有机合成高考真题(含答案和解析)

1、有机合成高考真题12022课标氟他胺G A 制备G 的合成路线如下：答复以下问题：1A 的构造简式为。C 的化学名称是。的反响试剂和反响条件分别是，该反响的类型是。的反响方程式为。吡啶是一种有机碱，其作用是。4G 的分子式为。64 甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线其他试剂任选。64 甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线其他试剂任选。22022 课标化合物H 是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：答复以下问题：1A 的化学名称是。2由C 生成D 和E 生成F 的反

2、响类型分别是、。3E 的构造简式为。4G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为。5芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出 2 种符合要求的 X 的构造简式6写出用环戊烷和 6写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物的合成路线其他试剂任选。32022课标化合物G 的中间体，一种合成G 的路线如下：以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 1 mol NaOH 2 mol Na 反响。答复以

3、下问题：1A 的构造简式为。2B 的化学名称为。3C 与D 反响生成E 的化学方程式为。4由E 生成F 的反响类型为。5G 的分子式为。6L D FeCl3 溶液发生显色反响，1 mol L 2 mol Na2CO3 反响，L共有种其中核磁共振氢谱为四组峰峰面积比为3221 的构造简式为、 。4(2022 课标) 5：有机化学根底15 分化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：A 的化学名称为。的反响类型是。反响所需试剂，条件分别为。G 的分子式为。W 中含氧官能团的名称是。(7)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线无机试剂任选。写出与

4、E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为(7)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线无机试剂任选。5(2022课标) 化学选修5：有机化学根底15分以葡萄糖为原料制得的山梨醇A和异山梨醇B都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：答复以下问题：葡萄糖的分子式为。A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反响类型为。C的构造简式为。由D到E的反响方程式为。F是B的同分异构体，7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳标准状况，F的可能构造共有种不考虑立体异构，其中核磁

5、共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的构造 简式为。6(2022 课标) 化学5：有机化学根底15 分：E H 在Cr Ni催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：答复以下问题：A 的化学名称是。B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为。由A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。D 的构造简式为。Y 中含氧官能团的名称为。E 与F 在CrNi 催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。X 与D 互为同分异构体，且具有完全一样官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3 种符合上述条件的X 的构造简式。7(2022 4 月浙

6、江选考)32 gmol1 A 能与金属钠反响，F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有一样官能团的有机物通常具有相像的化学性质)：请答复D 中官能团的名称是。B 的构造简式是。DE 的化学方程式是。以下说法正确的选项是。石油裂解气和B 都能使酸性KMnO溶液褪色4可以用碳酸钠溶液洗去C、E F 混合物中的C、E C一样物质的量的D、E F 充分燃烧时消耗等量的氧气D有机物C 和E 都能与金属钠反响8(2022 I) 化学5：有机化学根底15 分化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：答复以下问题：A 中的官能团名称是。碳原子上连有4 个不同的原子或基团

7、时，该碳称为手性碳。写出B 的构造简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。写出具有六元环构造并能发生银镜反响的 B 的同分异构体的构造简式(不考虑立体异构，3 个)反响所需的试剂和条件是。的反响类型是。写出F 到G 的反响方程式。)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH COCH COOC H制备的合成路线)3225剂任选)。9(2022 II) 化学5：有机化学根底15 分 等领域。下面是制备一种型环氧树脂G 的合成路线：以下信息：OH+H CRH SOHOCH3C3C24CH3C3OH+H O2OROR”O+ ClOHR”+NaOHR”OR”OHHO+NaCl+H2OO+OH-OOH OOO2R”R

8、”答复以下问题：A 是一种烯烃，化学名称为，C 中官能团的名称为、。由B 生成C 的反响类型为。(3)由C 生成D 的反响方程式为。(4)E 的构造简式为。E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的构造简式 、。能发生银镜反响；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。D、F NaOH 1 mol GNaCl 和H O 的总2质量为765 g，则G 的n值理论上应等于。10(2022 课标) 化学5：有机化学根底15 分氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反响合成W 的一种方法：答复以下问题：(2)中的官能团名称是。(1)A (2)中的官能团名

9、称是。试验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.3试验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K CO23DMFPd(OAc)210.53Et N3DMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述试验探究了和对反响产率的影响此外还可以进一步探究等对反响产率的影响。X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的构造简式。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol X Na 反响可生成2 gH 2。Heck 反响，由苯和溴乙烷为原料制备

