模型建构与有效训练谈有机化学复习课件

1、模型建构与有效训练 -谈有机化学复习 江宁高级中学 张发新矛 盾教师：知识很系统，见到的题 目多，思维会停留在过去时间充裕上学生：有机物性质复杂，有机反应多样 ，难学，化学只算等级平时复习：在官能团的复习中，醇羟基、酚羟基、羧基单独与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应，正答率是100 ；但是这些官能团出现在一个有机物中，却有人写错。平时复习：提问酯化反应，全体同学知道方程式；单独听写酯化反应方程式，全体正确，把酯化反应与另外几个方程式一起听写，正答率就会下降，如在一个综合题中准确率会更低。教师知识结构：概念原理性与事实性 知识相辅相成，课时少了13学生知识结构：事实性知识为主。没

2、有建立起思维模型。在化学上投入的时间和热情少原 因建构有机化学解题模型，搭建实践能力提高的平台解 决解决有机化学学习内容零散和事实堆砌的老问题有机物结构与性质有机化学反应类型搭建实践平台，建构新的认识基础形成和发展预测有机化合物性质与反应的能力 有机化学知识结构 分析有机合成的方法和路线看到一个有机化学反应，你最关注什么？思 考+ Br2Br+ HBrFe脱口而出：反应物、条件、产物、反应类型例如：有机反应类型建模情景设计问题设计活动设计情景：呈现几组典型有机反应活动：对比每一组反应，从参加反应物的 有 机 化 合 物 结 构 特点试 剂 特 性反 应 条 件反 应 产 物 结 构 特 点反

3、应 类 型多角度认识、建构有机化学反应分析模型任务： 有机化学反应分析模型的建构问题：看到一个有机化学反应，你最关注什么？问题：对比分析每组反应，你分别关注哪些点？有机化合物（结构特点）反应试剂（特性）反应条件+产物（结构特点）反应类型图1 有机化学反应的分析模型 积极引导学生从多种角度来认识和理解机化学反应，既要关注参加反应的有机化合物及其结构特点、试剂的特性、发生反应的条件，还要关注它们发生什么类型的反应，生成什么样的产物 分 析 结 构预测反应类型选择试剂与条件 检 验 产 物研究有机物性质的 一般模型催化剂 加热H2 HCN 醇 腈加成 体会研究有机化合物反应类型对认识有机化合物性质及

4、反应的意义乙醇有机化合物（ ）（ ）试剂与条件反应类型（ ）反应试剂（ ）（ ） 反应条件有机化合物（ ）由物质出发的制备路线由反应类型出发的制备路线乙烯、葡萄糖、乙酸乙酯、乙醛、卤代烃加成反应图2 加成反应的分析模型+加成反应X-XH-X H-OH H-CNH-H 卤代烃醇腈烷烃 催化剂 体会研究有机化合物反应类型对有机化合物合成的意义高三复习备考建议1.整合模块知识，形成学科知识体系（1）不同模块中知识的整合a、知道乙醇的组成、结构特征和主要性质，认识其在日常生活中的应用 b、从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。了解常见的醇在日常生活中

5、的应用通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响(2)同模块中知识的整合最简单的有机化合物甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料生活中两种常见的有机物基本营养物质烃和卤代烃烃的衍生物生命中的基础有机化学物质高分子化合物认识有机化合物 特点2、注重知识应用及能力 （1）命题特点 特点1、符合考纲的基本要求，立足基础，突出主干知识特点3、与社会/生活/环境/医药/新科技等方面的联系密切， 关注社会热点 特点4、考查的形式具有很高的稳定性 特点5、考查分值具有很大的稳定性特点6、考查内容在稳定中求变，但仍体现主干知识。 2.研究高考有机试题的特点与命题趋势，复习时要体现新课程理念（2

6、）命题趋势命题将会逐步与课程改革接轨，要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。如新增部分：了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成份及其应用。结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.抓“热点”、“亮点”分子复习 1）甲醛分子信息：2）羟基酸分子信息：化学与生活食品安全、居室装修性质信息状态（气态）数字信息相对分子质量（30）特征反应信息特殊的银镜反应羟基的性质、羧基的性质、环酯、 链酯、 高分子酯 看到什么 想到什么 写出什么注重解题时的思维过程看想写写对

