2021版《大高考》高考化学一轮总复习高考AB卷：专题24有机化学基础

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立

专题二十四有机化学基础体异构)

解析(1)A的相对分子质量为58，氧元素养量分数为0.276，则氧原子个数为空祥=1，

©Q^AB卷

依据商余法，告=3,故A分子的分子式为C?H6O,核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中

A卷全国卷

含有两个相同的一CH,,故A为丙酮。(2)A为丙酮,依据已知②题给的信息及流程中A-B

1点二有机物的结构与性质

OH

CN.I.

I—(Hj

L112c~Cjri

的反应条件知，B为C\,15分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为

1.(2022•课标全国卷II,38,15分)鼠基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为COOR

从而具有胶黏性。某种氟基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:2组峰，峰面积比为1：6,⑶依据C-D的反应条件“C1,/光照”知其反应类型为取代反应.

HC、(水溶液)厂|浓$50,

NaOH(微量)

(.N

NaOHHJ)(4)依据B~C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为，在光照条件

CH,OH._.().F.CH.=C—<H,(I

―F卜--------

浓HSO/A11催化剂(QH-NO)

24下与C%反应取代反应，生成产物D的结构简式为CN，再依据D-E的反

已知:

CH2=C—CHJJH

①A的相对分子质量为58,氧元素养量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

应条件及E的分子式知E的结构简式为C、,故D-E反应的化学方程

OOH

八C〔c，HCNC水溶液)「12

②R—c—R----------——*R—C—RCH.=C—CH.C1+NaOHCH=C—CHOH+NaCl

NaOH(微量)|I-△1IS

CN式为C\CN.

回答下列问题：

CH,—('—('11,011

(1)A的化学名称为。

(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为.(5)依据流程图中E-F、F-G的反应条件、E的结构简式((、N)及题给的

(3)由C生成D的反应类型为。CH,=C—COORCHj=C—COOH

(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________

氨基丙烯酸酯的结构简式()知尸的结构简式为CN,

(5)G中的官能团有.(填官能团名称)

CH,=C—COOCH,际研NaOH乙吟网

1-------!——1△」2)Zn/H.O1—1一定条件下咽

G的结构简式为C、，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和富基。(6)G

浓HNO,Fe/稀HC1G

1浓口还原1————1

的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：1—H,SO4ZS

已知以卜信息：

UCOOCHCH—(II,、HC()()CH2(-C'lL、HR,R,

^\/1)O/

①C=C-------3---R"H()+O=C

CNCN/\2)Zn/H.O\

R：1<1<3

HCOOCH2CH=CHCN,HC()OC=CHCH,、3

CN②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳虹，其相对分子质量为106

HCOOCH=CCH3,HCOOCH=CHCH2C\,

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

CN

R(H)R'(H)

HC()()(-Clh、LICOOC-CHCN/一定条件下/

⑤RNH2+(1—»R—N-C

X\

CH£NCH.，共有g种。R"R"

1-ILO

OH回答下列问题:

I

CH3—C'—C'H3(1)由A生成B的化学方程式为.,反应类型为.

(2)D的化学名称是.,由D生成E的化学方程式为.

答案(1)丙酮(2)’\26：1

(3)取代反应

(3)G的结构简式为.

CH=C—CHCl+NaOH上CH=C—CHOH+NaCl

2222(4)F的同分异构体中含有苯环的还有.种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4

组峰，且面积比为6：2：2：1的是.(写出其中一种的结构简式)。

(4)CNCN

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:

(5)碳碳双键酯基氟基(6)8

\反应条件］回反应条件

2.(2022•课标全国卷I,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应场

一定条件下m

用。合成G的一种路线如下：

N-异丙展茶胺

反应条件1所选用的试剂为反应条件2所选用的试剂为.,I的结构简式

为.

解析1mol烯煌B能生成2molC,则B为结构对称的烯煌,又因C不能发生银镜反应,

NH—CILCH,、('H—NH

故C为（H—CT匕，B为/'、，进而可确定A为CI.106^12=8……10,

CH,—Nil—<:—CH3、

故D的分子式为Cjiio.D为单取代芳煌，则D为/、=/，结合信息④可确定E为

（2）D为乙苯，D生成E是苯环中乙共19种.其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为

基对位上的氢原子被一NO?取代的反应,方程式见答案。（3）由信息⑤知G为

*⑴/~~-NHZ__

、的含有苯环的同分异构体考虑如下：

-异丙基苯胺的合成途径为

CH3cH，Y^XC—C--X->

中的1个H原子被--NH,取代的产物有4种、=/（-

IIjC―《_CH,

为一NH,取代的位置，下同）；'=/的取代产物有2种：

故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为

铁粉/稀盐酸，I的结构简式为

cn3

一cHOH\/(2)B生成C的反应类型为o

答案（I）+NaOH—:75_-X+NaCl

(3)D中官能团名称为,D生成E的反应类型为o

(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为o

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶

液反应生成44gCO2，W共有种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结

构简式为。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)一2,4一己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备

对苯二甲酸的合成路线_____________________________

解析(l)a项，大多数糖有甜味，具有^^.。，”的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤

维素,也有的糖类不符£与〃9〃的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖,错误；

c项,用银镜反应可以推断淀粉是否发生水解，用碘水可以推断淀粉是否水解完全，正确；d

项，淀粉和纤维素都属于自然高分子化合物，正确。

(2)(反，反)-2,4・己二烯二酸与CH30H在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，

「考点V

有机物的推断与合成酯化反应也为取代反应。

3.(2022•新课标全国I,38,15分)粘秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是

\/o

以桔秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：C-C和II

(3)由D的结构简式可以看出D中含有、一^一(1两种官能团，由D和E

K.|lW

两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。

叵正儡J"*0011M4[OOC?挡耳可C

1艘掘A24-11一幅上，反应AZY_J4_lt^卜网

(<M»H

(4)由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与6,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G,其