10、选，写出合成路线无机试剂任(32)环加成反响：11(2022 年天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3(32)环加成反响：E1 E2 可以是COR或COOR)答复以下问题：茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子连有四个不同的原子或原子团的数目为。化合物B 的核磁共振氢谱中有个吸取峰；其满足以下条件的同分异构体不考虑手性异构数目为。分子中含有碳碳三键和乙酯基COOCH CH 23分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的构造简式。CD的反响类型为。DE的化学方程式为，除E 外该反响另一产物的系统命名为。以下试剂分别与F 和G 反响，可生成一

11、样环状产物的是填序号。aBrbHBrcNaOH溶液2参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反响合成化合物M ，在方框中写出路线流程图其他试剂任选。信息：RCOORRCH2COORRCOOR12信息：RCOORRCH2COORRCOOR以下说法正确的选项是。 A化合物B 到C 的转变涉及到取代反响化合物C 具有两性试剂D 可以是甲醇苯达松的分子式是CH1010N O S23化合物F 的构造简式是。写出EGH 的化学方程式。写出C H 。6132分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；1HNMR IR 4 NO 键，没有过氧键(OO)。2NHNHCOCH COCH2O

12、CH323OCH3设计以CH3CH2OH 和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条信息，用流程图表示)。132022 福建是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M 的构造简式如下图。以下关于M 的说法正确的选项是(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M 完全水解生成2 mol 醇肉桂酸是合成M 的中间体，其一种合成路线如下：OHRCR”(H)OHOCR”(H)+ H2O烃A 的名称为。步骤I 中B 的产率往往偏低，其缘由是。步骤反响的化学方程式为。步骤的反响类型是.肉桂酸的构造简式为。C 的同分异构体有多种，其中苯

13、环上有一个甲基的酯类化合物有种。142022 天津AB 路线如下：A肯定条件OHOHCH3OHO浓硫酸，OHOCH3OD浓氢溴酸HOBrOCH3OFBHOC副产物E等1A的分子式为C H O223，可发生银镜反响，且具有酸性，A所含官能团名称为：，写出A+BC的化学反响方程式为。2C1HO12OH3OH中、3个OH的酸性由强到弱的挨次是：。OE是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种。DF的反响类型是，1mol F在肯定条件下与足量NaOH溶液反响，最多消耗NaOH 的物质的量为：mol。写出符合以下条件的F的全部同分异构体不考虑立体异构的构造简式： 属于一元

14、酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基CH2COOHRCHCOOHPCl3H2O催化剂，CH3COOH浓硫酸，A有多种合成方法，写出由乙酸合成APCl3H2O催化剂，CH3COOH浓硫酸，图其他原料任选合成路线流程图例如如下：H2CCH2CH3CH2OHCH3COOCH2H5参考答案：12022课标【答案】CH3三氟甲苯3浓硝酸3取代反响吸取反响产物的HCl，提高反响转化率4CF N O1165611 323【解析】C 的构造简式和B A 为甲苯，即构造简式为：CH3，C 的化学名称为三氟甲苯。3 依据 G 的构造简式， 反响 发生取代反响， Cl 3 依据 G 的构造简式，

15、 反响 发生取代反响， Cl 取代氨基上的氢原子， 即反响方程式为；吡啶的作用是吸取反响产物的 HCl，提高反响转化率。依据有机物成键特点，G 的分子式为C11H11F3N2O3。CF3 和NO2 处于邻位，另一个取代基在苯环上有3 种位置，CF3 和NO2 处于间位，另一取代4 种位置，CF3 和NO2 处于对位，另一个取代基在苯环上有2 9 种构造。依据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反响，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl 作用下2NO2 转化成NH CH COCl 2。2022课标【答案1苯甲醛加成反响取代反响 4、任写两种6依据题意其同分异构体中含有苯环COOH，先考虑对称构造，

16、一种状况是其余局部写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个 CH3 和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211 的有机物构造简式为、。依据，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2 丁炔进展加成就可以连接两个碳链，再用 Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：122-丙醇或异丙醇122-丙醇或异丙醇34取代反响5C18H31NO4661218的分子式为C3H5OCl，E 的分子式为CHO ，E 与的分子式之和比F 的分子式少了一个HCl，则E 和发生了取代反响生成F1218依据有机物成键特点，有机物G 的分子式为C18H31NO4。6L

17、是FeCl3 6L 是FeCl3 溶液发生显色反响，说明含有酚羟基，1mol L2mol Na2CO3 L 2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯2 3 1 种，满足条件的L 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221 的结构简式为、。取代反响乙醇/浓硫酸、加热C12HO183(6)、(6)、(7)【解析】(1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反响中CN 取代Cl ，为取代反响。(3)D E 的构造简式可知，反响是HOOCCH COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反响。(4)由 G2G 的分子式为CH12183O 。(5)W 的构造简式可知，W 中含氧官能团的名称为