7、什么对写错什么错查为什么查认真反思抓住规律总结方法走出误区学生解题过程注重两部分：思维过程获取信息（审题）加工、整合、运用信息（分析解决问题）看到什么？想到什么？写出什么？问题1问题2第二、解析后的反思反思 自我诊断正确运用了哪些知识、方法解决问题？写错什么（错题原型）？为什么（错因分析）？走出误区（改错）！问题1问题2 第一、解题时的思维过程 2010年高考化学试题特点及考点分析 1、2010年高考化学试题有机化学分析 2010年高考卷及2009年江苏卷有机化学统计如下：江苏高考化学卷考卷题号分值权重江苏卷3 、4 、7 、9、10 、192121/120（ 33/120 ）江苏卷（09年）

8、2、3、6、10、17-、 19、21B2323/120（35/120）海南卷8、12、16、选做18-、18-16（36）16/100（36/100）考点年官能团反应类型同分异构体或结构简式推导、计算分子式官能团的性质有机合成10阿立哌唑 09多沙唑嗪 08布噁布洛芬 08-10年江苏高考有机非选择题考查要点1.突出有机化学板块内主干知识的综合考查（2）取代（4）题干分子式已知，根据反应原理推导结构简式（1）（3）E、G的结构简式（4）根据条件书写同分异构体氨基酸的水解卤代烃的系列反应（5）醇的氧化新信息合成路线根据题给信息合成内酯羟基、羧基生成内酯（1）羧基 醚键（2）根据条件书写同分异构

9、体的结构简式（3）（4）根据反应原理推导结构简式（3）根据相对分子质量推导分子式，进而写结构简式题干中涉及碳碳双键的加成，CN的水解（2）酚羟基的显色反应羧基与碳酸钠反应新信息合成路线根据题给信息，合成苯甲酸乙酯（1）酚易被氧化（2）苯环上官能团的定位基效应（5）根据反应原理推导结构简式（4）题干分子式已知，根据反应原理推导结构简式题干中涉及的反应类型取代（卤代烃的系列取代、肽键水解、酯化）、消去（卤代烃）加成 (醛和HCN的加成)、醇的氧化、-CN水解加成（碳碳双键）取代（卤代烃的系列取代、胺的取代、羧酸和胺生成酰胺） -CN的水解氧化反应（酚）还原反应（硝基）取代（苯环硝化、酯化、酯的水解

10、）、缩聚（肽键）根据框图信息或反应原理来书写结构简式，对结构简式的书写要求较高，所占分值较多；根据条件来书写同分异构体（官能团异构、苯环上的位置异构）没有要求书写分子式，在框图给出分子式或给出相对分子质量推导分子式，进而求结构简式根据新物质的合成路线或框图给出信息让学生能够即时掌握一些官能图的性质，如-CH0加成， CN水解、卤代烃的系列取代、胺的取代、酰卤的取代等10-08题干中都涉及，新物质的合成10、09高考要求书写合成路线新信息R-CHO与HCN先加成再水解生成-羟基羧酸新信息R-Br与NaCN的取代设问内容江苏10年江苏09年江苏08年框图的观察化学式的观察计算推导书写官能团的名称推

11、导、书写反应类型判断、书写新信息取代性质实验现象观察与判断（2）羧基、酚羟基（3）H的还原性结构简式的推导书写观察同分异构体的书写与判断迁移新信息书写合成路线(4)题干观察题干观察(1)羧基、醚键(3)取代(1)酚的氧化(1)酚羟基（5）-氨基酸(2)芳香羧酸酯（4）X的结构简式(5)芳香羟基氨基酸、高聚物（肽键）推导(2)芳香羧酸酯(2)苯环的定位基效应合成苯甲酸乙酯题干观察布噁布洛芬 的合成路线题干观察阿立哌唑合成路线 (3) 推导G（3）推导碳碳双键（4）推导酚羟基、羧基（4）-OH、-NH2、-COOH异构、苯环上的位置异构观察推导书写E、G、H(5)合成环状内酯(4)酚羟基2.注重有

12、机化学思维方法的考查题干观察多沙唑嗪路线 正向思维数学思维正向思维数学思维逆向思维正向思维数学思维正向思维符号思维逆向思维相似思维相似思维正向思维逆向思维正向思维正向思维逆向思维数学思维正向思维符号思维逆向思维相似思维逆向思维正向思维正向思维逆向思维数学思维正向思维正向思维符号思维相似思维正向思维设问内容江苏10年江苏09年江苏08年框图的观察化学式的观察计算推导书写官能团的名称推导、书写反应类型判断、书写新信息取代性质实验现象观察与判断（2）羧基、酚羟基（3）H的还原性结构简式的推导书写观察同分异构体的书写与判断迁移新信息书写合成路线(4)题干观察题干观察(1)羧基、醚键(3)取代(1)酚的

