高中化学选择性必修三 1.2.2 元素分析与有机化合物结构的确定（解析版）

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 研究有机化合物的一般方法第2课时 元素分析与有机化合物结构的确定1（2020广东执信中学高二月考）研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机物的方法错误的是（ ）A蒸馏常用于分离提纯互溶的液态有机混合物B李比希元素分析仪可以确定有机物的分子结构C利用红外光谱仪可以区分乙醇和二甲醚D质谱仪通常用于测定有机物的相对分子质量【答案】B【详解】A蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体，故常用于提纯液态有机混合物，A正确；B李比希元素分析仪可以确定有机物的元素组成，分子的最简式，甚至可以确定有机物的分子式

2、，但是不能确定有机物的结构，B错误；C利用红外光谱仪可以测出共价物质分子中含有的化学键、官能团，乙醇和二甲醚中所含的化学键类型不完全相同，故可以区分乙醇和二甲醚，C正确；D质谱仪通常用于测定有机物的相对分子质量，质荷比的最大值=相对分子质量，D正确。故答案为：B。2（2020广西南宁三中高二期中）有机物A分子的质谱图如图所示。现将9.0g有机物A在足量O2中充分燃烧，生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。下列有关说法正确的是A从质谱图可看出，A的摩尔质量是45g/molBA的实验式为C2H5OC若A能与NaHCO3溶液反应放出气体，则它

3、可能的结构有2种D若A只含有一种官能团，则它可能的结构多于2种【答案】D【分析】浓硫酸吸水，碱石灰吸收二氧化碳，分别增重5.4g和13.2g，5.4g水的物质的量为=0.3mol，n(H)=0.6mol，13.2g二氧化碳的物质的量为=0.3mol，n(C)=n(CO2)=0.3mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.312g=4.8g，n(O)=0.3mol，故n(C)：n(H)：n(O)=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为(CH2O)n，由质谱仪可知，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为

4、C3H6O3，据此分析解答。【详解】A从质谱图可看出，最大质荷比为90，A的摩尔质量是90g/mol，故A不符合题意；B根据分析，A的实验式为CH2O，故B不符合题意；C根据分析可知，有机物A为C3H6O3，若A能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明分子中含有羧基，则它可能的结构有CH3CH(OH)COOH、CH(OH)CH2COOH、CH3OCH2COOH等，不止2种，故C不符合题意；D若A只含有一种官能团，它可能的结构有、等，结构多于2种，故D符合题意；答案选D。3（2014湖南高二期末）某烃中碳和氢的质量比是24:5，该烃在标准状况下的密度为2.59g/L，其分子式为( )AC2H6BC

5、4H10CC5H10DC7H8【答案】B【详解】某烃中碳和氢的质量比是24:5，设碳、氢元素组成的化合物的化学式为CxHy，则12x：1y=24：5，解得x：y=2：5，即化合物的最简式为C2H5，烃在标况下的密度是2.59g/L，则M=22.4L/mol2.59g/L=58g/mol，设分子式为(C2H5)n，则(122+15)n=58，所以n=2，所以分子式为：C4H10，答案选B。4（2021吉林长春外国语学校高二期中）标准状况下1mol某烃完全燃烧时，生成89.6LCO2，又知0.1mol此烃能与标准状况下4.48LH2加成，则此烃的结构简式是ACH3CH=CHCH3BCH3CH2CH

6、=CH2CCH2=CHCH=CH2DCH2=CHCH=CHCH3【答案】C【详解】标准状况下，1mol某烃完全燃烧时，生成89.6L二氧化碳，其物质的量是 =4mol，则1分子该烃含有4个碳原子，0.1mol此烃能与标准状况下4.48LH2加成，消耗氢气的物质的量是 =0.2mol，则一分子该烃含有两个碳碳双键，故选：C。5（2020钦州市第四中学高二月考）某有机物在O2中充分燃烧，生成36g水和44gCO2，则该有机物的组成必须满足的条件是（ ）A分子式一定是CH4B分子式一定是CH4OC分子式可能是CH4或CH4OD以上说法均不正确【答案】C【分析】有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H

7、2O的物质的量之比为：=1：2，则确定有机物分子中C、H个数之比为1：4，有机物可能是CH4，也可能是CH4O。【详解】有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为：=1：2，则确定有机物分子中C、H个数之比为1:4，不能确定是否含有氧元素，则有机物可能是CH4，也可能是CH4O，故选：C。6（2020浙江诸暨中学高二月考）下列最简式中，没有相对分子质量也可以确定分子式的是ACHBCH2CC2H3DC2H5【答案】D【分析】因为碳氢化合物或含氧衍生物中碳成4条键，所以氢原子数一定为偶数，而且根据烷烃通式可得，最多氢原子数=2n+2(n是碳原子数)，氧原子不影响氢原子数目，据此分

