2022-2023学年新教材高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物课件鲁科版选择性必修3

1、第3节合成高分子化合物第3章内容索引0102基础落实必备知识全过关重难探究能力素养全提升03学以致用随堂检测全达标素养目标1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点,能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。知道高分子材料与高分子化合物的关系,了解几种功能高分子材料的特殊性能。培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。基础落实必备知识全过关必备知识一、高分子化合物1.高

2、分子化合物的相关概念概念内容举例高分子化合物由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104106甚至更大)的化合物,又称大分子化合物、高聚物、聚合物CH2CH2单体能用来合成高分子化合物的小分子化合物CH2=CH2链节高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元,又称链节CH2CH2链节数高分子链中重复结构单元数n又称为链节数加聚产物的单体和链节一般组成相同 2.高分子化合物的分类 二、高分子化合物的合成聚合反应1.定义及分类(1)定义:由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。(2)分类:通常分为加成聚合反应和缩合聚合反应。2.加成聚合反应(1)反

3、应特点单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反应。如聚异戊二烯的合成反应:(2)单体的结构特点含有 、CC等不饱和键。(3)加成产物的特点单体和高分子的组成相同,即元素的质量比、原子个数比相同。3.缩合聚合反应(1)反应特点单体通过分子间的相互缩合而生成的高分子化合物的聚合反应。在缩聚反应过程中,还伴随有小分子化合物(如H2O、HX等)生成。如己二酸与己二胺的缩合反应可表示为(2)单体的结构特点单体分子中一般有两个能生成小分子的官能团,如羧基和羟基、氨基等。(3)缩聚反应产物的特点单体与高分子化合物的链节组成不同,相差脱去的小分子。三、高分子化学反应1.定义有高分子化合物参与的

4、化学反应。2.应用(1)合成带有某种特定功能或性质,或者是得到一种全新的高分子化合物,如纤维素的改性可以制得黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维。(2)合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物,如可先制得聚醋酸乙烯酯,并使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。聚醋酸乙烯酯与甲醇发生反应的化学方程式为(3)聚苯乙烯的磺化反应表示式如下: 3.降解高分子化合物在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度变小的反应。四、合成高分子材料以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等,经过一定加工过程制成的材料。1.常见的合成高分子材料(1)塑料塑料通

5、常是由树脂及各种助剂组成的。主要成分是树脂。(2)涂料涂料中最主要的成分是成膜物质,成膜物质一般是天然树脂或合成树脂。(3)黏合剂黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。2.功能高分子材料除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。(1)离子交换树脂离子交换树脂是通过普通高分子化合物的化学反应制得的,最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。向聚合物中引入磺酸基(SO3H)、羧基(COOH)等基团,得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应。例如:2RSO3

6、H+Ca2+ (RSO3)2Ca+2H+如果向聚合物中引入氨基(NH2) 等基团,则得到碱性的阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换。(2)医用高分子医用高分子材料可用于制作医疗部件或装置,也可用于诊断治疗或代替人体的组织和器官。医用高分子材料按照性能分为生物可降解型和非降解型两类。生物可降解型的医用高分子材料有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等,当它们降解成小分子后可被生物体吸收或通过代谢而排出体外。例如,聚乳酸 就是一种可降解的医用高分子材料,它对人体有高度安全性并可被组织吸收。自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“”,错误的画“”。(1)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。()(4)乙

7、烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。()(5)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物。() 2.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是() 答案 C 解析 根据加聚反应规律,可以知道丙烯腈通过加聚反应生成 ,故A错误;乙二酸与乙二醇发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯,还应有小分子水生成,故B错误;两种单烯烃发生加聚反应,双键打开连接成高分子化合物,故C正确;苯酚与甲醛发生缩聚反应还应有小分子水生成,故D错误。重难探究能力素养全提升探究一常见聚合反应问题探究1.高聚物 由哪几种单体加聚得到? 提示 高聚物 由苯乙烯和1,3-丁二烯两种单体加聚得到。2.1

