高三化学二轮复习-有机化学(有答案和详细解析)

－1222－1222高三化学轮复习——机化学（有答和详细解析1丙和苯甲醛研究碘代化物与苯甲醛在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应和合成重要的高分子化合物Y的路线如下：已知：＋CH→

＋O②回答下列问题：(1)A的学名称_(2)B含氧官能团的名称_。(3)X的子式_(4)反①的反应类型是_________(5)反②的化学方程式___________________________________________________。(6)L是的分异构体，属于芳香族化合物，与D具有相同官能团，其核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为∶∶∶1，则L的构简式可能______________________。多环化合物是有机研究的重方向，请设计由、、3

合成多环化合物的路线无试剂任。2．合物刹车片，其合成路线如下：

是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种

已知：、、均芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。②Alder反：。生A的应类型是。D的名称是__________。中含官能团的名称是。(2)B的构简式__________→C”的反应中C一产物是___________。(3)DGH的学程式。(4)QD的系物，相对分子质量比D大14则可的构_种，其中核磁共振氢谱有4组，且峰面积比为1∶2∶∶的构简式_任一种。(5)已：乙炔与1,3丁烯也能发生DielsAlder反。请以1,3丁烯和乙炔为料，选用必要的无机试剂合成，出合成路线(用构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条。3．合物H是物合成的一种中间体可通过以下方法合成：(1)B官能团的名称_。(2)GH的应型_。(3)已的种同分异构体为：a．能发生酯化反应

，下列说法正确的是。

酸性K溶浓32CH酸性K溶浓32CH32123242Ⅰ.RKMnO＋4b．发生银镜反应c．该质完全水解物能消耗NaOHd．分子的核磁共振氢谱中峰积之比为1∶∶∶e．其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应3(4)D中性碳原子个数。(5)E的子是为CHO，经还原得到，写出→的应方程式：14173________________________________________________________________________。(6)已：①②苯胺

)易被氧化

3→浓SO、24请以甲苯和CHCO)O为料制备

出备的合成路线流程图无试剂任选)。4．太尼类似物L有镇痛作用，它的合成方法如图：已知：Ⅰ

→

＋ⅡCOOR＋RCHCOOR＋OHⅢ

Ⅱ.NaBH4

(R、、、为氢原或烃基1234Ⅳ′＋′COOHR、′烃基。

RBrRBr回答下列问题：(1)A是种烯烃，化学名称，分子中最多__________原子共面。(2)B官能团的名称__________、__________。的反应类型____________(3)③化学方程式_______________________________________________________。(4)碳子上连有4个同的原或基团时碳原子称为手性碳原子星(标出F中手性碳原子______的结构简_______以条件的分异构体有种①能发生银镜反应②结构中只含有一个环，该环结构为，环上只有一个侧链(5)已④有一定的反应限度，反应进行时加入吡一种有机碱，作用是________________________________________________________________________。(6)参上述合成路线，写出以环己(和乙醇为起始原料制备化合物成路线其试剂任)。5．物能治疗顽固性皮肤T细淋巴瘤，其合成路线如图所示：

的合已知：

催化剂催化剂

SOCl2ⅰ′－1222SOCl2ⅰ′－1222示烃基或芳)(1)反①的反应类型是_____________________________________________________。(2)B结构简式____________。(3)

的名称为__________。(4)C核磁共振氢谱中显示峰的面积之比。(5)反③的化学方程式_。(6)F的子式是CHO，中有的官能团名称__________24282(7)写满足下列条件A的两同分异构体的结构简不虑—O—O—或构__________、。a．苯环上的一氯代物有两种b．能发生银镜反应又能发生解反应

结(8)已：ⅱ2

(R、′表示烃基或芳。以2溴烷和乙二醇为原料，选用必要的无机试剂合成，出合成路线。高三化学轮复习——有机化学（有答案和详细解析）1丙和苯甲醛研究碘代化物与苯甲醛在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应和合成重要的高分子化合物Y的路线如下：已知：＋CH→②

＋O

13162－232213162－2322回答下列问题：(1)A的学名称_(2)B含氧官能团的名称________。(3)X的子式_(4)反①的反应类型是_________(5)反②的化学方程式_。(6)L是的分异构体，属于芳香族化合物，与D具有相同官能团，其核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为∶∶∶1，则L的构简式可能。多环化合物是有机研究的重方向，请设计由、、3

合成多环化合物答案

的路线无试剂任。(1)3氯丙炔(2)酯基(3)CO

(4)取反应(5)

＋CHCHO32

＋O(6)

、(7)解析

与氯气在光照条件下发生取代反应生成A(

)物质A与NaCN在热条件下继续发生取代反应生成

，

在酸性条件下生成

，再与乙醇发生酯化反应生成B(

)，与HI发加成反应生成，

继续与苯甲醛反应生成X(

)；另一合成路线中采用逆合成分析法可知为合物Y单体，其结构简式为：

，根据已知信息②逆法可以得出D为，是由

与水发生加成反应所得C与甲醛在碱性条件下发生反②结合已知信①推出C为醛，其结构简式为CHCH，此分析作答。2×＋－(6)L是D的分异构体则分子式为HO不饱和度＝＝属芳香族化10

33合物，说明分子结构中含苯环；与具相同官能团，则含醛基与碳碳双键；又核磁共振氢谱为5组峰积比为∶∶∶∶则氢原子其数比为∶∶∶∶符合上述条件的L的构简式有：、。(7)根上述合成路线及给定的已知信息可将原料CHCHO、

