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1、第十六章 杂环化合物Heterocycles 杂环化合物除碳原子外还含有其他元素(如N、S、O)的原子的环状化合物口恶噻烷Antibiotic（抗生素）: Penicillin（青霉素）Antiulcer agent（抗溃疡药） Cimetidine（甲氰咪胍）Sedative（ 镇痛药）: Phenobarbital（镇静安眠药）Nonnutritive sweetener: Saccharin（糖精）Natural products: Heme（亚铁血红素）Natural products: Chlorophyll（叶绿素）前面所接触的杂环化合物性质和开链化合物相似，一般不归为杂环化合物1

2、6.1 分类和命名1 按环的个数分：单环和稠环（单环与芳香环或其它杂环并联）2 按组成环原子的个数分： 有四元、五元、六元、七元环单杂环的命名方法根据每个杂环化合物的英文名称音译，加“口”字旁表示环状化合物。编号 使杂原子的位号尽可能小，如不止一个杂原子，则按O，S，N的顺序编号。对不同程度饱和的杂环化合物，不但要标明氢化(饱和)的程度，而且要标出氢化的位置。稠杂环的命名方法对简单稠杂环，采用与单杂环相同的方法。对多数稠杂环，采用确定主体环的方法。在杂环化合物中，由于成环原子的排列组合方式和键合类型的多样性，杂环化合物的数量相当庞大，占已知有机化合物总数的65以上。饱和杂环化合物的性质与其相应

3、的开链化合物相近，本章主要讨论不饱和杂环化合物。16.2 五员杂环化合物Five-Membered Unsaturated Heterocycles含一个杂原子的五员杂环化合物Electrophilic Substitution呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。环上的电子密度比苯高。亲电取代反应活性顺序：1.亲电取代反应2. 氧化3. 还原4. 吡咯及吡啶的碱性 吡咯显弱酸性，吡啶显碱性含二个杂原子的五员杂环化合物16.3 六员杂环化合物Six-Membered Unsaturated Heterocycles含一个杂原子的六员杂环化合物含二个杂原子的六员杂环化合物重要的嘧啶类化合物16.4 苯并杂环化合物Fused-Ring HeterocyclesFischer Indole SynthesisSkraup SynthesisElectro

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