认识有机化学

1、认认识识有有机机化化学学认识有机化学认识有机化学有机化学：有机化学： 以以有机化合物有机化合物为研究对象的学科。为研究对象的学科。 研究范围：研究范围： 有机化合物的来源、结构、性质、合有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。成、应用，以及有关理论和方法学等。有机化学的发展有机化学的发展 有机化学作为一门学科萌发于有机化学作为一门学科萌发于 世纪，世纪，创立并成熟于创立并成熟于 世纪。世纪。 世纪这一学科已发展成一门内容丰世纪这一学科已发展成一门内容丰富，涵盖面广，充满活力的学科，富，涵盖面广，充满活力的学科， 世纪它又进入崭新的发展阶段。世纪它又进入崭新的发展阶段。

2、18、19172120 萌发于萌发于1717世纪：世纪：人类已经一些了解有人类已经一些了解有机化合物的性质、用途和制取的方法机化合物的性质、用途和制取的方法1 1、萌发和形成阶段、萌发和形成阶段原始社会末期，古人利用谷物酿酒制醋原始社会末期，古人利用谷物酿酒制醋我国周代使用靛蓝、茜草天然燃料染布我国周代使用靛蓝、茜草天然燃料染布 创立并成熟于创立并成熟于1818、1919世纪：世纪：大量提大量提取天然取天然有机化有机化合物合物提出有机提出有机化学和有化学和有机化合物机化合物概念概念首次合首次合成有机成有机化合物化合物系统研系统研究有机究有机化学使化学使之成为之成为较完整较完整的学科的学科从葡萄

3、汁内取得酒石酸，从葡萄汁内取得酒石酸，从柠檬汁内取得柠檬酸，从柠檬汁内取得柠檬酸，从酸牛奶内取得乳酸。从酸牛奶内取得乳酸。1773年由尿内提取尿素，年由尿内提取尿素，1805年由鸦片中取得第一个生物碱年由鸦片中取得第一个生物碱吗啡。吗啡。19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学有机化学”和和“有机化合物有机化合物”，但他，但他错误的认为有机化合物得自天成，人类错误的认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能合成。只能提取而不能合成。1828年：德国化学家维勒（年：德国化学家维勒（F. Wohler）合成了尿素合成了尿素NH4CNOH2NCONH2氰酸铵尿素18

4、451845年柯尔伯年柯尔伯(Kolbe(Kolbe，H.)H.)合成了醋酸，合成了醋酸， 18541854年柏赛罗年柏赛罗(Berthelot(Berthelot， M.)M.)合成了合成了油脂等油脂等 1830年：德国化学家李比希创立有机化年：德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法合物的定量分析方法 18481848年年18741874年之间，关于碳年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，机化合物的官能团体系，1 1、萌发和形成阶段、萌发和形成阶段发展于发展于2020世

5、纪：世纪：建立有机化学建立有机化学结构理论和有机化学反应机理的结构理论和有机化学反应机理的研究、引入物理方法进行有机分研究、引入物理方法进行有机分析、有机合成路线设计实现程序析、有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代、建立化并进入计算机设计时代、建立多种分支与工业相联系。多种分支与工业相联系。2 2、发展和走向辉煌时期、发展和走向辉煌时期现在人们不仅合成自然界中存现在人们不仅合成自然界中存在的有机物，而且合成自然界在的有机物，而且合成自然界中不存在的有机物，满足人们中不存在的有机物，满足人们的生产、生活的需要。的生产、生活的需要。如：如：三大合成材料、合成药物、三大合成材料、合成药物、

6、一些特殊性能的有机材料一些特殊性能的有机材料合成高分子：合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶合成纤维、塑料、合成橡胶尼龙尼龙涤纶涤纶腈腈纶纶芳纶纤维织成的防弹衣芳纶纤维织成的防弹衣橡橡胶胶产产品品人造心脏人造心脏人工肾脏人工肾脏人工膝关节人工膝关节人工心脏瓣膜人工心脏瓣膜 这张不起眼的这张不起眼的“白纸白纸”就是填补国内空白的高科就是填补国内空白的高科技技“人造皮肤人造皮肤”。这种。这种“人造皮肤人造皮肤”能帮助伤口尽能帮助伤口尽快恢复。比如烧烫伤，把水泡的水放出，用药快恢复。比如烧烫伤，把水泡的水放出，用药清洗后，将清洗后，将“人造皮肤人造皮肤”敷贴在伤口上，很快敷贴在伤口上，很快“人人造皮