18、羟基、醚键。(6)依据题意知，满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称构造，则满足条件的同分异构体为、。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反响、设计合成路线。52022课标【答案(1)C HO(2羟基(3取代反响(4)(5)(4)(5)(6)9【解析】(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C HO 。6126A 的构造简式可知A 中含有的官能团为羟基。(5)NaOH 溶液作用下发生水解反响生成和CH (5)NaOH 溶液作用下发生水解反响生成和CH COONa ，3其化学方程式为。(6)结合图示可知B 的分子式为C HO 即F 的分子式也为C HO 其摩尔质量为146

19、 gmol1 ，610461047.30 g F 的物质的量为7.30g 0.05 mol 0.05 mol F 与饱和NaHCO146gmol132.24F 的构造中，主链上含有4 6 种状况，即数字表示另一个COOH 的位置，下同和；主链含3 3 种状况，即，则符合条件的FF 的构造中，主链上含有4 6 种状况，即数字表示另一个COOH 的位置，下同和；主链含3 3 种状况，即，则符合条件的F 有9 种可能构造。其中核磁共振氢谱中吸取峰的峰面积之比为3:1:1 的构造简式为。(2)62022课标(1丙炔(2)(4)(3)取代反响、加成反响(4)(6)(7)、(6)(7)、【解析】(1)CH

20、3 C CH 的名称为丙炔。(2) CH3 C CH 与Cl2 在光照条件下发生取代反响生成ClCH2 C CH(B) ， ClCH2 C CH 与 NaCN HC CCH2CN(C)，即BC的化学方程式为ClCH2CCHNaCN HC CCH2CNNaCl。(4)HC CCH CN(4)HC CCH CN 水解后生成HC CCH COOH，HC CCH COOH与CH CH OH发生22232酯化反响生成HC CCH COOC H (D) (5)Y 的构造简式可知，Y 中含有酯基和羟基两种225含氧官能团。(6)F 为CrNi 催化下发生偶联反响生成。(7)依据题设条件可知，X 2 个CH

21、、1 个碳碳叁键、1 个酯基、1 个3CH2，则符合条件的X 的构造简式如下：、。7.2022 4 月浙江选考【答案】(1)碳碳双键； 、。CH CH CH H O化剂CH CH CH OHCH CH CH CH H O化剂322(4)ABD【解析(1)D 为丙烯官能团为碳碳双键(2)B 的构造简式为HCHO。(3)CH CH=CH为不对称烯32(4)石油裂解气中含有小分子烯烃，B 酸性KMnO 溶液褪色，A 4酸异丙酯难溶于碳酸钠溶液，B 项正确；因l mol有机物C H O 的耗氧量为(x y/4z/2)mol，则xyzD、E F 充分燃烧时耗氧量不相等，C C 中含有羧基，E 中含有羟基

22、，都能与金属钠反响，D 项正确。82022课标(1羟基1分*O*CHO*O*CHOCHO2 分CHOCHOCHO(3)(3 分)CHOC H OH/浓H SO 、加热2 分2524(6)取代反响2 分(6)(7)CH CHBCH CH Br653光照652【解析】(1)A 中的官能团为羟基。(2)依据手性碳原子定义，B 中CH2 上没有手性碳， C O上没有手性碳，故B 2 个手性碳原子。(3)B 的同分异构体能发生银镜反响，说明含有醛基，2 个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH CHO 取代。(4)2反响所需的试剂和条件是乙醇浓硫酸、加热。(5)CH CH CH Br E 发生取

23、代反响。322(6)F 在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。92022课标除标明外，每空2分(1丙烯1分氯原子1 分羟基1 分加成反响OHClOCl+NaCl+H2O(或HOClOCl +NaOH)OCH3ClClClCHOCH3ClCHO(6)8【解析】(1)A 的分子式是C H ，且为烯烃，故其构造简式为CH CH CH B3632OHClCl的分子式、C 的分子式和 D 的构造简式可知 B 为CHCHCH Cl ，C ClCl22ClHOClC (2)B 生成C 的反响是CH2 CHCH2Cl 与HOCl 发生的加成反响。CH3 C(4)由信息可知 E 为。(5)能发生银镜反响说明含

