皂化)水解和皂化l 酸、酸、 碱、脂酶碱、脂酶l甘油三脂甘油三脂 脂肪酸甘油脂肪酸甘油 脂肪酸的盐类即为肥皂。脂肪酸的盐类即为肥皂。 皂化作用:碱水解甘油三酯的作用皂化作用:碱水解甘油三酯的作用 皂化值皂化值完全皂化完全皂化1 1克油或脂所消耗的克油或脂所消耗的KOHKOH的毫克数。(计算平
8、均分子量)的毫克数。(计算平均分子量) l氢化氢化甘油三酯中不饱和键发生氢化反甘油三酯中不饱和键发生氢化反应,使双键饱和应,使双键饱和l卤化卤化卤素中的卤素中的Br2、I2加入不饱和的加入不饱和的双键上,产生饱和的卤代脂;双键上,产生饱和的卤代脂;l碘值碘值指指100g油脂所能吸收的碘的克油脂所能吸收的碘的克数(表示油脂的不饱和度)数(表示油脂的不饱和度) 酸败酸败:天然油脂暴露在空气中经相当时间后天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。即败坏而发生臭味。 本质本质:油脂在空气或微生物作用下油脂在空气或微生物作用下,不饱和脂不饱和脂肪酸的双键处被氧化成为醛或酮以及羧酸,产肪酸的双键处
9、被氧化成为醛或酮以及羧酸,产生酸臭味生酸臭味。铜、铁等重金属盐、光、热、铜、铁等重金属盐、光、热、湿气加速脂肪的自动氧化。湿气加速脂肪的自动氧化。l酸值酸值中和中和1克油脂中的游离脂肪酸所克油脂中的游离脂肪酸所消耗的消耗的KOH的的mg数数 。l甘油中第甘油中第1 1,2 2位碳原子与位碳原子与脂肪酸相连,第脂肪酸相连,第3 3位碳被磷位碳被磷酸酯化,磷酸再与其它基酸酯化,磷酸再与其它基团相连。团相连。l磷脂是生物膜的主要组成磷脂是生物膜的主要组成成分。成分。l天然存在的磷脂:皆天然存在的磷脂:皆L L构型。构型。C CH H2 2O OC CC CH HC CH H2 2O OO OC CR
10、 R1 1R R2 2O OO OP P O OO OH HO OX XO OH H2 2C CC CH HC CH H2 2O OO OC CO OC CR R3 3R R4 4O O P PO OO O- -O OP PO O- -O OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O OO OH HX X= = H HX X= = C CH H2 2C CH H2 2N N( (C CH H3 3) )2 2X X= = C CH H2 2C CH H2 2N NH H2 2X X= = C CH H2 2C CH H( (O OH H) )C CH HO OH HX X= = C C
11、H H2 2C CH H( (N NH H2 2) )C CO OO O- -X X= =X X= =OHOHOHOHOH磷脂酸磷脂酰胆碱(卵磷脂)磷脂酰乙醇胺磷脂酰甘油磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油脂脑磷脂心磷脂天然存在的天然存在的磷脂都是磷脂都是L构型的构型的Sn甘甘油油3磷酸磷酸+环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲菲菲环戊烷环戊烷n环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物。的一元醇及其衍生物。环上一环上一般都含有三个侧链,在般都含有三个侧链,在C C1010和和C C1313位置上通常是位置上通常是甲基,在甲基,在C C1717位置上连接的是碳氢链或羟基。位置上连接的是碳氢链或羟基。CH2C