8、析。【详解】A最简式为CH，可以是C2H2或C4H4(环丁二烯)或C6H6或C8H8(苯乙烯)，没有相对分子质量无法确定分子式，A错误；B任何烯烃最简式都是CH2，没有相对分子质量无法确定分子式，B错误；C最简式为C2H3，可以是C4H6或C8H12或C12H18等，没有相对分子质量无法确定分子式，C错误；D最简式是C2H5，氢原子为偶数，若氢原子为10，分子式为C4H10，已达饱和结构，所以分子式一定是C4H10，D正确。答案选D。7（2020天津高三期中）用来测定某一固体是否是晶体的仪器是A质谱仪B红外光谱仪CpH计DX射线衔射仪【答案】D【详解】A质谱仪通常用来测定有机物的相对分子质量，

9、相对分子质量=质荷比的最大值，A不符合题意；B红外光谱仪通常用来测定有机物分子中的化学键和官能团，从而测定有机物结构式，B不符合题意；CpH计用来测量溶液的酸碱性，C不符合题意；D同一条件下，当单一波长的X-射线通过晶体和非晶体时，摄取的图谱是不同的，非晶体图谱中看不到分立的班点或明锐的谱线，故可用x-射线衍射仪来区分晶体和非晶体，D符合题意。答案选D。8（2020云南省玉溪第一中学高二期中）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比不为3:2的是（ ）ABC正丁烷D【答案】A【详解】A的结构简式为CH3-CH=CH-CH3，分子中存在2种不同性质的氢原子，氢原子个数比为6:2=3:1

10、，A符合题意；B 分子中有2种不同性质的氢原子，氢原子个数比为6:4=3:2，B不合题意；C正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子中存在2种不同性质的氢原子，氢原子个数比为6:4=3:2，C不合题意；D分子中存在2种不同性质的氢原子，氢原子个数比为6:4=3:2，D不合题意；故选A。9（2020陕西安康）某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图表明有C-H键、O-H键、C-O键的红外吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是（ ）ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO【答案】B【分

11、析】结合有机物的相对分子质量为60，该有机物分子中有分子中含有C-H键、O-H键、C-O键，分子式可能为C2H4O2或C3H8O，核磁共振氢谱中有3组峰，分子中就有3种H原子，据此分析。【详解】ACH3CH2OCH3结构中不含O-H键，A错误；BCH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C-H键、O-H键、C-O键，有3种H原子，满足条件，B正确；CCH3CH2CH2OH有4种H原子，C错误；DCH3CH2CHO相对分子质量为58，有C-H键、C=O键，不含O-H键、C-O键，D错误；答案选B。【点睛】等效氢原子的判断是此题的易错点，核磁共振氢谱中有几组峰就有几种氢原子，在结构简式

12、中的判断方法是取代等效氢法：同碳原子上的氢等效，同碳原子上的甲基氢等效 ，处在对称位置的相同原子团上的氢等效。以此区分B、C选项。10（2019民勤县第一中学高二期中）分子式为C2H6O的有机物有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方式或方法不可能将二者区别开来的是（ ）A红外光谱B核磁共振氢谱C元素分析法D与钠反应【答案】C【分析】乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3) 的元素组成相同，而官能团不同、H的种类不同，以此解答该题。【详解】A含化学键、官能团不同，则红外光谱可区分，故A不选；B乙醇含3种H，甲醚含1种H，则核磁共振氢谱可区分，故B

13、不选；C乙醇和甲醚的元素组成相同，则元素分析法不能区分，故C选；D乙醇与钠反应生成氢气，而甲醚不能，可区分，故D不选；故选C。11（2019民勤县第一中学高二期中）燃烧0.1mol某有机物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是（ ）A该有机物分子中可能含有氧原子B该有机物中碳、氢元素原子数目之比为13C该有机物分子中不可能含有碳碳双键D该有机物分子的结构简式为CH3CH3【答案】D【分析】根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物分子中有2molC原子和6molH原子，据此分析。【详解】A题中无法确认有机物

