第四章第一节油脂

1、脂类脂类蛋白质蛋白质糖类糖类维生素维生素无机盐无机盐水水你知道人体所必需的六大营养素是什么？你知道人体所必需的六大营养素是什么？新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂项目名称项目名称 检查结果检查结果 参考值参考值 单位单位钾钾 3.91 3.505.50 mmol/L甘油三酯甘油三酯 1.99 0.561.65 mmol/L低密度蛋白质低密度蛋白质 2.96 1.454.00 mmol/L直接胆红素直接胆红素 1.9 06.0 mol/L尿素氮尿素氮 5.34 2.007.14 mmol

2、/L尿酸尿酸 361 140446 mol/L葡萄糖葡萄糖 5.00 3.906.40 mmol/L果糖胺果糖胺 2.49 1.402.95 mmol/L总胆固醇总胆固醇 4.93 3.106.00 mmol/L高密度脂蛋白胆固醇高密度脂蛋白胆固醇 1.52 1.003.00 mmol/L医院体检档案医院体检档案生化生化油脂是油脂是高级高级脂肪酸与甘油形成的脂肪酸与甘油形成的酯酯。（高级脂肪酸甘油（高级脂肪酸甘油酯酯）甘油三酯？甘油三酯？ R1 C OH HOCH2 O R2 C OH HOCHO R3 C OH HOCH2 OCH2CHCH2COOR1COOR3COOR2（1）R1、R2、R

3、3可以可以代表饱和烃基或不饱和代表饱和烃基或不饱和烃基。烃基。 一一 、油脂的组成和结构、油脂的组成和结构1.1.定义：定义：2.2.结构：结构：请阅读课本请阅读课本7474页页CH2CHCH2COOCOOCOOC17H35C17H35C17H35(简单甘油酯简单甘油酯)(混合甘油酯混合甘油酯)CH2CHCH2COOCOOCOOC17H35C15H31C17H35请问下列两种油脂有什么请问下列两种油脂有什么不同点不同点？（2）R1、R2、R3 相同相同 R1、R2、R3不相同不相同（3）天然油脂大多数是混合甘油酯）天然油脂大多数是混合甘油酯油脂油脂油油:脂肪脂肪:常温下呈常温下呈液态液态常温下

4、呈常温下呈固态固态3.油脂分类油脂分类（植物油为（植物油为不饱和不饱和高级脂肪酸甘油高级脂肪酸甘油酯，酯，熔点较低熔点较低, ,在常温下呈液态在常温下呈液态）（动物油为（动物油为饱和饱和高级脂肪酸甘油酯，高级脂肪酸甘油酯，熔点较高，在常温下一般呈固态熔点较高，在常温下一般呈固态）油与脂肪状态不油与脂肪状态不同的本质原因是同的本质原因是什么？什么？ 纯净的油脂纯净的油脂无色、无嗅、无味无色、无嗅、无味没有固定的熔、沸点没有固定的熔、沸点 （混合物）（混合物）难难溶于水，溶于水，易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，如脂溶性

5、维生素如脂溶性维生素A、D、E、K等，以利于人体等，以利于人体吸收。吸收。颜色、颜色、气味气味：熔点、熔点、沸点：沸点：溶解性：溶解性：二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质密度密度：比水比水小小黏度黏度： 黏度大，有明显油腻感黏度大，有明显油腻感 请结合乙酸乙酯的水解请结合乙酸乙酯的水解,写出硬脂甘油酯写出硬脂甘油酯在在酸性酸性和和碱性碱性条件下水解的方程式条件下水解的方程式.C17H35COCHC17H35COCH2C17H35COCH2OOO 试一试：试一试： 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHO

6、HOHOHC17H35COOHOOO用途：可用于制备用途：可用于制备高级脂肪酸高级脂肪酸和和甘油甘油+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO+3COCOCOCH2CH2CHC17H35C17H35C17H35H2OH2SO43+CH2CH2CHOHOHOHC17H35COOHOOO3 33 3(1)酸性条件下酸性条件下:三、油脂的化学性质三、油脂的化学性

7、质1.水解反应水解反应 （硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ）稀稀H2SO4（ 硬脂酸硬脂酸 ） （甘油）（甘油） :油脂在碱性油脂在碱性条件下的水解反应条件下的水解反应 制造肥皂制造肥皂+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO（2）碱性水解）碱性水解+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸钠硬脂酸钠( (肥皂的主要成分肥皂的主要成分) )皂化反应皂化反应+3COCOCOC17