7、肤造皮肤”就和人的身体长在一起，成了真的皮肤。就和人的身体长在一起，成了真的皮肤。角膜接触镜，俗称角膜接触镜，俗称隐形眼镜隐形眼镜。目前大量使。目前大量使用的软质隐形眼镜。隐形眼镜常用以下用的软质隐形眼镜。隐形眼镜常用以下材材料料制成：制成：1.1.硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物（硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物（硬硬）2.2.聚甲基丙烯酸羟乙酯（聚甲基丙烯酸羟乙酯（软软）你知道吗，到目前为止有机化学都做了什么？你知道吗，到目前为止有机化学都做了什么？当代有机化学发展的一个重要趋势：当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合与生命科学的结合。1901190119981998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔

8、化学奖共9090项，项，其中有机化学方面的化学奖其中有机化学方面的化学奖5555项，占化项，占化学奖学奖61%61%。 19801980年年(DNA) (DNA) 19971997年年(ATP)(ATP)与生命科学与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；有关的化学诺贝尔奖八项；2 2、发展和走向辉煌时期、发展和走向辉煌时期 2121世纪进入黄金时代：世纪进入黄金时代：推动科技发推动科技发展、社会进步、提高生活质量、改善展、社会进步、提高生活质量、改善生存环境。生存环境。复习回顾复习回顾 一般来说含碳元素的化合物称有机物。一般来说含碳元素的化合物称有机物。 如：如：CHCH4 4 , C , C2 2

9、H H4 4, CH, CH3 3COOH, CCOOH, C2 2H H5 5OHOH，1 1、有机物的概念、有机物的概念 注意：注意：有一些含碳化合物在结构与性质上有一些含碳化合物在结构与性质上都与无机物相似，归为都与无机物相似，归为无机物无机物 ，碳的氧化物碳的氧化物 COCO、COCO2 2 碳化物碳化物 CaCCaC2 2、FeFe3 3C C、SiCSiC碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐 、氰化物、氰化物 NaCNNaCN氰酸盐氰酸盐 NHNH4 4CNOCNO硫氰酸盐硫氰酸盐 KSCN KSCN ( (SCN)SCN)2 2硫氰、硫氰、(CN)(CN)2 2组成有机物

10、的元素除主要的碳外，组成有机物的元素除主要的碳外，通常还有？通常还有？氢、氧、氮、硫、磷、卤素等氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 有机物有机物 无机物无机物 种类种类多少多少 溶解溶解性性 耐热耐热性性 可燃可燃性性 电离电离性性 化学化学反应反应 很多很多( (超过超过80008000万种万种) ) 比有机物少得多比有机物少得多多数难溶于水，多数难溶于水，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂多数易溶于水，多数易溶于水，难溶于有机溶剂难溶于有机溶剂 不耐热，熔点较低，不耐热，熔点较低，一般在一般在400400以下以下多数耐热，难熔化，多数耐热，难熔化，熔点一般比较高熔点一般比较高多数可以燃烧，但也多数可以燃

11、烧，但也有不燃烧的如：有不燃烧的如：CClCCl4 4多数不能燃烧多数不能燃烧多数是电解质多数是电解质多数是非电解质多数是非电解质一般比较复杂，副反一般比较复杂，副反应多，反应速率慢应多，反应速率慢 一般比较简单，副反一般比较简单，副反应少，反应速率应少，反应速率 2、 结构式：结构式： 将电子式中的每一对共用电子对用将电子式中的每一对共用电子对用“” ”表示，画出所有的原子之间的成键情况。表示，画出所有的原子之间的成键情况。电子式中的孤对电子（未共用对电子）不电子式中的孤对电子（未共用对电子）不写入结构式中。写入结构式中。3 3、有机物的表示方法、有机物的表示方法 结构式并不能表示空间构型结

