第13章氨基酸和蛋白质(新)

1、医用化学医用化学主编 薛会君 刘德云普通高等教育国家级“十一五”规划教材第13章 氨基酸和蛋白质科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社1 1掌握掌握-氨基酸的结构通式和主要的化学性质氨基酸的结构通式和主要的化学性质2 2熟悉蛋白质的组成、基本结构和主要化学性熟悉蛋白质的组成、基本结构和主要化学性质质学习目标学习目标科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社第第1节节 氨基酸氨基酸一、氨基酸的结构、类型和命名一、氨基酸的结构、类型和命名1.氨基酸的结构和类型氨基酸的结构和类型 从结构上看，氨基酸是从结构上看，氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢羧酸分子中烃基上的氢

2、原子被氨基（原子被氨基（-NH2）取代后的产物。取代后的产物。 RCHNH2COOH-氨基酸氨基酸NH2CH2COOHNH2CHCOOHCH3CH2CH2CHCOOHNH2HOOC-氨基乙酸氨基乙酸 （甘氨酸）（甘氨酸）-氨基丙酸氨基丙酸 （丙氨酸）（丙氨酸）-氨基戊二酸酸氨基戊二酸酸 （谷氨酸）（谷氨酸） 2.2.氨基酸的命名氨基酸的命名 -氨基酸往往因其来源和特性而有氨基酸往往因其来源和特性而有俗名。氨基酸的系统命名原则与羟基酸相似，以羧酸为俗名。氨基酸的系统命名原则与羟基酸相似，以羧酸为母体，氨基为取代基来命名母体，氨基为取代基来命名。科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育

3、出版分社重要的重要的-氨基酸氨基酸科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社重要的重要的-氨基酸氨基酸科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、氨基酸的化学性质二、氨基酸的化学性质1. 1. 氨基酸的酸碱两性和等电点氨基酸的酸碱两性和等电点RCNH3+COOHHOH -H+（）pH pI阴离子阴离子科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社试写出亮氨酸在试写出亮氨酸在 pH =2 pH =2 、6 6和和1212的水溶液中的主的水溶液中的主要离子形式（亮氨酸要离子形式（亮氨酸 pI = 6pI = 6）pH = 6 （pH = pI）C

4、H2CHCOO-NH3+CHCH3CH3pH = 2 （pH pI）CH2CHCOO-CHCH3CH3NH2二、氨基酸的化学性质二、氨基酸的化学性质科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社2 2成肽反应成肽反应 在酸或碱的存在下两个在酸或碱的存在下两个-氨基酸氨基酸分子受热脱水生成二肽分子受热脱水生成二肽 OH2NH2CHRCOOHN CHRCOOHHNH2CHRCON CHRCOOHHH+肽键NCHR2HNH2CHR1CONCHR3HCONCHRHCOOHCO多肽链n二二 肽肽二、氨基酸的化学性质二、氨基酸的化学性质科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版

5、分社3.3.茚三酮反应茚三酮反应H3NCHCOO-R+OOOHOH2OOHNOO茚三酮茚三酮+RCHO+CO2+3H2O罗曼紫（蓝紫色）罗曼紫（蓝紫色）脯氨酸脯氨酸 黄色黄色茚三酮茚三酮常用于鉴别常用于鉴别-氨基酸氨基酸二、氨基酸的化学性质二、氨基酸的化学性质科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社实验 氨基酸与茚三酮的反应在试管中加入亮氨酸在试管中加入亮氨酸接着加入茚三酮接着加入茚三酮水浴加热水浴加热出现蓝紫色出现蓝紫色科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社第第2节节 蛋白质蛋白质一、蛋白质的元素组成一、蛋白质的元素组成 蛋白质虽然种类繁多，结构复杂

6、，但其组成元素并不蛋白质虽然种类繁多，结构复杂，但其组成元素并不多，主要有碳、氢、氧和氮四种。大多数蛋白质含有多，主要有碳、氢、氧和氮四种。大多数蛋白质含有硫元素，有些蛋白质还含有磷、铁、碘、锰、锌及硫元素，有些蛋白质还含有磷、铁、碘、锰、锌及其它元素。动物蛋白质中主要元素的组成及含量如下其它元素。动物蛋白质中主要元素的组成及含量如下 科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社二、蛋白质的分子结构二、蛋白质的分子结构 蛋白质分子的多肽链中蛋白质分子的多肽链中-氨基酸的排列顺序称为蛋白质氨基酸的排列顺序称为蛋白质的一级结构，其中肽键为主键。的一级结构，其中肽键为主键。蛋白质的一

7、级结构蛋白质的一级结构CONCHRCONCHRHH蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社动物蛋白动物蛋白科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社植物蛋白植物蛋白黑黑大大豆豆植植物物蛋蛋白白粉粉科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社SARS病毒的电子图片病毒的电子图片 非典型性肺炎的凶手非典型性肺炎的凶手冠状病毒，究竟有多可冠状病毒，究竟有多可怕？其实，怕？其实，冠状冠状病毒是病毒是引起人类上呼吸道感染引起人类上呼吸道感染的常见病原之一，可引的常见病原之一，可引起成人的普通感冒，占起成人的普通感冒，占