11fcl.HET-^^-COOCHjkD

OOOCH.反应的化学方程式为

问答下列问题：

«H()OC(CH+“HOCH2cH2cHzcH20H

(1)下列关于糖类的说法正确的是O(填标号)2

O()

a.糖类都有甜味，具有CA?”9n的通式

催化剂rII।r

―()玉

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖-------------HO-EC——()—(CHH+

c.用银镜反应不能推断淀粉水解是否完全⑵一DH。

d.淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW能与足量NaHCO,

溶液反应生成44gCO(gp1mol)，说明W中含有2个YOOH,W中苯环上的两个取代基

;CC12CH3

l)NaNH

有4种状况：2

2)H,O

③

©2个一CHQOH,②一CH2cH2coOH和一COOH,

③—CHCOOH和-COOH.④—CH

CIH'COOH

<和一CH3,每种状况又都有回答下列问题:

(1)B的结构简式为,D的化学名称为

邻、间、对三种位置的同分异构体，故w共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢

⑵①和③的反应类型分别为

IKJOC卜k,氏C0()H(3)E的结构简式为o用ImolE合成1,4•二苯基丁烷，理论上需要消

谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为

耗氢气molo

(6)见答案.

HC=C—H

答案(l)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应

的化学方程式为________________________________

z/HOOC(CH,)4C(X)H+wHOCH.CHXH:CHzOH

侬化剂

-----------HO-COCJd'HJ.COCXCHjJ.OiH+tZ/i-1

00(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1,

HO(5)12H(U—VH?—C—OH

2写出其中3种的结构简式。

/,~\CH；I'H?/=\Pb/C

(6)」\------------：——*也(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线

KMIIOJFT\

CH,-----------------HOOC—f

4.(2022•课标全国HI,38,15分)端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C三C—H催化创R—C三CY三C—R+H,

解析(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为

该反应在争辩新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备

化合物E的一种合成路线：H,—C'H3

，逆推可知A为苯；依据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙焕。

(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反

应类型是消去反应。⑶结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为

—。1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成，用1molE

合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4m01.(4)依据题干信息可知化合物

)发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为

Z^|—cn2—C'I-IS

答案(i)苯乙焕

催化剂

HlrC==t'——C三C玉H+(〃1)11^«

(2)取代反应消去反应

—_(5)芳香化合物F是C的

同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1,符合条件的结构简式

5.(2021•课标全国卷I,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛

和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

(GW②a③④宣__

CH.CHjCH.

⑹依据题意，2-苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙熔，然后与Br2发生加成反应生成F

HjC-^-GC

>坐1®辞戊工®

然后再发生消去反应得到，合成路线为回答下列问题:

(1)A的名称是,B含有的官能团是

(2)①的反应类型是,

⑦的反应类型是，

（3）C和D的结构简式分别为、。键）。（6）由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由（ll=t'11和CH3CHO为起始原料制备I,

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

3-丁二烯的合成路线。

答案(1)乙焕碳碳双键和酯基

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的全部同分异构体

(2)加成反应消去反应

_______________________________________________（填结构简式）。

(3)ECH,—CH+CH3CH,CH2CH()

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3一丁二烯的合

(HI

成路线______________________________________-ECU.ILCjs

\'j_

(4)11/(-C、

llCII

-ECH,—CH4rs

IH,C、

（K'CH(5)rim,ii,

S/

IIHJC

解析A为乙快；B的分子式为由B发生加聚反应生成。，可

CH3—<'H,—€HC=C*II.

CH3—CH,—C=C—CH.

知B的结构简式为CH2===CHOOCCH,,含有碳碳双键和酯基，由此说明CH=CH与

OH

CH,CHO

⑹IK—CH-----------||C=t—CH—C||

-£-CH.—（'H士KOH

I■Oil

（K'CH3

CH,COOH发生了加成反应.''水解生成C,C的结构简式为

CH,=<H—<H—（II.

-FCH,—CH3K-FCH,—CH-5J6.（2022•课标全国卷II,38,15分）立方烷（国）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳

OH。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇（OH）定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的

一种合成路线:

与丁醛的反应获得的，故D为丁醛（CH3cH2cH^CHO）.反应⑦是羟基发生消去反应生成碳碳

_zBrBR

双键。（4）碳碳双键及其所连的原子共平面，通过C-C单键的旋转可以使两个双键结构共平丫咚化物Y&(C凡。)过"物Y

o①o②③o④

ABD

面，一CH；上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11

O

个原子共平面。（5）异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的

★★★(a)NaOHHOp-x/COOH

（•—c—c—c—C、c—c—c—C嘴.HOOC阳

碳架结构，有共3种结构（其中标★处可为碳碳三

回答下列问题:

(l)C的结构简式为,E的结构简式为。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以争辩二硝基立方

(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为。

烷的同分异构体的数目.二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上，

⑶化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上.

反应1的试剂与条件为：反应2的化学方程式为

Q

答案(i)B

反应3可用的试剂为o

(2)取代反应消去反应

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。

(3)cy光照

(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。0'加"半0+即1O,/Cu

解析(1)依据反应②的反应条件可知反应②是消去反应，由流程图可知，反应①是取代反应,(4)G和H(5)1(6)3

Hr.Br

由D的结构简式?逆推可以确定C的结构简式是R；?与85发生加成反应生成EB卷地方卷

cSfe。有机物的结构与性质

Br+

1.(2022•浙江理综，26,