杂环有机化学市公开课获奖课件

1、第11章 杂环化合物和生物碱教学目的：1、理解杂环化合物和生物碱概念2、熟悉并记住主要杂环化合物结构与名称。3、知道生物碱普通性质并掌握普通毒品常识。2、理解主要杂环化合物、生物碱在医药领域中用途。第1页第1页第1节 杂环化合物一、杂环化合物结构、分类和命名 1、结构： 杂环化合物：环状有机化合物中，构成环原子除碳原子外尚有其它原子，并含有芳香结构，这种环状有机化合物称为杂环化合物常见杂原子：氮 N、硫 S、氧 O 杂环上能够是一个、两个或多个杂原子。 第2页第2页2、分类第3页第3页3、命名（1）音译法按物质英文名称译音，选取同音中文，并在中文左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音

2、译法。如呋喃、噻吩。 五元杂环呋喃 噻吩 吡咯furan thiophenep pyrrole吡唑 咪唑 噻唑Pyrazale imidazole hiazole第4页第4页3、命名音译法按物质英文名称译音，选取同音中文，并在中文左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。 系统命名法把杂环当作是杂原子置换了相应碳环中碳原子，故以相应碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子名称，称作“某杂某”。如氮杂苯。 杂环上有取代基时，则从O、S、N依次编号；假如有多个取代基，取最小位次之和，命名之。例：2氨基嘧啶 4甲基噻唑 第5页第5页3、命名（2）分类含一个杂原子杂环多个杂原子杂环

3、六元杂环吡啶 吡喃吡喃Pyridine pyran嘧啶 吡嗪 哒嗪pyrimidine pyrazine pyridazine苯稠杂环喹啉 异喹啉quinoline isoquinoline稠杂环吲哚indole嘌呤purine第6页第6页二、几种主要杂环化合物吡咯（1）为无色液体，沸点130131，有弱苯胺气味，易溶于乙醇和乙醚， 100g水能溶解6g吡咯。 吡咯碱性极弱。吡咯在空气中易氧化，颜色快速变深。第7页第7页吡咯（2）用浓盐酸浸过松木片，遇吡咯蒸汽显鲜红色，称为吡咯松木片反应，惯用于鉴定吡咯及其低档同系物。吡咯衍生物广泛存在于自然界，如叶绿素和血红素等。第8页第8页噻唑无色有臭味液

4、体，沸点117，与水混溶。噻唑含有弱碱性。许多主要药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。青霉素G第9页第9页咪唑无色晶体，熔点9091，易溶于水和乙醇，含有碱性，能与强酸作用生成稳定盐。组氨酸及其脱羧产物组胺、生物碱毛果芸香碱是咪唑衍生物。含咪唑环药物如抗真菌药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑。克霉唑 甲硝唑第10页第10页吡啶无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶对酸或碱稳定，对氧化剂也相称稳定。 3吡啶甲酸(烟酸) 3吡啶甲酰胺(烟酰胺) 4吡啶甲酰肼(异烟肼)第11页第11页嘧啶（1）无色结晶，熔点为22，易溶于水，有弱碱性。嘧啶衍生物广泛

5、存在于自然界，如核酸构成中尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶都含有嘧啶环。尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶第12页第12页嘧啶（2）磺胺嘧啶合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。第13页第13页嘌呤（1）无色晶体，熔点216217，易溶于水，可与强酸或强碱成盐。第14页第14页嘌呤（2）嘌呤本身并不存在于自然界，但它衍生物广泛存在于动植物体中。如腺嘌呤和鸟嘌呤为核酸碱基，黄嘌呤和尿酸存在于哺乳动物尿和血液中。第15页第15页呋喃（1）无色易挥发液体，沸点31.4，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。呋喃松木片反应显绿色，用于鉴定呋喃及其低档同系物。第16页第16页呋喃（2）呋喃西林讨论：（1）呋喃

6、西林分子中有哪些官能团？杂环名称叫什么？ （2）用化学办法如何区别呋喃西林和甲硝唑？第17页第17页 第2节 生物碱一、生物碱概念 生物碱是生物体内含有明显生理活性一类含氮有机化合物 。常以有机酸盐、有机酸酯及酰胺形式存在于植物体中。二、生物碱性质(一)碱性多用此性质精制和提取生物碱。（二）显色反应判别生物碱。（三）沉淀反应判别生物碱。第18页第18页三、几种主要生物碱1、麻黄碱为平喘止咳药物 。2、莨菪碱为平滑肌痉挛、胃及十二指肠溃疡 药物。3、黄连素 为肠胃炎、眼结膜炎、化脓性中耳炎、细菌性痢疾药物 。4、秋水仙碱为抗肿瘤、抗痛风药 。5、喜树碱为肠癌、胃癌、恶性淋巴癌及淋巴性白血病药物。

7、6、奎宁为抗疟疾药物 。第19页第19页毒品常识（1）一、毒品分类1、从起源看分为天然毒品、合成毒品和半合成毒品 。2、从自然属性看分为麻醉药物和精神药物。 3、从对人中枢神经作用看分为兴奋型、克制型、致幻型 。第20页第20页毒品常识（2）二、常见新型毒品及危害1、冰毒刺激中枢神经兴奋，出现妄想、好斗、错觉等。2、咖啡因引起心律失常、惊厥并造成下一代肢体畸形、智能低下。3、 K粉造成神经中毒反应，出现幻听、幻觉等。4、三唑仑服后使人昏迷晕倒，人称迷药。5、摇头丸致中枢神经强烈兴奋，出现摇头和妄动，在幻觉作用下常引起自残与袭击行为，并可诱发精神分裂症及急性心脑疾病。 第21页第21页本章小结一、杂环化合物是一类含杂原子环状化合物，分为单杂环和稠杂环两大类。常见杂原子有N、O、S等。主要杂环化合物有呋喃、吡咯、吡啶、咪唑、噻唑、嘧啶、嘌呤等。二、生物碱是一类有明显生理活性含氮碱性化合物。它可与酸成盐、与显色剂反应显色，与沉淀剂作用产生沉淀，利用这些性质可判别、精制和分离生物碱。第22页第22页课堂练习与讨论（1）一、选择题1、下列物质属于新型毒品是A、杜冷丁 B、吗啡 C、摇头丸 D、海洛因2、下列化合物水溶性最弱是A、吡啶 B、呋喃 C、吡咯 D、噻吩3、判别吡咯、呋喃可用试剂为A、盐酸松木片 B、盐酸 C、硫