在碱性条件下反应生成后再继续与

依据已知信息②得到后与溴加成制备得到目标产物，体合成路线见答案。2．合物刹车片，其合成路线如下：

是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种已知：、、均芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。②Alder反：。生A的应类型是。D的名称是__________。中含官能团的名称是。

催化剂2CH≡Br水溶液22催化剂2CH≡Br水溶液222(2)B的构简式__________→C”的反应中C一产物是___________。(3)DGH的学程式。(4)QD的系物，相对分子质量比D大14则可的构种其中核磁共振氢谱有4组，且峰面积比为1∶2∶∶的构简式_任一种。(5)已：乙炔与1,3丁烯也能发生DielsAlder反。请以1,3丁烯和乙炔为料，选用必要的无机试剂合成，出合成路线(用构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条。答案

消反应对二甲酸氯原子、硝基(2)HO(3)2＋n1)H

＋

(4)10(或

)(5)

―解析乙发生消去反应生成A为CH==CH，被化生成D，中有羧基C、、均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子C发氧化反应生成DD中应该有两个羧基，根据结构简式知D为、为；根据信息②，生成B的应为加成反应为反应中除了生成C外还生成HO氯气发生取代反应生成E为发生取代反应生成，据G结简式知，发生对位取代，则为发生取代反应生成对硝基苯胺，据此分析解答。

，生的，，

232232(4)D为Q是D的系物，相对分子质量比D大14，如果取代基为—CH—COOH，3种结构；如取代基—CH、两个，6种构；如果取代基为，1种，则符合条件的有10种其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为∶∶3的结构简为

或。(5)CH==CHCH==CH和HC≡发生加成反应生成，22

和溴发生加成反应生成，

发生水解反应生成，合成路线见答案。3．合物H是物合成的一种中间体可通过以下方法合成：(1)B官能团的名称_。(2)GH的应型_。(3)已的种同分异构体为：

，下列说法正确的是。a．能发生酯化反应b．发生银镜反应c．该质完全水解物能消耗NaOHd．分子的核磁共振氢谱中峰积之比为1∶∶∶e．其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应3(4)D中性碳原子个数。(5)E的子是为CHO，经还原得到，写出→的应方程式：14173

酸性K溶浓32酸性K溶浓32________________________________________________________________________。(6)已：①②苯胺

)易被氧化

3→浓SO、24请以甲苯和CHCO)O为料制备任选)。

出备的合成路线流程图无试剂答案

醚、氨基取(或水解(3)bde(4)1(5)(6)解析发生还原反应生成B，发生取代反应生成，和

发生取代反应生成DD在酸钾作用下反应生成E()发生加成反应生成F发消去反应生成G，在溶中生水解反应生成H。(3)

分子结构中不含有羟基或羧基，不能发生酯化反应，故错误；含有醛基，则能发生银镜反应，故正确；

完全水解产物能消耗molNaOH溶，故c错；

有四种等效氢，且

332CH3212332CH32123242Ⅰ.RKMnO＋4核磁共振氢谱中峰面积之比为∶∶∶d正；

的水解产物除甲酸外，另一种产物中含有酚羟基，能与FeCl溶发生显色反应，故e正。(4)D中性碳原子为连溴的碳原子，个数只有个(6)

和浓硫酸、浓硝酸反应生成，

在催化下与反应生2成，

与(O在加热条件下反应生，在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成4．太尼类似物L有镇痛作用，它的合成方法如图：

其合成路线见答案。已知：Ⅰ

→

＋ⅡCOOR＋RCHCOOR＋OHⅢ

Ⅱ.NaBH4

(R、、、为氢原或烃基1234Ⅳ′＋′COOHR、′烃基。回答下列问题：

32223222(1)A是种烯烃，化学名称__________，其分子中最多__________原子共面。(2)B官能团的名称__________、__________。的反应类型____________(3)③化学方程式_______________________________________________________。(4)碳子上连有4个同的原或基团时碳原子称为手性碳原子星(标出F中手性碳原子______的结构简_______以下条件的G分异构体有种①能发生银镜反应②结构中只含有一个环，该环结构为，环上只有一个侧链(5)已④有一定的反应限度，反应进行时加入吡一种有机碱，作用是________________________________________________________________________。(6)参上述合成路线，写出以环己(和乙醇为起始原料制备化合物成路线其试剂任)。

的合答案(3)

丙7(2)碳碳双键氯原子取反应(4)

8吸收反应生成的，提高反应转化率(6)解析一种烯烃，由A、的子式C的构简式，可知为CH==CH，发取代反应生成BCH==CH由C的结构简式以及反②的条件可反②生信息Ⅰ取代反应，则D为；据D的构以及反应③的条件，可知反③信息中的取代反应，结合的子式，可知E为；E发酯的水解反应生成F对比J结构，可知F脱生成GG与胺去1子水生成，故为；与

发生取代反应生成。

RBrSOClRBrSOCl(4)G的分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含—；②结构中只含有一个环，该环构，环只有一个侧链，则其侧链可以为—CH==CHCHO或，上有4种境的氢，所以共有8种分异构体。2(5)反④取代反应，生成有机物的同时可生成H，而吡啶呈碱性，可与HCl发中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率。(6)由息Ⅱ可知，由

反应得到；

用酸性高锰酸钾溶液氧化可以生成己二酸，己二酸与乙醇发生酯化反应得到

；合成路线流程图见答案。5．物能治疗顽固性皮肤T细淋巴瘤，其合成路线如图所示：已知：

催化剂催化剂示烃基或芳基(1)反①的反应类型是____________________________________________________。(2)B结构简式_。

ⅰ′O/Cuⅰ233ⅰ′O/Cuⅰ23322→(3)

的名称为______