13、氧化(1)酚羟基（5）-氨基酸(2)芳香羧酸酯（4）X的结构简式(5)芳香羟基氨基酸、高聚物（肽键）推导(2)芳香羧酸酯(2)苯环的定位基效应合成苯甲酸乙酯题干观察布噁布洛芬 的合成路线题干观察阿立哌唑合成路线 (3) 推导G（3）推导碳碳双键（4）推导酚羟基、羧基（4）-OH、-NH2、-COOH异构、苯环上的位置异构观察推导书写E、G、H(5)合成环状内酯(4)酚羟基题干观察多沙唑嗪路线 观察能力观察能力观察能力观察能力观察能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力思维能力自学能力自学能力自学能力自学能力自学能力思维能力3. 注重化学学科能

14、力的考查2010 高考化学试题分析有机化学（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A-H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65-75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H化学方程式 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 ; （6）C也是A的一种同分异构体，它

15、的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。【答案】（2010天津卷）8（18分）已知：RCHCHOR 请回答下列问题： A的分子式为 。 B的名称是 ；A的结构简式为 。 写出C D反应的化学方程式： 。 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 、 。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。 RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下：由E转化为对甲基苯乙炔（ ）的一条路线如下： 写出G的结构简式： 。 写出-步反应所加试剂、反应条件和 - 步反应类型：序号所加试剂及反

16、应条件反应类型答案：(1) C12H16O(2) 正丙醇或1丙醇 (3) (4) (5) (6) （2010广东理综卷）30（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。(1)化合物的分子式为 ，1 mol该物质完全燃烧需消耗 molO2 。(2)由 通过消去反应制备的化学方程式为 (注明条件)。(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为 。(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和 、 H2三者发生反应（苯环不参与反应

17、），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式 。（2010山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 _ ，BC的反应类型是_。（2）写出A生

18、成B和E的化学反应方程式 。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产 ，鉴别I和J的试剂为 。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K 可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_答案：（1）醛基 取代反应 （2）（3）或溴水（4）（1）AB的反应类型是 ，DE的反应类型是 ， EF的反应类型是 。 （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。 含有苯环 含有酯基 能与新制Cu(OH)2反应（3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶 于甲醇，下列C D的有关说法正确的是 。a.使用过量的甲醇，是为了提高B的

19、产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇既是反应物，又是溶剂 d. D的化学式为C2H2NO4（2010安徽卷）26.（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（4）E的同分异构苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物 （写结构简式）。（5）已知 ；在一定条件下可水解为 ， F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。答案：（1）氧化 还原 取代（2）（3）硝基 羧基 acd （4）(5)（2）由甲转为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）： 其中反应的反应类型为 ， 反应的化学方程式为 （注明反应条件）。（2010福建卷）31、从樟科植物枝叶提取的精油

20、中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为 。(3)已知： 由乙制丙的一种合成路线图（A-F均为有机物，图中Mr表示相对分子量）D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式 。苯环上连接着三种不同官能团 b能发生银镜反应c能与 发生加成反应 d. 遇 溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为 。下列物质不能与C反应的是 （选填序号）金属钠 bHBr c . 溶液 d 乙酸 写出F的结构简式 。答案：（2010福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下： A B在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物

21、A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。 A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。确认化合物C的结构简式为 。F G反应的化学方程式为 。化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。（3）化合物C能经下列反应得到G（分

22、子式为C8H6O2，分子内含有五元环）； 答案：（1）ABD （2）（3） （2010上海卷）28丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。 、 。 2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式 。 3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水： ； A通入溴的四氯化碳溶液： 。 4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴

23、代烯烃有 种。答案：1）2） 3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。 （2010上海卷）29粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。A B 。 2）写出反应类型。反应 反应 。 3）写出反应条件。反应 反应 。4）反应和的目的是 。5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。 。答案：1）A：CH3CH=CH2； B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应：酯化反应；反应：加聚反应；3）反应：NaOH/H2O，加热； 反应NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）。（2010江苏卷）19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E的结构简式为 。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4) H属于 氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条