14、的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，该有机物分子中可能存在氧原子，故A正确； B根据上述分析可知，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2：6=1：3，故B正确；C1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确；D题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故D错误；答案选D。【点睛】有机物分子式的确定，利用原子守恒和元素守恒，推出有机物中C原子的物质的量和H原子的物质的量，然后根据有机物的质量，确认是否含有氧元素，从而求出有机物的实验式，最后利用有机物的相

15、对分子质量，求出有机物的分子式。12（2020钦州市第四中学高二月考）下列说法中正确的是（ ）A在核磁共振氢谱中有7个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱法都可用于分析有机物结构【答案】D【详解】A. 此物质有3种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，故A错误；B. 红外光谱只能确定官能团的种类，不能确定其数目，故B错误；C. 质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量，故C错误；D. 核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构，故D正确；故选D。13（2020广东执信中学高二月考）

16、化学上常用燃烧法确定有机物的组成，如下图所示装置是用燃烧法确定烃或烃的含氧衍生物分子式的常用装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。完成下列问题：（1）A中发生反应的化学方程式为_（2）B装置的作用是_（3）燃烧管C中CuO的作用是_，（4）产生的氧气按从左向右流向，燃烧管C与装置D、E的连接顺序是：C_（5）准确称取1.8g烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管质量增加2.64g，E管质量增加1.08g，则该有机物的实验式是_（6）实验测得X的蒸气密度是同温同压下氢气密度的45倍，则X的分子式为_ （7）1molX分别与足量Na、NaHCO3反应放

17、出的气体在相同条件下的体积比为1：1，X 的核磁共振氢谱如下（峰面积之比为1:1:1:3），X的结构简式为_【答案】2H2O2 2H2OO2 吸收氧气中的水蒸气（或答：干燥氧气） 使有机物不完全燃烧的产物全部转化为CO2和 H2O E D CH2O C3H6O3 【分析】A装置中二氧化锰催化过氧化氢分解产生氧气，用B干燥氧气，样品在C中燃烧，在CuO的作用下不完全燃烧的产物转化为CO2，然后用E吸收有机物燃烧产生的水，E增加的质量即为燃烧产生的水的质量，最后用D吸收二氧化碳，D增加的质量即为二氧化碳的质量，通过E、D中水、二氧化碳的质量计算有机样品中O的质量，通过计算C、H、O的物质的量之比确

18、定实验式，通过测定X蒸气密度确定X的分子式，再测定X的核磁共振氢谱确定X的结构，据此解答。【详解】(1) A装置的作用是制备氧气，可用二氧化锰催化过氧化氢分解产生氧气，反应的化学方程式为2H2O22H2OO2，故答案为：2H2O2 2H2OO2；(2)B装置的作用是除去氧气中的水蒸气，避免测定有机物燃烧产生的水不准确，故答案为：吸收氧气中的水蒸气（或答：干燥氧气）；(3)有机物可能燃烧不完全，CuO的作用是使有机物不完全燃烧的产物全部转化为CO2和 H2O，故答案为：使有机物不完全燃烧的产物全部转化为CO2和 H2O；(4)D中碱石灰既能吸收水，又能吸收二氧化碳，因此要先连接E，仪器连接顺序为

19、CED，故答案为：E；D；(5)D管质量增加2.64g克说明生成了2.64g二氧化碳，n（CO2）=0.06mol，m（C）=0.06mol12g/mol=0.72g；E管质量增加1.08g，说明生成了1.08g的水，n（H2O）=0.06mol，m（H）=0.06mol21g/mol=0.12g；从而可推出含氧元素的质量为：1.8g-0.72g-0.12g=0.96g，n（O）=0.06mol， N（C）：N（H）：N（O）=0.06mol：0.12mol：0.06mol=1：2：1，故该有机物的实验式为CH2O，故答案为：CH2O；(6)CH2O的相对质量为30，X的蒸气密度是同温同压下氢

20、气密度的45倍，则X的相对分子质量为452=90，则X的分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；(7) 1molX分别与足量Na、NaHCO3反应放出的气体在相同条件下的体积比为1：1，则分子中含一个羟基和一个羧基，X 的核磁共振氢谱出现4组峰且峰面积之比为1:1:1:3，则X的结构简式为，故答案为：。14（2020江西师大附中高一月考）实验室用燃烧法测定某氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成，取wg该氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现用如图所示装置进行实验(铁架台铁夹酒精灯等未画出)，请回答有关问题： (1)实验中止水夹a是关闭的，b是开启的。但实验开始时，首先要打

