人教版高中化学选修5第三节-卤代烃课件

1、第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃(共60张PPT)人教版高中化学选修5第三节_卤代烃(共60张PPT)第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃人教版高中化学选修5第三节写出下列反应的化学方程式和反应类型CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCHCH + HCl CH2=CHCl知识回忆取代反应取代反应加成反应加成反应写出下列反应的化学方程式和反应类型CH2=CH2 + B一.卤代烃1.定义:2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X 像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。 含有卤

2、素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。笔记一.卤代烃1.定义:2.通式: 烃分子中3、卤代烃的分类(1)按卤素原子种类(2)按卤素原子数目(3)根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：X3、卤代烃的分类(1)按卤素原子种类(2)按卤素原子数目(3运动场上的“化学大夫” 氯乙烷 运动场上的“化学大夫” 氯乙烷 聚四氟乙烯 C C nFFFF聚四氟乙烯 C C nFFFF聚

3、氯乙烯 CHCH2 nCl聚氯乙烯 CHCH2 nCl人造血液 碳氟化合物 部分干洗剂 四氯乙烯灭火剂致冷剂人造血液 碳氟化合物 部分干洗剂灭火剂致冷剂以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃1、溴乙烷的物理性质无色液体， 密度比水大， 难溶于水， 易溶于有机溶剂，沸点低（38.4C）。二、溴乙烷乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水与乙烷比较：笔记以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃1、溴乙烷的物理性质分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？ 分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到CH3CH2Br 或 C2H5Br分子式 结构式 结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比

4、例模型2、溴乙烷的结构电子式笔记CH3CH2Br 分子式 结构式 思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？ 导致化学性质不同,为什么？由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？由于溴原子吸引电子能力强，C(1)取代（水解）反应条 件1.NaOH水溶液2.加热H2ONaOH + HBr = NaBr + H2O3、溴乙烷的化学性质NaOH溶液 CH3CH2OH + HBr笔记(1)取代（水解）反应条 件1.NaOH水溶液H2ONa 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否

5、为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。科学探究3、溴乙烷的化学性质 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 如何用实验的方方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（HNO3中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O 褐色沉淀，影响 X-检验。）结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 3、溴乙烷的化学性质人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（HNO3中和过量 在溴乙烷的水解实验中要想加快水解反应速率可采取什么措施？同时还要注意什么问题？（参考硝基苯的制备）。溴乙烷沸点：38.4

6、C实验步骤：将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合；加热直至大试管中的液体不再分层为止。思考和交流：人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 在溴乙烷的水解实验中要想加快水解反应速率可采取什么措施？ 用何种波谱的方法可以方便地检验出水解产物中有乙醇生成？核磁共振氢谱乙 醇思考和交流：人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 用何种波谱的方法可以方便地检验出水解产物中有乙醇生成？核溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：(1)反应物：(2)反应条件及反应类型：(3)产物（Br）检验步骤(4)断键位置：溴乙烷+氢氧化钠水溶液；加热；取代（水解

7、）取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3小结：CBr键笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷+氢氧化钠水溶液；水+ NaOH水+ NaOH+ NaBr+ 2 NaBr21、写出下列卤代烃的水解方程式思考与练习CH3OH + NaCl 水 CH3CBrCH3CH3 + NaOHCH3Cl + NaOH 水+ NaBr CH3CO

8、HCH3CH3 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃水+ NaOH水+ NaOH+ NaBr+在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 练习巩固人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团

9、(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反应练习巩固人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实实验探究2取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选

10、修5第三节_卤代烃实验探究2取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙（2）消去反应定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O 、 HX 等），而生成含不饱和键（“=”或者“” ）化合物的反应叫做消去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。解释：3、溴乙烷的化学性质醇反应条件NaOH的醇溶液 加热CH2=CH2+ NaBr + H2O笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃（2）消去反应定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤

