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1、研究有机化合物的一般步骤和方法一、选择题1现有一瓶物质,为甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性质如下表。据此,将甲和乙分离的最佳方案是( )物质化学式熔点()沸点()密度(g·cm3)可溶性甲C3H6O29857.50.93溶于水乙C4H8O284770.91溶于水 A萃取法 B升华法 C蒸馏法 D分液法2下列操作中错误的是( ) A除去乙酸乙酯的少量乙酸:加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯 B除去苯中的少量苯酚:加入NaOH溶液,振荡、静置分层后除去水层 C除去CO2中的少量SO2:通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振荡、静置分层后
2、,取出有机层,再分离3下列除去杂质的方法正确的是( ) 除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液分离;除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏;除去CO2中少量的SO2:气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶;除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰、蒸馏 A B C D4下列实验能达到预期目的的是( ) 用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸 将Cl2的制备和性质实验联合进行以减少实验中的空气污染 用食醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐 用硝酸钡溶液鉴别硫酸根离子与亚硫酸根离子 用溴水检验汽油中是否含有不饱和脂肪烃 A B C D5某气态化合物X含C、H、O三种元素,现
3、已知下列条件:X中C的质量分数;X中H的质量分数;X在标准状况下的体积;X对氢气的相对密度;X的质量,欲确定化合物X的分子式,所需的最少条件是( ) A B C D6有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,将12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重26.4 g,该有机物的分子式是( ) AC4H10 BC2H6O CC3H8O DC2H4O27下图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱,已知A、B两种物质都是烃类,都含有6个氢原子,试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的( ) AC3H6,C6H6 BC2H6,C3H6 CC2H6
4、,C6H6 DC3H6,C2H68两种气态烃以任意比例混合,在105时,1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( ) ACH4和C2H4 BCH4和C2H6 CC2H4和C3H4 DC2H2和C3H69下列实验装置不适用于物质分离的是( )10某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50,则分子中碳原子的个数最多为( )A4 B5 C6 D7二、非选择题1将表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置,并进行蒸馏。 (1)图中A、B、C三种仪器的名称依次是_。 (2)将以
5、上仪器按(一)(六)顺序,用字母a,b,c表示连接顺序。e接( ),( )接( ),( )接( ),( )接( ),( )接( )。 (3)A仪器中c口是_,d口是_(填“进水口”或“出水口”)。 (4)蒸馏时,温度计水银球应放在_位置。 (5)在B中注入工业酒精后,加几片碎瓷片的目的是_。 (6)给B加热,收集到沸点最低馏分是_,收集到78左右的馏分是_。2质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一,在所研究化合物的分子中,每一结构中的等性氢原子,在PMR谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构式为,其PMR谱中有两个信号,其强度之
6、比为31。 (1)化学式为C3H6O2的二元混合物,如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的给出强度为33,第二种情况峰的给出强度为321。由此可推断混合物的组成可能是(写结构简式)_。 (2)在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰,而测定化合物CH3CHCHCl时,却得到氢原子给出的信号峰有6种,从原子在空间排列方式不同的角度上,试写出CH3CHCHCl分子的空间异构体:_。3乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味;实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:相对分子质量密度(g·cm3)沸点水中溶解性异戊醇880.8123131微溶乙
7、酸601.0492118溶乙酸异戊酯1300.8670142难溶 实验步骤: 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140143馏分,得乙酸异戊酯3.9 g。 回答下列问题: (1)仪器B的名称是_。 (2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是_,第二次水洗的主要目的是_。 (3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后_(填标号)。 a直接将乙酸异戊酯从分液
8、漏斗的上口倒出 b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出 d先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是_。 (5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_。 (6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。 (7)本实验的产率是_(填标号)。 a30 b40 c60 d90 (8)在进行蒸馏操作时,若从130便开始收集馏分,会使实验的产率偏_(填“高”或“低”),其原因是_。4某有机化合物样品6.51 mg,对其进行如下操作: (1)充分燃烧得20.47 mg二氧化碳,8.36 mg
9、水; (2)质谱分析得该物质相对分子质量是84,该有机化合物的分子式为_; (3)向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,该有机化合物可能的结构简式有_种。用酸性高锰酸钾溶液氧化该物质只得到丙酸,该有机化合物的结构简式为_。5有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为:_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重
