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1、1.(2019 全国卷n )化合物G是治疗高血压的药物比索洛尔以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6 : 1 : 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH 2molNa反应。回答以下问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为 。(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。(4)由E生成F的反应类型为 。(5)G 的分子式为 。(6)L是D的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的NaCO 反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3 : 2 : 2 : 1的结构简式为、。解析:(4
2、)依照E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)依照G的结构简式可确定其分子式为。8出NO。(6)依照L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基,再结合D的分子式和1molL能与2molN&CO反应,可知L中含2个酚羟基和1个一CH,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,一CH所处的位置分别有 2种、3种和1种,即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3 : 2: 2 : 1的结构简ch3ch3V77答案:(1)1(2)2 -丙醇(或异丙醇)2、(2016 全国卷I )秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆 为原料合成聚酯类高分子
3、化合物的路线:HOOC人卜.EH 南_TfM/C1席.藤T月-已二蟀二改 C艮.KJ-二4-己=谭二眈占f/4PKr HaCnnrO cnocH*- T 口COQCHj回答以下问题:(1)以下关于糖类的说法正确的选项是 。(填标号)A糖类都有甜味,具有GHmQn的通式日麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为 , D生成E的反应类型为 。F 的化学名称是 ,由 F 生成 G 的化学方程式为(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足
4、量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO, W共有 种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4 -己二烯和 QHk为原料(无机试剂任选),设计 制备对苯二甲酸的合成路线 解析:(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有GHanOn的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H0O4,因此说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,因此说法错误;c选项,假如淀粉部分水解生成葡萄糖,也能够发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,因此说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于
5、多糖类天然高分子化合物,因此说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观看D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由 D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4 -丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为COOH + ziHOjjHOOC0HqC0+H +一DHaOoho-Fc O II o(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO,说明W分子结构中含有两个竣基,还有两个碳原子。当 2个取代基均为 一CHCOOH寸,考虑邻、间、对
6、,共 3种情况;当2个取代基为一 CH、一 CH(COOH)COOH, 考虑邻、间、对,共3种情况;当2个取代基分别为一 COOH CHCHCOOH寸,考虑邻、间、 对,共3种情况;当2个取代基分别为一COOHCH(CH)COOH寸,考虑邻、间、对,共 3 种情况。综上, W共有3+3+3 + 3=12种。其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为HCKJCHC-C HCOO H(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高 镒酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,因此其合成路线为:答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)催化剂*(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸
7、COOII+ 讯 10XXnHOOCOHhcfEcGHj加热产hooch2c(5)12(6) f3.(2018 全国卷Ich30iH + (2n- 1)H2Och2coohPd/Cch3KMnC)4 /H+加热COOHCOOH)A(C 2Ho是差不多有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回空MLf咻a回以fr- HJLliOCiCHg此槐姬3 H卜门山沪 也 再|卡I Titi )与仁 以 Ih I fM/Fbt J I i 1均(112rH&聚乙笳杆电j带,,人里咨想式聚异a二加回答以下问题:(1)A的名称是(2)的反应类型是,B含有的官
8、能团是,的反应类型是(3)C和D的结构简式分别为(4)异戊二烯分子中最多有、 o个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线。解析:(1)由A的分子式为 QHk知,A为乙快。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推 B的结构简式为CHCHOOCC H分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由 HCCH I CH3COOHCH2=CH(X)CCOH/Ag可知,反应为加成反应,由H3CC(?H=CH2 *CH,可知,反应为醇的消去反应。-ECHaCHi(
9、3)由反应物和反应条件可知,C应是聚酯的水解产物,故 C为()H 。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知,该产物是由聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物,故 D 为 CHCHCHCHO(4)如右图所示,碳碳双键两端直截了当相连的6个原子一定共面,单键 a旋转,可使两个双键直截了当相连的 10个原子共面,单键 b旋转,可使甲基上最h h多有1个氢原子在上述平面内,因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧,其结构简式为、hcyH多C%/ /氏/bC=C/ H?C H O(5)C 2H2中含碳碳三键,因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体要紧是碳链异构和 三键位
10、置异构,共有 CII3CH2CH2C=CH ,CHaCH2C=CCH3.CHmCH gCH 3种同分异构体。CH3(6)由合成路线可知,反应为乙快与丙酮默基的加成反应,反应为碳碳三键的加成 反应,反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线,可设计如下合成路线:HgCHCH3CHOKOHOHIHCCCHCH3Pd/PbC:Ca也OHA12Q1% JCICI CHlCACgC“ b答案:(1)乙快碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应-ECHZCHi CH3CH2CH2CHO(4M1OHC=C/ ThCh3c(5)CHC=CHXH3CHZCH2CCH、H3Cch3ch2ccch3OHCHSCHOIPd/PU) HCCII -* HXCCCH KOHCaCQOHiic=chCFCH3A1?Q* CHlCHCH-CH?屋矍分析有机合成与推断是高考的经典题型,该题常以有
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