8、 mol 在碱性条件下完全水解,消耗n mol NaOH,正确吗? 提示 1 mol 在碱性条件下完全水解,1个链节消耗1个NaOH,则1 mol高聚物消耗 n mol NaOH,正确。深化拓展1.常见加聚反应的类型(1)单烯烃的加聚如乙烯的加聚:(2)共轭二烯烃的加聚共轭二烯烃单体加聚时,单体的两个双键中有一个键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。如1,3-丁二烯的加聚:(3)单烯烃与共轭二烯烃共聚单烯烃打开双键中的一个键,共轭二烯烃的两个双键中的一个键也同时打开,彼此相互连接,而共轭二烯烃又形成一个新双键。如丙烯与1,3-丁二烯的加聚:2.常见缩聚反应的类

9、型能发生缩聚反应的物质含有多种官能团(如OH、COOH、NH2等),缩聚反应主要有如下几种类型:(1)羧酸与醇缩聚应用体验【典例1】黏合剂M的合成路线如下图所示: 请完成下列填空。(1)写出A和B的结构简式:A,B。(2)写出反应的类型:反应;反应。(3)写出反应的条件:反应;反应。(4)反应和的目的是。(5)与C具有相同官能团的C的同分异构体共有种。答案 (1)CH3CH=CH2CH2=CHCH2X(X为卤素原子)(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)NaOH(或KOH)/H2O,加热NaOH(或KOH)的乙醇溶液,加热(4)保护碳碳双键(5)4解析 由B经反应的产物含碳碳双键逆推得出A

10、为丙烯(CH3CH=CH2),B为CH2=CHCH2X(X为卤素原子)。由M的结构简式可知,M的单体是CH2=CHCONH2和CH2=CHCOOCH3。结合题图可推知C为CH2=CHCOOCH3,D为CH2=CHCONH2。CH2=CHCH2OH含有碳碳双键、醇羟基,若只氧化醇羟基,需保护碳碳CH2=CHCN+H2OCH2=CHC(OH) =NHCH2=CHCONH2(D)。 (3)反应为卤代烃的水解反应,条件是强碱的水溶液,加热;反应为卤代烃的消去反应,条件是强碱的乙醇溶液,加热。(4)反应是加成反应,反应是消去反应,其目的是保护碳碳双键,避免其被酸性高锰酸钾溶液氧化。(5)与C(CH2=C

11、HCOOCH3)具有相同官能团的C的同分异构体应含碳碳双键和酯基,有HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3) =CH2、HCOOCH=CHCH3、CH3COOCH=CH2,共4种。【典例2】下列化合物中:a.HO(CH2)3COOHb.HO(CH2)2OH c.CH3CH=CHCNd. e.HOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是(填字母),生成的高聚物的结构简式为。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成含酯基的高聚物的是(填字母),生成的高聚物的结构简式为。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是(填字母),生成的高聚物的结构简式为。解析 c分子结构中含有碳碳双键,所以

12、可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的可以在一定条件下发生反应的官能团,所以同种分子间可发生缩聚反应;b、e分子中均含有两个相同的官能团,且这两种官能团在一定条件下可以发生酯化反应,所以两种分子间可发生缩聚反应。易错警示分子中含有碳碳双键或碳碳三键可发生加聚反应,碳氧双键不发生加聚反应。A.全部B. C.D.答案 B 变式训练2(2022全国高二同步训练)2020年12月4日,国家航天局公布的“嫦娥五号”探测器在月球表面进行国旗展示的照片(图a),与“嫦娥三号”和“嫦娥四号”在壳体上使用喷绘式的国旗不同,旗杆式的国旗在我国探月工程中首次使用,是一面真正的旗帜。这面五星红旗是以芳纶纤维(聚对