10、5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为:_(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团:_、_(4)A的核磁共振氢谱如下图: (4)A中含有_种氢原子(5)综上所述,A的结构简式_【参考答案与解析】一、选择题1C 【解析】两种物质的沸点相差较大时,可用蒸馏法分离。2A 【解析】选项A中乙醇的量无法控制,且该反应为可逆反应,其除杂方法不可取。3B 【解析】光照条件下乙烷能与Cl2发生取代反应,正确的方法是将混合气体通入溴水中除去乙烯;饱和碳酸钠溶液的作用
11、是既可除去乙酸也可降低酯的溶解度,再通过分液、干燥、蒸馏即可得到纯净的乙酸乙酯;CO2也能和饱和碳酸钠溶液发生反应,正确的方法是将混合气体通过盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶;生石灰可除去乙酸,同时还能吸收水分,最后通过蒸馏即得到乙醇。4C 【解析】中乙酸与乙醇在浓硫酸作用下的反应是可逆反应,没法除净乙酸,应用饱和Na2CO3溶液去除;中Ba(NO3)2与SO42、SO32均生成白色沉淀。5A 【解析】C、H的质量分数已知,则O的质量分数可以求出,从而可推出该有机物的实验式,结合相对分子质量即可求出它的分子式。6C 【解析】浓硫酸增重为H2O的质量,碱石灰增重为CO2的质量,即m (H2O)=14
12、.4g,m (CO2)=26.4 g,易求出m (C)=7.2 g,m (H)=1.6 g,则m (O)=3.2 g,据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为381,即有机物A的实验式为C3H8O,因氢原子数已达饱和,此实验式也就是有机物A的分子式。7B 【解析】核磁共振氢谱是根据不同氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题目提供的谱图,A只有一种氢原子,且是稳定的氢原子,所以图A是C2H6的核磁共振氢谱图。在图B中,氢原子有3种,且比例为213,符合此情况的物质分子是C3H6。C3H6的结构简式为CH3CHCH2,其中氢原子有三种,这三种氢原子的原子核吸收的电磁波的强度不相
13、同,且比例为312,因此图B是CH3CHCH2的核磁共振氢谱图。8B、D 【解析】由题给条件,结合有机物燃烧的通式可求得混合烃的平均氢原子数是4,因两种烃以任意比例混合,因此每种烃的氢原子数应是4。9D 【解析】A项可用于互不相溶的液体的分离;B项可将易升华的物质分离出来;C项是纸上层析装置,它是利用混合物中各组分在固定相和流动相中的溶解度不同而达到分离目的,可用于化学性质相近的混合物的分离,特别适宜于微量物质的分离和鉴别;而D项是反应装置,可用于实验室制取乙烯,不是蒸馏装置。10B 【解析】由Mr(有机物)150,且w (O)=50,知该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75,当氧原子数为
14、4时取最大值。此时有机物中C、H的相对原子质量之和的最大值也为64,故分子中的碳原子数最多为5。二、非选择题1(1)冷凝管,蒸馏烧瓶,锥形瓶 (2)i h a k i b f g w (3)进水口 出水口 (4)蒸馏烧瓶支管口 (5)防止液体暴沸 (6)甲醇 乙醇 【解析】蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时,应遵循先加热后冷凝再收集的顺序:实验时冷凝水的流向与蒸气的流向相反;温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处;为防止液体暴沸,需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。2(1)第一种情况是CH3COOCH3 第二种情况是CH3CH2COOH (2) 【解析】(1)C3H6O2当峰强度比为3
15、3时,我们可以知道有两种类型氢,而且两种类型氢的数目相等,因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰强度比为321,可知共有三种类型的氢氢原子个数比为321,由此我们写出了C3H6O2的结构简式为CH3CH2COOH。 (2)表面上看CH3CHCHCl应有3种峰,但实际测得6种峰,说明顺式、反式结构中的氢信号峰是不同的,因为基团间的相互影响,顺式中的甲基与反式中的甲基并不相同,给出的氢信号峰是不同种。顺式中的两个H与反式中的两个H也不相同,故共给出6种H信号峰。3(1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和过量的乙酸 洗掉碳酸氢钠(3)d (4)提高异戊醇的转化率 (5)干燥 (6)b (7)
16、c(8)高 会收集到少量未反应的异戊醇【解析】(1)仪器B的名称是球形冷凝管。(2)第一次水洗可除去混合物中的硫酸、过量的乙酸,而饱和碳酸氢钠溶液可除去残余的乙酸,再次水洗的目的是洗去盐分。(3)乙酸异戊酯的密度比水小,与水分层,所以分液时先从下口放出水溶液,再从上口倒出乙酸异戊酯,d项正确。(4)过量的乙酸能提高异戊醇的转化率。(5)产物中还可能溶有少量的水,加入少许MgSO4固体可除去水分。(6)蒸馏时温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处,a项和d项错误;c项,球形冷凝管一般用于有机物制备的回流,错误;b项,直形冷凝管一般用于蒸馏,正确。(7)n (异戊醇)=4.4 g÷88
17、g·mol1=0.05 mol,n (乙酸)=6.0 g÷60 g·mol1=0.1 mol,所以理论可生成乙酸异戊酯的质量为0.05 mol×130 g·mol1=6.5 g,所以产率为3.9 g÷6.5 g×100=60。(8)若从130开始收集馏分,由表格沸点数据可知产品中将混有异戊醇,所以产率偏高。4(2)C6H12 (3)13 CH3CH2CHCHCH2CH3 【解析】有机物燃烧产生CO2、H2O的物质的量分别为: 该有机物中含C、H的物质的量分别为: n (C)=0.465×103 mol, n (H)
18、=0.928×103 mol。 该有机物中含C、H的质量分别为: m (C)=0.465×103 mol×12 g·mol1=5.58×103 g, m (H)=0.928×103 mol×1 g·mol1=0.93×103 g。 则该有机物含氧的质量为m (O)=6.51×10 g5.58×103 g0.93×103 g=0。 该有机物中碳、氢原子个数比为 n (C)n (H)=0.4650.928=12。 即该有机物的实验式为CH2,式量为14。 又知该有机物的相对分子质量为84,则其分子式为C6H12,根据该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色,可推断该有机物的可能结构为:CH3CH2CH2CH2CHCH2、CH3CH2CH2CH=CH2CH3、CH3CH2CH=CH2CH2CH3、共13种。 若该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化后只能得到丙酸,则该有机物的结构简式只能为CH3CH2CHCHCH2CH3。CH3CHCOOHOH5(1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4 (5) 【解析】(1)A的密度是相同条件下H2的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧
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