高中化学人教版高中必修2第三章有机化合物-学案苯的结构和性质

1、第2课时苯的结构和性质学习目标1.了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。4了解苯的同系物及芳香烃。课前预习知 识 梳 理一. 苯1苯的分子组成与结构组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6结构特点(1)分子构型： 结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。(2)化学键：6个碳碳键 ，是一种 的独特的键。2芳香烃是分子中含有一个或多个 的一类 化合物。芳香化合物是分子中含 的化合物。其中芳香烃属于芳香化合物。【自主思考】1分子中所有碳原子共平面吗？2物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小【自主思考】2如何分离

2、苯与水的混合物？3化学性质4苯的发现及用途(1) 是第一位研究苯的科学家，德国化学家 确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的 。二. 苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)标准状况下， L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃()2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C苯的分子结构稳定D苯是芳香烃3下列有机物中，在常温、常压下

3、为无色且密度比水小的液体是()苯硝基苯溴苯CCl4环己烷A仅B仅C仅 D全部都是4下列物质中，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_(填编号)。课堂探究探究一. 苯的组成与结构【合作交流】1是同一物质还是同分异构体？2苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？3分子中所有原子都处于同一平面内吗？4分子中所有原子可能共平面吗？【点拨提升】1三类烃代表物的结构比较：物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体结构式结构简式CH4CH2=CH2结构特点正四面体同一平面平面正六边形2.苯分子中不存在单、双键交替结构

4、的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【典题例证1】下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()探究二. 苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【合作交流】1有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生_反应，乙烯和溴水可发生_反应，苯必须在催化剂存在时和_才能发生取代反应。2如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？3苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？【点拨

5、提升】1苯的取代反应(1)溴代反应反应物：苯与液溴。苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。反应条件：使用催化剂FeBr3。反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe3Br2=2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。产物：溴苯()和溴化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。(2)硝化反应反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯()和水。硝基苯是

6、难溶于水但密度比水大的无色油状液体。2苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色【典题例证2】下列关于苯的说法中正确的是()A苯与H2在一定条件下的加成

7、产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应随堂练习1在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是()A乙烯B苯C甲烷D乙烷2下列属于取代反应的是()A甲烷燃烧B在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C苯的硝化反应D乙烯通入酸性KMnO4溶液中3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色、带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的

8、液体C苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应D苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应4苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是 ()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯分子中碳碳键的长度完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()经实验测得对二甲苯()只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A B C D5苯和溴水混合振荡后的现象是_，这是因为_的缘故，苯与纯溴在_条件下可以反应生成_，反应方程式是：_，此反应属于_反应。苯和浓硫酸、浓硝酸混合，在_条件下反应生成_，此反应的化学方程式是：_，反应类型

9、是_。【参考答案】课前预习知 识 梳 理一. 苯1 (1)平面正六边形(2)完全相同 介于单键和双键之间2苯环 碳氢 苯环【自主思考】1提示：直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此分子中所有碳原子共平面。2提示：苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。3 明亮 浓烟 4(1)法拉第 凯库勒 (2)有机溶剂二. 苯环 苯环 取代 加成效 果 自 测1答案：(1)(2)(3)(4)2答案：C3答案：B4答案：ACDEFGCDEFGDE课堂探究探究一. 苯的组成与结构【合作交流】1提示：以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。2提示：可以

10、。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。3提示：苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子处于同一平面内。4提示：由和两部分组成。由于CC单键能转动，因此所在平面与所在平面可能重合，所以分子中所有原子可能共平面。【典题例证1】解析：苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案：D探究二. 苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的

11、比较【合作交流】1提示：取代加成液溴2提示：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3提示：苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；5060 的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。【典题例证2】解析：环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色

12、。答案：D随堂练习1答案：A2解析：甲烷燃烧属于氧化反应；在镍作催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应；苯的硝化反应属于取代反应；乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应。答案：C3答案：D4解析：如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1 mol 苯可与3 mol H2加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形