8、H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO+3COCOCOC17H35C17H35C17H353 C17H35COONa+CH2CH2CHOHOHOHNaOHCH2CH2CHOOO+ +3 33 3皂化反应皂化反应甘油甘油1.水解反应水解反应实践活动（课本实践活动（课本P77)请设计利用家里的食用油、纯碱和食盐请设计利用家里的食用油、纯碱和食盐等制取肥皂的流程图。等制取肥皂的流程图。皂化盐析洗涤整理（成型）1、肥皂的制造植物油、动物脂肪高级脂肪酸钠+甘油+水上层：高级脂肪酸钠下层：甘油+水NaCl（盐析）肥皂甘油蒸馏过滤

9、NaOH(aq)，皂化科学视野：肥皂的去污原理及合成洗涤剂科学视野：肥皂的去污原理及合成洗涤剂简介：简介： 凡具有亲、憎水基的物质都有一定凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：的去污能力，可以人工合成洗涤剂：2、肥皂的去污原理你在生活中使用肥皂时是否出现过这样的现象：你在生活中使用肥皂时是否出现过这样的现象：肥皂在含有较多钙离子或镁离子的硬水中很难肥皂在含有较多钙离子或镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成一些黏性的，不溶于水的产生泡沫，而且生成一些黏性的，不溶于水的浮渣。为什么？浮渣。为什么？答：答：硬水中的硬水中的Ca2+或或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂跟肥皂的主要成

10、分硬脂酸钠起反应酸钠起反应生成生成硬脂酸钙硬脂酸钙 (17H35COO)2 Ca 或或硬脂酸镁硬脂酸镁(C17H35COO)2 Mg沉淀沉淀，肥皂的去污，肥皂的去污能力减弱。能力减弱。生活小问题生活小问题（P76学与问）学与问）探究探究“油哈喇油哈喇”的成因的成因食用油用过后若经常食用油用过后若经常忘记盖上盖子忘记盖上盖子,时间一长时间一长,油油就会有了一股特殊的气味就会有了一股特殊的气味“哈喇哈喇”味。味。从结构分析，可能是什么原因造成呢？从结构分析，可能是什么原因造成呢？CH2CHCH2COOCOOCOOC17H33C17H33C17H33油油油中含有不饱和键，易被氧化，发生氧化反应。油中

11、含有不饱和键，易被氧化，发生氧化反应。请你设计实验论证以下事实：请你设计实验论证以下事实：（一）油能被氧化剂氧化。（一）油能被氧化剂氧化。（二）油中含有不饱和键。（二）油中含有不饱和键。 探究实验探究实验1： 若将油变为脂肪仍作食物，若将油变为脂肪仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？应与什么物质通过什么反应得到？CH2CHCH2COOCOOCOOC17H33C17H33C17H33 想一想：想一想：C17H35COOCH2C17H35COOCH C17H35COOCH21.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化C17H33COOCH +

12、H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2 Ni 油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）2.油脂的氢化（油脂的硬化）（阅读课本油脂的氢化（油脂的硬化）（阅读课本P77）三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质3人造脂肪最好少吃人造脂肪最好少吃 反式脂肪酸可致心反式脂肪酸可致心血管病血管病 人造脂肪的学名叫人造脂肪的学名叫反式脂肪酸反式脂肪酸，人造脂肪通常被用于制作人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸脆皮面包、炸薯条薯条和和甜甜圈食品甜甜圈食品； 奶油蛋糕、西式糕奶油蛋糕、西式糕点、方便面等点、方便面等反式脂肪酸含量较高，过反式脂肪酸含量较高，过量摄入会影

13、响婴幼儿量摄入会影响婴幼儿智力发育智力发育，也易导，也易导致成人致成人心脑血管疾病心脑血管疾病。CH2OCR1CH OCR2CH2OCR3OOO小小 结结水解水解反应反应饱和饱和：化学性质稳定化学性质稳定脂肪脂肪 常温下为常温下为固态固态不饱和不饱和：化学性质不稳定：化学性质不稳定 可以氧化及加成可以氧化及加成油油 常温下为常温下为液体液体(制高级脂肪酸、肥皂等制高级脂肪酸、肥皂等)(造硬化油、造硬化油、人造脂肪等人造脂肪等)结构结构 性质性质 用途用途氢（硬）化反应氢（硬）化反应1.1.油脂是油脂是_和和_的总称。从化学的总称。从化学结构来看，油脂是由结构来看，油脂是由1 1分子分子_和和3 3分子分子_形成的酯。一般把在形成的酯。一般把在室温下为室温下为_态的称为油，在室温下态的称为油，在室温下为为_态的称为态的称为_。油油脂肪脂肪甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸固固液液脂肪脂肪 练一练：练一练：3 3关于油脂的说法中，不正确的是关于油脂的说法中，不正确的是（ ） A.A.油脂无固定熔、沸点油脂无固定熔、沸点 B.B.油脂属于酯类油脂属于酯类C.C.油脂难溶于水，比水轻油脂难溶于水，比水轻