8、成人呼吸道感染的成人呼吸道感染的10%-10%-24%24%，主要发生在冬季和，主要发生在冬季和春季。春季。科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社禽流感病毒禽流感病毒禽流感病毒正在侵蚀健康的肌体禽流感病毒正在侵蚀健康的肌体 (蓝色的为禽流感病毒蓝色的为禽流感病毒)科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社蛋白质的性质蛋白质的性质结构特点结构特点: : 分子中存在氨基、羧基、肽键分子中存在氨基、羧基、肽键1 1两性电离和等电点两性电离和等电点 PNH2COOHPNH3COOPNH2COOPNH3COOH-+HOH-+OH-+H+阴离子两性离子阳离子阴离子两

9、性离子阳离子溶液溶液pHpI pHpI 溶液溶液pH=pI pH=pI 溶液溶液pHpIpHpI科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社2.蛋白质沉淀蛋白质沉淀 盐析盐析如果在蛋白质溶液中加入某些无机盐（如如果在蛋白质溶液中加入某些无机盐（如(NH4)2SO4(NH4)2SO4、 Na2SO4Na2SO4）溶液，能破坏蛋白质分子表面水化膜，使蛋白质相互聚集，从溶液溶液，能破坏蛋白质分子表面水化膜，使蛋白质相互聚集，从溶液中沉淀析出，这种作用称为盐析中沉淀析出，这种作用称为盐析。 应用：分离、提纯蛋白质应用：分离、提纯蛋白质加入脱水剂加入脱水剂 对水的亲和能力较大的脱水剂酒精

10、（低温）和丙酮等，对水的亲和能力较大的脱水剂酒精（低温）和丙酮等，能破坏蛋白质的水化膜，使蛋白质沉淀析出。能破坏蛋白质的水化膜，使蛋白质沉淀析出。 加入重金属盐加入重金属盐 蛋白质在蛋白质在pH pH 大于其等电点的溶液中带负电荷，因此大于其等电点的溶液中带负电荷，因此可与可与Hg2+Hg2+、Cu2+Cu2+、Pb2+Pb2+、Ag+Ag+等重金属离子结合成不等重金属离子结合成不溶性的沉淀。溶性的沉淀。 科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社3. 蛋白质变性蛋白质变性 蛋白质在某些物理和化学因素（如加热、高压、超声蛋白质在某些物理和化学因素（如加热、高压、超声波、紫外线

11、、波、紫外线、X X射线、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、苯酚射线、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、苯酚等）影响下，空间结构发生改变，使其理化性质和生物活性等）影响下，空间结构发生改变，使其理化性质和生物活性随之改变的作用，称为蛋白质变性。变性后的蛋白质结构已随之改变的作用，称为蛋白质变性。变性后的蛋白质结构已经被破坏，不能恢复原状，失去了生理活性。经被破坏，不能恢复原状，失去了生理活性。 应用：杀菌消毒、农药等应用：杀菌消毒、农药等科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社4蛋白质的颜色反应蛋白质的颜色反应缩二脲反应 与缩二脲相似，蛋白质在强碱性溶液中与硫酸铜与缩二脲相似，蛋白质在

12、强碱性溶液中与硫酸铜溶液作用，显溶液作用，显紫色紫色或或紫红色紫红色。 应用：测定血清蛋白质的总量应用：测定血清蛋白质的总量 及其中白蛋白和球蛋白的含量及其中白蛋白和球蛋白的含量 黄蛋白反应黄蛋白反应 a.a.与浓硝酸作用与浓硝酸作用黄色黄色b.b.在加入氨水作用在加入氨水作用橙色橙色茚三酮反应茚三酮反应 生成蓝紫色化合物生成蓝紫色化合物此外，蛋此外，蛋白质灼烧时，产白质灼烧时，产生具有烧焦羽毛生具有烧焦羽毛的气味的气味以上性质以上性质均可用与蛋白质均可用与蛋白质的检验的检验科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社5.蛋白质水解蛋白质水解 蛋白质在酸、碱或酶的作用下能水解成

13、相对分子质蛋白质在酸、碱或酶的作用下能水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终水解为量较小的肽类化合物，最终水解为-氨基酸。氨基酸。 水解反应是人体吸收利用蛋白质的基础反应。食物水解反应是人体吸收利用蛋白质的基础反应。食物中的蛋白质在人体各种蛋白酶作用下水解为各种氨基酸，中的蛋白质在人体各种蛋白酶作用下水解为各种氨基酸，这些氨基酸被肠壁吸收进入血液，再重新合成为人体所这些氨基酸被肠壁吸收进入血液，再重新合成为人体所需要的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也在需要的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也在不断地分解，最后主要生成尿素排出体外。不断地分解，最后主要生成尿素排出体外。 科学出版社卫生职业教育出版分社科学出版社卫生职业教育出版分社思考：思考： 1.人若误服重金属盐类人若误服重金属盐类 ，可以服用什么物质减轻中，可以服用什么物质减轻中毒？毒？ 2.夏天