12、构式并不能表示空间构型复习回顾复习回顾分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式的书写方法的书写方法 结构简式：结构简式：将结构式中的碳氢键（碳氢间的短线）将结构式中的碳氢键（碳氢间的短线）省略，并将连在同一个碳上所的氢原子省略，并将连在同一个碳上所的氢原子合并，写在该碳原子的后面。合并，写在该碳原子的后面。同一横行中碳碳间的单键同一横行中碳碳间的单键( (或其它单键或其它单键) )的的“” ”可以可以省略省略( (也可不省也可不省) )，但是两行间，但是两行间连接支链的单键连接支链的单键“” ”一定不能一定不能省略。省略。CHCH3 3CHCH3 3 (

13、 (乙烷乙烷) )，CHCH2 2CHCH2 2，BrBrBrBrCHCH3 3OOCHCH3 3( (甲醚甲醚) )， CHCH3 3CHCH3 3，CHCHCl 结构简式：结构简式：“ “C CC”C”和和“CC”CC”中的中的“”和和“”不不能能省略。省略。如乙烯如乙烯CHCH2 2CHCH2 2，但但“C COO：醛基、羧基、酯基可简写为：醛基、羧基、酯基可简写为CHOCHO或或COOHCOOH或或COORCOORCHCH2 2 CHCH2 2CHCH3 3CHCH ，OOCHCH3 3COCHCOCH3 3( (丙酮丙酮) )CHCH3 3CHCHOO CHCH3 3C-OHC-OH

14、 ，OOCHCH3 3C COOOOHHCHCH3 3COCHCOCH2 2CHCH3 3OOCHCH3 3C COOOOCHCH2 2CHCH3 3 结构简式：结构简式：准确表示分子中原子的成键情况。准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇：如乙醇：CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2HH5 5OHOHOOHHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3C COOOOCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3C COOOOCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3C COOOOC C2 2HH5 5CHCH2 2CHCH2 2，BrBrBrBrBrCHBrCH2 2CHCH2 2

15、BrBr ，CHCH2 2BrCHBrCH2 2 BrBr ， 缩略的结构简式：缩略的结构简式：将长链上将长链上连续的连续的若干个若干个CHCH2 2原子团合并原子团合并起来。起来。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CH=CHCH=CH2 2CHCH2 2OH(CHOH )OH(CHOH )4 4CHCH2 2OH OH 缩略的结构简式：缩略的结构简式：将标准结构简式中长链上某个碳原子上将标

16、准结构简式中长链上某个碳原子上挂的支链以（支链）的形式写在该碳原挂的支链以（支链）的形式写在该碳原子的后面（一般）子的后面（一般）, ,若同一个碳原子上挂若同一个碳原子上挂的相同的支链，可以合并起来以的相同的支链，可以合并起来以( (支链支链) )n n形式写在该碳原子的后面。形式写在该碳原子的后面。 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2 CHCH (CH(CH3 3) ) CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3 CHCH (CH(CH2 2 CHCH3 3) )2 2CHCH3 3 CHCH (C(C2 2HH5 5

17、) )2 2(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH (C(C2 2HH5 5) CH) CH (CH(CH3 3) )2 2 技能要求：技能要求： 会将缩略的结构简式改写为标准结构简式会将缩略的结构简式改写为标准结构简式 CHCH3 3CHCH2 2 C C (CH(CH3 3) )2 2CHCH (CH(CH3 3) (CH) (CH2 2) )2 2 CHCH3 3 如何判断支链挂在哪个碳原子上？如何判断支链挂在哪个碳原子上？ 键线式：键线式：以短线代替碳碳共价键，短线折点或端点以短线代替碳碳共价键，短线折点或端点代替碳原子的一种有机物结构表达方式代替碳原子的一种有机物结构表达方式

18、（只用键线来表示碳架，两根单键之间或（只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为一根双键和一根单键之间的夹角为120120，一根单键和一根叁键之间的夹角为一根单键和一根叁键之间的夹角为180180，分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子保留）子相连的氢原子保留）OClH2CH2CCH2CH2H2CH2CH2CCH2CH2CH2H2C环戊烷环己烷深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，个氧原子，分子式为分子式为_22