13、苯二甲酰对苯二胺,结构片段如图b所示)为原料制得。下列说法不正确的是()图a 图b A.聚对苯二甲酰对苯二胺可以用 B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以由对苯二甲酸与对苯二胺的缩聚反应制得C.聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酰胺键和氢键D.一定条件下,1 mol对苯二甲酸最多可与5 mol H2发生加成反应答案 D 解析 聚对苯二甲酰对苯二胺中含有酰胺键,所以可以由对苯二甲酸与对苯二胺的缩聚反应制得,B正确;由A项分析和图b可知,聚对苯二甲酰对苯二胺可以用 表示,A正确;聚对苯二甲酰对苯二胺中存在酰胺键,图中虚线表示氢键,C正确;一定条件下,对苯二甲酸中的苯环能和氢气发生加成反应,羧基不能和氢气发生加成反应

14、,所以1 mol对苯二甲酸最多可与3 mol H2发生加成反应,D错误。探究二推断高分子化合物的单体问题探究1.通过聚合物的链节可以写出聚合物的单体,你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗?单体与链节有什么关系?提示 (1)CH2=CHCl; (2)单体是合成高分子化合物的小分子,链节是高分子化合物中最小的重复结构单元;单体能独立存在,链节只能存在于高分子化合物中;单体发生聚合反应就生成链节。2.含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物呈线型结构,含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物可能呈现什么样的结构呢?提示 含有三个官能团的单体缩聚后产生的高分子链间产生交联,可能形成体型结构。3.

15、如果一种聚合物是由缩聚反应得到的,在寻找它的单体时不但要看它的链节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗?深化拓展推断高分子化合物单体的一般步骤(1)判断聚合物的类型。链节主链上全部是碳原子的聚合物,一般为加聚产物;链节主链上含有杂原子(如N、O等)的聚合物,一般为缩聚产物。(2)推断聚合物的单体。加聚产物单体的推断方法:边键回合法。a.凡链节的主链中只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为特别提醒运用上述方法找单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步还原,准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的

16、原理及方程式的书写。进行单体判断时,不要被书写方式迷惑,要注意到单键是可旋转的,同时要按照一般规律进行判断。应用体验【典例3】按要求回答下列问题:(1)高分子化合物 是通过(填“加聚反应”或“缩聚反应”)生成的,单体的结构简式为。(2)高分子化合物 是通过(填“加聚反应”或“缩聚反应”)生成的,单体的结构简式为。变式训练3有下列高分子化合物: 其中由两种不同单体聚合成的是()A. B.C.D.答案 B解析 根据单体的判断方法分析可知,的单体是苯乙烯;的单体是2-氯-1,3-丁二烯;的单体是苯酚和甲醛;的单体是乙烯和丙烯;的单体是对苯二甲酸和乙二醇,符合题意的有,故选B。学以致用随堂检测全达标1

17、.(2020云南曲靖高二检测)下列物质,不属于高分子化合物的是()甘油油脂纤维素淀粉有机玻璃蛋白质蔗糖天然橡胶2,4,6-三硝基甲苯涤纶A.B.C.D.答案 B解析 甘油分子式为C3H8O3,相对分子质量为92,不属于高分子化合物;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;纤维素与淀粉都属于天然有机高分子化合物;有机玻璃化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯,是由甲基丙烯酸甲酯聚合而成的,属于人工合成高分子化合物;蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子化合物;蔗糖属于二糖,相对分子质量较小,不属于高分子化合物;天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,由异戊二烯加聚形成,属于天然高分子化合物;

18、2,4,6-三硝基甲苯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;涤纶属于人工合成的高分子化合物。综上可知,不属于高分子化合物的是。2.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为 。下面有关PHB塑料说法不正确的是()A.PHB塑料是一种聚酯B.PHB塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB塑料的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB塑料通过加聚反应制得答案 D解析 PHB塑料是CH3CH2CH(OH)COOH发生缩聚反应产生的物质,所以是一种聚酯,故A正确、B正确、D错误;PHB塑料水解可得到CH3CH2CH(OH)COOH,CH3CH2CH(OH)COOH在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O,故C正确。3.(2022全国高二同步训练)下列关于合成材料的说法不正确的是()A.结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软