华南理工生化课件-2脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水能有机溶剂

第二章脂类主讲人主要内容概述（Introduction）甘油酯（Glyceride）磷脂（Phospholipids）定义脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于的一类化合物的总称。脂类主要包括脂肪（甘油三脂）和一些类脂质（如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等）。甘油三脂（甘油+脂肪酸），占95％左右脂类类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）分类按照化学结构分类简单脂复合脂衍生脂甘油酯蜡，如蜂蜡磷脂类鞘脂类糖脂类脂蛋白固醇类类胡萝卜素类脂溶性维生素简单脂：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物复合脂：脂分子与磷脂、生物体分子等形成的物质衍生脂：脂的前体及其衍生物脂类的生理功能能量、提供能量生物体膜的重要组成成分脂溶性维生素的载体提供必须脂肪酸防止机械损伤与热量散发等保护作用作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系2

甘油酯甘油酯类型脂肪酸甘油三酯理化性质甘油酯的类型单甘油酯（Monoglyceride)二甘油酯（双甘酯,Diglyceride）三甘油酯（甘油三酯,Glyceride）脂肪酸脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数目和位置。1）

命名法如丁酸、棕榈酸，月桂酸等。脂肪酸名△－编码命名：从羧基端开始计算双键位置。ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置。2）系统命名法α-亚麻酸C

18:3C

18:3ω3,

6,

9

9,12,

15

3

6

9CH3CH2CH

CHCH2CH

CH

CH2CH

CH(CH2)7COOH15

12

9油酸

9CH3（

CH2）7

CHCH(CH2)7COOH9

18:118:1ω

9

91）按照碳氢链的长度来分类短链：2－4C，如丙酸、丁酸中链：6－10C，如辛酸长链：12－26C

，如花生四烯酸、油酸、亚油酸等。脂肪酸的分类2）按照双键数目来分类脂肪酸饱和脂肪酸（Saturated

fatty

acids），如软脂酸（C16：0）、硬脂酸（C18：0）不饱和脂肪酸（Unsaturatedfatty

acids

）单不饱和脂肪酸（Mono

unsaturatedfatty

acids

），如油酸多不饱和脂肪酸（Polyunsaturatedfatty

acids，PUFA），如DHA、EPA、AA等ω－9系列脂肪酸，如油酸（C18:1）ω－7系列脂肪酸，如棕榈酸，(C16:1）ω－6系列脂肪酸，如AA，(C20:4）ω－3系列脂肪酸，如DHA,（C22:6）3）按照双键的位置来分类C16:0C18:0C16:1ω-7系列脂肪酸C18:1油酸ω-9系列脂肪酸C18:2ω

-6亚油酸C18:3ω

-3α-亚麻酸C18:3ω

-6γ

-亚麻酸C22:4C20:3ω

-6二高γ

-亚麻酸C20:4ω

-6花生四烯酸C18:4ω

-3C22:5ω

-3C20:4C20:5ω

-3EPAC22:6ω

-3DHAω-6系列脂肪酸ω-3系列脂肪酸生物体内的脂肪酸合成图脂肪酸

代谢特征分四族：ω7、ω9、ω6、ω3同族FA可以

为原料体内如：

ω6系列的第一个成员为亚油酸，由亚油酸可以

该系列的其它PUFA；ω3系列的第一个成员为ą-亚麻油酸，由ą-亚麻油酸可以

该系列的其它PUFA。ω-7棕榈酸

(16:1,

ω7

)ω-6亚油酸

(18:2,

ω6,9

)ω-9油酸(18:1,

ω9

)ω-3亚麻酸

(18:3,

ω3,6,9

)族脂肪酸必须脂肪酸：生物体不能自身，必须由食物供给的脂肪酸，它包含两个或多个双键。严格意义上讲，必须脂肪酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合成，但量较少，还必须由食物补充的脂肪酸，也被认为是必须脂肪酸，如AA、DHA、EPA等。如果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱，导致疾病发生。非必须脂肪酸：生物体能自身

，如生物体能自身饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸重要概念1）影响膜的特性必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决定膜以及细胞接受信息的生物学特性。一些细胞通道如

、趋化性、信息传递和对微生物侵袭的敏感性也取决于膜的流动性。素、前必需脂肪酸是类二十烷的前体物类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍生产生的物质，主要有列环素、凝血嗯烷、白三烯等，这些物质在体内具有广泛的生物学功能。必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性必需脂肪酸不足时，水分迅速穿过皮肤。必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运胆固醇在体内以酯的形式，含必需脂肪酸的胆固醇酯溶解性更好，更容易被，素(PGE₁)能抑制胆固醇的生物和促进胆固醇的跨膜转运。必须脂肪酸的生物学功能脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式：饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸＝1：1：1。其中，不饱和脂肪酸中的ω-6

脂肪酸与ω-3脂肪酸之比为4：1。几种油脂的主要脂肪酸组成脂肪酸组成大豆油葵

花籽油玉米油菜籽油橄榄油芝麻油红花油棕榈酸（C16:0）10.325.512.102.813.711.06.5硬脂酸（C18:0）4.194.11.901.32.505.22.4油酸（C18:1,ω-9）22.9534.129.9023.871.1041.213.1亚油酸（C18:2,ω-6

）52.2253.0254.5614.610.043.377.7α-

亚

麻

酸（C18:3,

ω-3)

）5.97.3C16:0C18:0C16:1ω-7系列脂肪酸C18:1油酸ω-9系列脂肪酸C18:2ω

-6亚油酸C18:3ω

-3α-亚麻酸C18:3ω

-6γ

-亚麻酸C22:4C20:3ω

-6二高γ

-亚麻酸C20:4ω

-6花生四烯酸C18:4ω

-3C22:5ω

-3C20:4C20:5ω

-3EPAC22:6ω

-3DHAω-6系列脂肪酸ω-3系列脂肪酸几种热点脂肪酸——α-亚麻酸来源，大豆油，亚麻油等多种重要ω3脂肪酸的前体物深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人）海洋鱼油EPA＋DHA为20～30％深海鱼油中为什么有如此高含量的DHA/EPADHA是大脑灰质的重要成分EPA治疗和预防心血管疾病。在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。几种热点脂肪酸——DHA/EPA来源：微生物视网膜的重要组成成分激素类物质的前体几种热点脂肪酸——AA（花生四烯酸）顺式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链的形状曲折，看起来象U型反式脂肪酸（trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形顺式脂肪酸与反式脂肪酸顺式脂肪酸反式脂肪酸结构式结构示意天然脂肪酸的共性脂肪酸的碳链直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳双键的位置和构型绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开。3）不饱和脂肪酸的 比同碳数的饱和脂肪酸的 低，双键越多

越低。4）分布

16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和 动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。甘油三酯的理化特性热性质a）沸点和蒸汽压烟点，闪点，着火点油脂的油性和粘性油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力；液态油有一定的粘性，这是由酰基甘油分子侧链之间的引力引起的。塑性油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。油脂的晶体特性同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。固态油脂属于同质多晶现象。α型，β’型和β型。α型的脂肪酸侧链无序排列，β’型和β型脂肪酸侧链有序排列，特别是β型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两种方式排列甘油三酯的 与脂肪酸的种类以及脂肪酸的排布方式有关，如可可脂。PSOPOPSOS可可脂（Cocoa

Butter）P：棕榈酸、C16：0OHCH3（

CH2）

16

OHS