19、322C22H32O2 技能要求：技能要求： 会将键线式改写为标准结构简式，进而命会将键线式改写为标准结构简式，进而命名或分析有机物性质。名或分析有机物性质。 二、有机化合物的分类和命名二、有机化合物的分类和命名1 1、有机化合物的分类、有机化合物的分类根据分子中是否含碳、氢以外的元素分为：根据分子中是否含碳、氢以外的元素分为： 烃；烃的衍生物烃；烃的衍生物根据分子中碳骨架形状分为：根据分子中碳骨架形状分为： 链状有机物；环状有机物链状有机物；环状有机物根据分子中特殊原子或原子团根据分子中特殊原子或原子团(官能团官能团)分为分为 ： 烯烃、炔烃、芳香烃，卤代烃，醇，酚，烯烃、炔烃、芳香烃，卤代

20、烃，醇，酚，醛，酸，酯醛，酸，酯等。等。什么是官什么是官能团？能团？有机化合物分子中，比较活泼、容易有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。同特性的原子或原子团。烃：只含碳氢两种元素的有机化合物烃：只含碳氢两种元素的有机化合物烃烃链链烃烃环环烃烃烷烃：烷烃：分子中碳原子间全部以分子中碳原子间全部以单键单键相相连成连成链状链状，碳原子的，碳原子的剩余价键剩余价键全部与全部与氢相连而达到饱和。氢相连而达到饱和。烯烃：烯烃：分子中含碳碳双键的分子中含碳碳双键的链链烃烃炔烃：炔烃：分子中含碳碳叁键的分子中含碳碳叁键的链链烃烃

21、脂脂环环烃烃芳香烃：芳香烃：分子中含苯环结构的烃分子中含苯环结构的烃环烷烃：环烷烃：分子中碳原子间全部以分子中碳原子间全部以单键相连成环状，碳原子的剩余单键相连成环状，碳原子的剩余价键全部与氢相连而达到饱和。价键全部与氢相连而达到饱和。环烯烃环烯烃不饱和不饱和链烃链烃饱饱和和环环烃烃不饱和环烃不饱和环烃脂肪烃脂肪烃饱和链烃饱和链烃烃：只含碳氢两种元素的有机化合物烃：只含碳氢两种元素的有机化合物问题问题：甲苯可看作是苯分子中的一个：甲苯可看作是苯分子中的一个氢原子被甲基取代后的产物，故甲苯氢原子被甲基取代后的产物，故甲苯是烃的衍生物，这种说法对吗？是烃的衍生物，这种说法对吗？、烃的衍生物烃的衍生

22、物：从元素组成上从元素组成上：除碳、氢外还含有：除碳、氢外还含有氧、氯等其它元素氧、氯等其它元素从结构上从结构上：可以看作是烃分子中的：可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物产物二、有机化合物的分类和命名二、有机化合物的分类和命名2 2、官能团官能团有机化合物分子中，比较活泼、容易有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。同特性的原子或原子团。常见官能团常见官能团类型类型官能团官能团烃类烃类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃CC（碳碳双键）（碳碳双键）苯环苯环注意：注

23、意：官能团中的碳原子上的短线代官能团中的碳原子上的短线代表未用于成键的单电子，一定不能省。表未用于成键的单电子，一定不能省。卤代烃卤代烃卤素原子卤素原子CHCH3 3CHCH2 2BrBr 醇醇 OHOH醇醇羟羟基基CHCH3 3CHCH2 2OHOH 酚酚 OHOH酚酚羟羟基基 醚醚 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3 醛醛CHOCHO醛醛基基CHCH3 3CHOCHO 酮酮酮羰酮羰基基 羧酸羧酸COOHCOOH羧羧基基 CHCH3 3COOHCOOH 酯酯 COORCOOR酯酯基基碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯环苯环卤素原子卤素原子(醇或酚醇或酚)羟基羟基醛醛