24、醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3:2:1，说明含1 个甲基，故符合条件的同分异构体为CH3ClCH3ClCHOCl、Cl6D F 生成G 的化学方程式为：(2n)NaCl (2n)H O，生成lmolG 时存在(2n)mol=765g/(58.5gmol12+18gmol1 )，解得n =8。12022课标(1间苯二酚，3苯二酚1分羧基、碳碳双键(2 分)取代反响2 分 C14HO122 分不同碱1分不同溶剂1分不同催化剂或温度等1分IHOOHIHOOHHOOH(2 分)HOCOOH【解析】(1)A 的构造简式为OH ，其名称为间苯二酚或1，3-苯二酚。(2)中的官能团是碳碳双键和羧

25、基。(3)由合成路线可知，反响为取代反响。W 中含两个苯环、1 个碳碳双键，故C 原子数为26+2 =14，含4 个羟基，故含4 个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子的不饱和度42+1=9W分子中H214+229=12，W的分子式为C14HO12。(4)由表格中的信1、2、3、4 中的溶剂和催化剂一样，碱不同，产率不同；试验4、5、6 中碱和催化剂一样6 个试验的催化剂OI一样故还可以设计试验探究不同的催化剂对反响产率的影响(5)D 为 O其同分异构体X为1 mol 时，与足量Na 反响生成2 gH，则X 中含2 个羟基，由X 中不同化学环境的氢原子的个数22 个羟基在苯环上处于对称位置，且X

26、 2 个甲基，故符合条件IHOOHIHOOHI、。12022天津【答案(1)CC15O1 分碳碳双键、羟基2 分31 分26(2)2(1 分)5(1 分)CH CHC CCOOCH3 |CH3CH23和CH CH CH32C CCOOCH CH22(2 分)O(3)加成反响或复原反响1 分OO(4)OCOOC(CH3)3 +CH3OHCOOCH3 +(CH3)3COH浓硫酸2 分浓硫酸2甲基22甲基丙2醇2 分(5)b2 分Pd/C Ni 等合理催化剂亦可3 分Pd/C Ni 等合理催化剂亦可3 分15O 26OH分子中有如下图3 个手性碳原子。(2)化合物B 中含有2 种不同化学环境的氢原子

27、，故其核磁共振氢谱有 2 个吸取峰。满足要求的 B 的同分异构体可以为 CCCCC、OHCCC CCC CC|、CCCCC、|、CCCCC与COOH CH 相CC23连而成，共有 5 种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的 结构简式为CH CH3CH C CCOOCH CH222CH CHC CCOOCH、3 | CHCH23 。(3)CD为C中碳碳双键与3H(4) DE 2OCOOC(CH3)3 +CH3OHOCOOCH3 +(CH3)3COH浓硫酸O。浓硫酸Oa 项，Br2与碳碳双键加成，2 个Br 2 b HBr 与碳碳双键加成， H Br 加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以

28、得到BrCOOCH3Br，正确；c 项，NaOH溶液使酯基发生水解反响，二者所得产物不同，错误。运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：12022年浙江选考【答案每空2 分(1)BC(2)(NH ) CHNH3 22COOCH3COOCH3(3)NH2NHSONHCH(CH )+HClOONH2CH3CH3、ONOCH2CH3 、ONCH3H3COH3C23 2NOH。CH CH氧化OHCOOHCH3CH2OH CHCOOCH CH32H+323碱性条件CH3COCH2COOCH2CH3NH2OCH3NHCOCH2COCH3 OCH3碱性条件【解析(1)B 到C的反响涉及氧化反响和复

29、原反响未涉及取代反响，A 项错误化合物C中既有羧基，又有氨基，具有两性，B 项正确；试剂D 可以是甲醇，C 项正确；苯达松的分子式为CH1012N O S，23D 项错误。(4)由于分子中只有 4 种不同化学环境的氢原子，所以满足条件的同分异构体必定是一个对称构造，由于存在NO键，不存在OO，且成环原子中最多含2 个非碳原子，则NO键必定位于六元环的对称轴上化合物C HNO 的不饱和度为1，故只含有一个六元环对成环原子中非碳6132成环原子全为碳原子：，此时不存在满足要求的同分异构体。成环原子全为碳原子：，此时不存在满足要求的同分异构体。成环原子中含 成环原子中含 1 个OO，此时满足条件的构造OONH2CH31 个N ：NO ，不存在满足要求的同分异构体。成环原子中含有 1 个N 和 1 个 OONO3 种构造为CH3H C3ONOCH CH23、ONOH 、ONOH 。CH3H C3综上，满足条件的同分异构体为OONH2CH3CHH C333、ONOCH2CH3 、ONOH、O3CHH C3112022 福建【答案】；2甲苯；反响中有一氯取代物和三氯取代物生成；NOH。水CHCl2 + 2NaOH水CHO + 2N