11、代烃人教版高中化学选修5第三节实例：CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | |H OH浓H2SO4 170CH2CH2 | |Cl Cl 醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃实例：CH2CH2 对消去反应的理解紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？不是，没有生成不饱和键人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃对消去反应的理解紧扣概念CH2(CH2)4CH2HB分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪些杂质

12、？会不会对乙烯的检验产生干扰？若有干扰如何排除干扰？。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试剂为溴的四氯化碳溶液（或溴水）。思考和交流：笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（1）笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（1）笔记人教版高中化学选修溴水或溴的四氯化碳溶液溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（2）笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃

13、人教版高中化学选修5第三节_卤代烃溴水或溴的四溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（2）笔记人教版醇+ NaOH+ 2NaBr + 2H2O2其它卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O醇+ NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O拓展提高：笔记人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃醇+ NaOH+ 2NaBr + 2H2O

14、2其它卤代下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、Cl思考与交流:你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗（重点从结构上考虑）？人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数2 2、卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢C=C+NaX+H2O+NaOHCCHX醇人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修

15、5第三节_卤代烃发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数2 2、卤原子所连碳原比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水 加热乙醇 加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物对比学习：有醇则无醇；无醇则有醇人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化1、1氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同B、产物不同D、

16、碳氢键断裂的位置不同ADBC2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 思考与练习人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、1氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？Cl2NaOH、CH3CH2OHBr2NaOH、CH3CH2OH5、如何由苯制取苯酚？人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？Cl2NaOH、C总结归纳烃、卤代烃、醇之间的衍变关系

17、CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃总结归纳烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OH OH水解消去HCCH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃水解烃、卤代烃、醇之间的衍变关系人教版高中化学选修5第三节_三、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物

18、理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃三、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷2、化学性质（与溴乙烷相似）1）取代反应（水解）:2）消去反应RX+NaOH ROH + NaXH2O例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液反应的化学方程式。 例: 请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaO

19、H醇溶液反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ 2-溴丁烷 发生消去反应的产物有哪几种？CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2、化学性质（与溴乙烷相似）1）取代反应（水解）:2）消去反拓展视野： CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃拓展视野： CH3 CH2 CH2 CCH3

20、CH2 思考：1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种（多样性）。人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃思考：1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 2）能发生消1、思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。NaOH 醇 消去Br2 水加成 NaOH 水 取代巩固提高?人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。NaOH 醇 2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）A、加成消去

21、取代 B、消去加成水解C、取代消去加成 D、消去加成消去B人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ NaOH 醇消去HCl适当溶剂加成3、已知：思考如何实现下列转化？写出有关化学方程式。？人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃NaOH 醇消去HCl适当溶剂加成3、已知：思考如何实现下 饱和链状卤代烃的命名： 含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 从离 X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。四、卤代烃的命名命名下列卤代烃(CH3)2C

22、HBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3将卤素原子作为取代基人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 饱和链状卤代烃的命名：四、卤代烃的命名命名下列卤代烃(C含连接 X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃命名下列卤代烃CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯 不饱和链状卤代烃的命名：人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃含连接 X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或1、一卤代

23、烃同分异构体的书写方法练习：写出C4H9Cl的同分异构体碳链异构官能团(卤原子)位置异构五、卤代烃的同分异构体等效氢问题人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、一卤代烃同分异构体的书写方法练习：写出C4H9Cl的同分2、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写方法练习： 二氯代苯有 3 种同分异构体， 则四氯代苯有 种同分异构体。练习：写出C3H6Cl2的同分异构体人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃2、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在

24、催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应六、卤代烃的制备思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是取代反应？CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化RCH=CH2HBr适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂（请注意H和Br所加成的位置） 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。1.由

25、CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃RCH=CH2HBrHBr，过氧化物（请注意H和Br所加成的在有机合成中是重要的中间体 七、卤代烃的用途 制备醇 制备烯烃或炔烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃在有机合成中是重要的中间体 七、卤代烃的用途 制备醇 一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地

26、逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟 DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。人教版高中化学选修5第三节_卤代烃人教版高中化学选修5第三节_卤代烃 DDT