有机合成与推断专题训练课件

1、20222022年年3 3月月5 5日星期六日星期六有机合成与推有机合成与推断专题训练断专题训练知识体系和复习重点知识体系和复习重点 1有机物相互网络图：有机物相互网络图：2醇、醛、酸、酯转化关系：醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中表示为（其中X、R代表某种基团）：代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大图推断题出现频度最大“题眼信息题眼信息”之一。之一。突破口突破口1：

2、根据特征反应条件，推断物质或官能团：根据特征反应条件，推断物质或官能团卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去（醇的消去（170C) ) 酸醇的酯化酸醇的酯化 苯的硝化纤维素的水解苯的硝化纤维素的水解酯的水解酯的水解 二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解碳碳双键、叁键的加成碳碳双键、叁键的加成苯酚的取代苯酚的取代苯环上的取代苯环上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代醇的催化氧化（醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH)突破口突破口2：根据化学性质，推断物质或官能团：根据化学性质，推断物质或官能团醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸卤代烃、酚、羧酸、酯卤代

3、烃、酚、羧酸、酯酚羟基（不产生酚羟基（不产生CO2)、羧基（产生、羧基（产生CO2)羧酸羧酸烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖）、麦芽糖）、果糖果糖碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基、醇羟基、苯的同系物醇羟基、苯的同系物卤代烃和醇卤代烃和醇卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质有机推断的解题模式、方法和思路有机推断的解题模式、方法

4、和思路 （1）有机推断题的解答思维模式：）有机推断题的解答思维模式：解答有机推断题的常用的解题方法：解答有机推断题的常用的解题方法：顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论采用逆向思维，得出正确结论夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题

5、并得出正确结论。解决过程问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。得出正确推论。1. 顺推法：（正向思维）顺推法：（正向思维）例例1 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是结构：下面是9个化合物的转变关系：个化合物的转变关系：（1）化合物是）化合物是_，它跟氯气发生反应的，它跟氯气发生反应的条件条件A是是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，）化合物跟可在酸的催

6、化下去水生成化合物， 的结构简式是：的结构简式是：_；名称是；名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式物和直接合成它。写出此反应的化学方程式_。答案为：答案为：（1）甲苯，）甲苯， 光照。光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。苯甲酸苯甲酯。（3）2. 逆推法：（逆向思维）逆推法：（逆向思维）例例2下图中下图中A、B、C、D、E、F、G均为均为有机化合物。有机化合物。 根据上图回答问题：根据上图回答问题：(1)D的化学名称是的化学名称是 。(2)反应的化学方程式是反应的化学方程式是

7、。(有机有机物须用结构简式表示物须用结构简式表示)(3)B的分子式是的分子式是 。A的结构简式的结构简式是是 ；反应的反应类型是；反应的反应类型是 。答案：答案：(1)乙醇乙醇3. 夹击法夹击法 例例3答案答案练习练习1下图中下图中X是一种具有水果香味的合成是一种具有水果香味的合成香料，香料，A是直链有机物，是直链有机物，E与与FeCl3溶液作用溶液作用显紫色。显紫色。请根据上述信息回答：请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是 ，BI的的反应类型为反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂，该试剂是是 。(3)H与与J互为同分异构体，互

8、为同分异构体，J在酸性条件下水在酸性条件下水解有乙酸生成，解有乙酸生成，J的结构简式为的结构简式为 。(4)D和和F反应生成反应生成X的化学方程式为的化学方程式为 。答案：答案：(1)碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基 消去反应消去反应(2)溴水溴水练习练习2化合物化合物A相对分子质量为相对分子质量为86，碳的，碳的质量分数为质量分数为55.8%，氢为，氢为7.0%，其余为氧。，其余为氧。A的相关反应如下图所示：的相关反应如下图所示：已知已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转（烯醇）不稳定，很快转化为化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题：根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为的分子式为 ；（2）反应的化学方程式是）反应的化学方程式是 ；（3）A的结构简式是的结构简式是 ；（4）反应的化学方程式是）反应的化学方程式是