12、H2CH2CH2CH2l为动物固醇为动物固醇, ,在生在生物膜中含量较多。物膜中含量较多。C3:OHC10,C13:-CH3C17:8C的烷烃侧链l1 1)与磷脂共同构成细胞膜的重要成份)与磷脂共同构成细胞膜的重要成份l2 2)与神经兴奋传导有关。在脑组织及肾上)与神经兴奋传导有关。在脑组织及肾上腺中含量丰富,约占脑组织干重的腺中含量丰富,约占脑组织干重的1717。l3 3)是固醇类物质如)是固醇类物质如胆酸胆酸,V VD3D3,固醇类激素,固醇类激素 合成的前体物质。合成的前体物质。l4 4)解毒)解毒l胆汁中的重要成份是胆酸及其衍生物。胆汁中的重要成份是胆酸及其衍生物。在胆汁中,胆酸常与甘
13、氨酸或牛磺酸结在胆汁中,胆酸常与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸,称为合成甘氨胆酸或牛磺胆酸,称为胆汁酸胆汁酸,常以钠盐形式存在,称为常以钠盐形式存在,称为胆汁酸盐胆汁酸盐。l血清胆固醇为游离胆固醇及胆固醇酯的血清胆固醇为游离胆固醇及胆固醇酯的总和总和,正常值正常值3.56.5mmol/L。胆固醇含。胆固醇含量过高易引起胆结石、动脉硬化、心肌量过高易引起胆结石、动脉硬化、心肌梗塞等疾病;长期偏低可能诱发癌症。梗塞等疾病;长期偏低可能诱发癌症。l细胞是生命的基本结细胞是生命的基本结构单位和功能单位。构单位和功能单位。l细胞的外周膜(细胞细胞的外周膜(细胞膜)膜)以及各种以及各种内膜系内膜系
14、统(统(线粒体、细胞核、线粒体、细胞核、内质网、溶酶体和叶内质网、溶酶体和叶绿体)通称为生物膜。绿体)通称为生物膜。l生物膜系统使细胞空生物膜系统使细胞空间区域化,不同区域间区域化,不同区域进行不同的代谢活动。进行不同的代谢活动。l1 1生物膜的组成生物膜的组成l主要由主要由脂质脂质(主要是磷脂和胆固醇)、(主要是磷脂和胆固醇)、 蛋白质蛋白质(包括酶)和(包括酶)和多糖类多糖类组成,还有组成,还有水和金属离子等。水和金属离子等。l脂质是构成生物膜最基本的结构物质。脂质是构成生物膜最基本的结构物质。l脂质包括磷脂、胆固醇和糖脂等,其中以脂质包括磷脂、胆固醇和糖脂等,其中以磷磷脂脂为主要成分。为
15、主要成分。l膜脂的结构共同点:膜脂的结构共同点:中极两性分子。中极两性分子。即在同即在同一分子内既含有亲水性头部基团,又有疏水一分子内既含有亲水性头部基团,又有疏水性尾部基团。性尾部基团。构成生物膜的主要物质构成生物膜的主要物质非极性,不易溶于水非极性,不易溶于水称称非极性尾非极性尾极性,易溶于水极性,易溶于水称称极性头极性头磷脂分子磷脂分子中含有亲中含有亲水性的磷水性的磷酸酯基和酸酯基和亲脂的脂亲脂的脂肪酸链,肪酸链,是优良的是优良的两亲性分两亲性分子子l磷脂的这种性质,使它具有形成生物膜(双层脂膜)的特性。磷脂的这种性质,使它具有形成生物膜(双层脂膜)的特性。胆固醇分布在双层脂膜内,对生物膜中脂类的胆固醇分布在双层脂膜内,对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用,物理状态有一定的调节作用,有利于保持膜的流有利于保持膜的流动性和降低相变温度动性和降低相变温度。生物膜的结构模型:生物膜的结构模型:流动镶嵌模型流动镶嵌模型l(1)脂双层是生物膜的基本结构;l(2)蛋白质以不同方式镶嵌其中;l(3)膜蛋白和膜脂的有限性流动;l(4)膜蛋白、膜脂和膜糖在膜上的分布不均一(不对称),保证了物质运送、信息传递等膜功能的方向性。l脂质体(脂质体(liposome)
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