21、开夹a，关闭夹b，通一段时间的纯氧，这样做的目的是_。(2)以上装置中需要加热的有_(填装置代号)。操作时应先点燃_处的酒精灯。(3)装置A中发生反应的化学方程式为_。(4)实验中测得N2的体积为V mL(已知密度)，为确定此氨基酸的分子式，还需要得到的数据有_(填字母)。A生成二氧化碳气体的质量 B生成水的质量C通入氧气的质量 D该氨基酸的相对分子质量(5)如果将装置B、C的连接顺序变为C、B，该实验的目的能否达到_(能或不能)简述理由_。【答案】将装置中的空气排净 A和D D CxHyOzNp+(x+-)O2xCO2+H2O+N2 ABD 不能 因为烧碱将同时吸收CO2和H2O两种气体，使

22、实验结果缺少必要的数据，无法确定该氨基酸的分子组成 【分析】根据题意可知，用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成，用纯氧气将CxHyOzNp完全氧化成二氧化碳、水和氮气，用浓硫酸吸收水，用碱石灰吸收二氧化碳，用铜网吸收未反应的氧气，用排水量气法测得氮气的体积，为了准确测得各成分的质量，实验开始先用氧气将装置中的空气排尽，同时应按先吸收水，再吸收二氧化碳，再除氧气，最后测氮气的体积，根据元素守恒可计算出CxHyOzNp的组成，以此解答该题；【详解】(1)空气中的氮气会产生干扰，实验开始时，首先要打开夹a，关闭夹b，通一段时间的纯氧，可以将装置中的N2排净，避免它对实验造成干扰，之后

23、，则需关闭止水夹a，打开b；(2)氨基酸和氧气的反应，以及铜网和氧气的反应都需要加热，因此需要加热的装置有AD；操作时应先点燃D处的酒精灯，吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体为N2；(3)在装置A中氨基酸和氧气在加热时发生氧化反应，化学方程式是：CxHyOzNp+(x+-)O2 xCO2+H2O+N2；(4)根据上面的分析可知，为了确定此氨基酸的分子式，除了准确测量N2的体积外，还需得到氨基酸的摩尔质量、生成二氧化碳气体的质量、生成水的质量，故合理选项是ABD；(5)如果将装置中的B、C连接顺序变为C、B，因为碱石灰将同时吸收水蒸气与CO2，得不到二者各自的质量，无法计算C元素与H元素的含量

24、，使实验结果缺少必要的数据，无法确定该氨基酸的分子组成。15有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论（1）称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍通过计算填空：（1）A的相对分子质量为：_（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g（2）A的分子式为：_（3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2（

25、标准状况）（3）用结构简式表示A中含有的官能团：_、_（4）A的1H核磁共振谱如图（4）A中含有_种氢原子（5）综上所述，A的结构简式_【答案】90 C3H6O3 COOH OH 4 CH3CH(OH)COOH 【分析】（1）有机物和氢气的密度之比等于相对分子质量之比；（2）浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，羟基可以和金属钠发生化学反应生成氢气；（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比；（5）根据分析确定A的结构简式。【详解】（1）有机物质的密度是相同条

26、件下H2的45倍，所以有机物的相对分子质量为452=90，故答案为90；（2）浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是 = 0.3 mol，所以碳原子的物质的量是0.3 mol，由于有机物是0.1mol，所以有机物中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C3H6O3，故答案为C3H6O3；（3）只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24LCO2（标准状况），则含有一

27、个羧基（COOH），醇羟基（OH）可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应生成2.24LH2（标准状况），则含有羟基数目是1个，故答案为COOH和OH；（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3：1：1：1，故答案为4；（5）综上所述，A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。16（2020常州市第二中学高二月考）按要求填空(1)0.2mol 有机物和 0.4mol O2 在密闭容器中燃烧后的产物为 CO2、CO 和 H2O(g)产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加 10.8g；再通过灼热 CuO 充分反应后，固体质量减轻 3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加 17.6g。该有机物 A 的分子式为：_；(2) 化合物 B 和 C 的分子式都是 C2H4Br2 ， B 的核磁共振氢谱如下图所示，则 B 的结构简式为_；请预测 C 的核磁共振氢谱上有_种信号；(3)有机物 B 的分子式为 C4H8O2，其红外光谱图如图所示，试推测该有机物的可能结构(试写出两种)_、_。【答案】C2H6O2 BrH2C-CH2Br 2 【详解】(1)有机物燃烧生成水10.8g，物质的量为；令有机物燃烧生成的CO为x，则：， ，x=5.6g ，CO的物质的量为 ，根据碳元素守恒可知CO与CuO反应生成的CO