有机合成练习

1、PAGE 第 PAGE 5 页 （共 4 页）高二化学选修5有机合成练习班级 姓名 学号 1工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5）过程如下：据上图填写下列空白：（1）有机物A的结构简式 ，B的结构简式 ；（2）反应属于 反应，反应属于 反应；（3）和的目的是 ；（4）写出反应的方程式 。C2H5ClCuILi2在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃： C4H9ClC4H9Li (C4H9)2CuLi C4H9C2H5 以CaC2、苯、石油裂解气为主要原料制取高分子化合物G的过程如下：（1）写出下列物质的结构简式 C ，D ，E （2）写出下列变化的化学方

2、程式AB F+EG 3已知：R苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：（1）A转化为B的化学方程式是_。（2）图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式： _，_。（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。（4）有机物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。4环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：）丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是

3、 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。5请认真阅读和领会下列有关反应的信息：试根据上述信息，按以下途径从某烃A合成一种外科药剂的中间体X(部分试剂和反应条件已略去)。 试根据上述上述信息，按以下途径从某烃合成一种外科药剂的中间体(部分试剂和反应条件已略去)。 (1) 写出A和D的结构简式：A：_；D：_。(2) 反应中，属于取代反应的是：_，反应的类型为_反应。(3) 反应和的顺序是否可以颠倒，其理由是_。(4) 写出反应的化学方程式：_。66羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸。 请用合成

4、反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：合成过程中无机试剂任选，如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，合成反应流程图表示方法示例如下：7芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。已知：卤代烃有如下反应：RClNaCNRCNNaCl，回答下列问题，（1）写出有机物B、D的结构简式：B ；D 。（2）写出反应AB和BC的反应类型 、 ，（3）有机物C和苯酚的关系是 （选填字母） A.互为同分异构体 B.互为同系物C.均属于芳香醇类 D.均属于芳香族化合物（4）与A具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种

5、的结构简式。 ； ； 。（5）写出E布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示） ClClNH2ABCE(C3H6O2) )F(C9H9Cl2NO)呈酸性DFe ,HCl, H2OCl2/催化剂8有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：RX RCN RCOOH （）NaCN H2O已知： （X表示卤素原子，下同）当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：CH3、NH2、X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：COOH、NO2等。请结合上述所给信

6、息，回答问题：反应条件 。有人认为：若将、两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处 。反应的化学反应方程式： 。请你设计DE（C3H6O2）的合成路线。要求：合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；合成反应流程图表示方法示例如第6题。第 PAGE 7 页 共 NUMPAGES 7 页高二化学选修5有机合成练习答案1（1）A：H3CCl B：HOOCOCH3（2）氧化反应 取代反应（3）保护酚羟基，防止被氧化（4）H3COCOOC2H5HIHOCOOC2H5CH3IBrCH=CH22、（1） C :CH2=CHLi ，D: ， E :+ HBrCHCH一定温度、压强CH2=CHBr（2） nCH2=CH2+ nCH=CH2引发剂CH2-CH2-CH2-CHn 3. （3）6 （4）不是 4（1）（或 ） （或）（2）H2O（或H2O）消去反应十H2 （或十H2）加成反应5(1) CH3，NH(C2H5)2(2) ，还原(3)不可，将导致苯环上NO2引入至COOH间位(4) O2NCOOH+HOCH2CH2N(C2H5)2H2O+O2NCOOCH2CH2N(C2H5)267（1） (2)取代 加成 (3) D(4)(5)