24、(羰羰)基基酮酮(羰羰)基基羧基羧基酯基酯基识记识记CCC CXOH C HOC O(R)(R)C OHOC ORO醛基醛基碳碳双键碳碳双键氯原氯原子子CH3CH2CH2OHO HCH2OHCCH3CH3CH3OH下列物质中属于醇的是（下列物质中属于醇的是（ ）有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3小结：小结：3 3、

25、同系物：、同系物：概念：概念：问题：问题：如何判断两种有机物是否互为同系物？如何判断两种有机物是否互为同系物？分子结构相似，组成上只彼此相差一个分子结构相似，组成上只彼此相差一个CHCH2 2或其整数倍的或其整数倍的CHCH2 2一系列化合物称一系列化合物称为为同系列同系列。同系列中的各化合物互称同系列中的各化合物互称同系物同系物。3 3、同系物、同系物、分子结构相似、分子结构相似是前提是前提组成元素相同组成元素相同碳骨架的形状相同（链状与环状属碳骨架的形状相同（链状与环状属于结构不同）于结构不同）官能团的种类和数目相同（官能团的种类和数目相同（OHOH是是否直接连在苯环是属于结构不同）否直接

26、连在苯环是属于结构不同）、分子组成上相差一个、分子组成上相差一个CHCH2 2或其整或其整数倍的数倍的CHCH2 2是前提判断依据是前提判断依据、同一类物质、同一类物质(CH(CH4 4和和HH2 2不是不是) )判断两种有机物是否互为同系物的方法判断两种有机物是否互为同系物的方法下列哪组是同系物？（）下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3和和CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3和和CH3CH(CH3)CH3 C、CH3CHCH3，随堂练习：随堂练习：CH2CH2CH2 B判断下列物质哪些物质间互为同系物：判断下列物质哪些物质间互为同系物：CH3CH2ClCH2 CHCH2C

27、lCH3CH2CH2ClCH3CHCH2ClCH3CH3CH2CH2CH2ClCH2CHClCH2ClCHCHClClCH2CH2Cl12345678ClC2H59BrCH2CH2CH2Cl10113 3、同系物：、同系物：同系物的组成可用相同的通式表示同系物的组成可用相同的通式表示 烷烃烷烃: : CnH2n+2 (n1) 只含只含一个一个碳碳碳碳双键双键的的烯烃烯烃: : CnH2n (n2) 只含一个碳碳只含一个碳碳叁键叁键的的炔烃炔烃: : CnH2n-2 (n2) 苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式: : CnH2n-6 (n6) 互为同系物的物质，化学性质相似，互为同系物的物

28、质，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增多呈现规律性变化。物理性质随碳原子数的增多呈现规律性变化。 只含一个苯环只含一个苯环; ;侧链是烷基侧链是烷基( (一个或多个一个或多个) )方法指导：方法指导：不饱和度不饱和度（1 1）定义：饱和烷烃的通式为）定义：饱和烷烃的通式为C Cn nHH2n+22n+2（n n为正整数），它的分子中每减少为正整数），它的分子中每减少2 2个碳个碳氢键，同时必然增加一个碳碳双键或者连氢键，同时必然增加一个碳碳双键或者连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母（用希腊字母表示表示) )。化学键 不饱和度 化学键 不饱和

29、度 一个碳碳双键 1一个碳碳叁键 2一个脂环 1一个苯环 4方法指导：方法指导：不饱和度不饱和度作用：作用：为测定分子结构提供是否含双键、为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息。三键或碳环等信息。不饱和度的计算：不饱和度的计算：对烃及烃的含氧衍生物对烃及烃的含氧衍生物, ,=2N(C)+2-N(H)2含有卤素原子，可将卤素原子视为氢原含有卤素原子，可将卤素原子视为氢原子子含有氮原子，就在氢原子总数中减去含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数氮原子数例题分析例题分析1 1、某链烃的分子式为、某链烃的分子式为C C6 6HH4 4，若分子中只，若分子中只有一个有一个C=CC=C，则含，则含-CC-CC- 个。个。某链烃分子式为某链烃分子式为C C200200HH200200，则分子中含，则分子中含-CC-CC-最多可以达到最多可以达到 个。个。2 2、某烃分子结构中