【高中化学】乙醛 醛类 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第三节醛酮第1课时乙醛醛类→醛和酮均是生活中常见的物质.分子中均含有羰基(

)。羰基的碳原子连着一个H原子便形成了醛基(或-CHO)(R为烃基或氢原子)饱和一元醛的通式为CnH2nO羰基与两个烃基相连，则叫做酮()，酮的官能团为酮羰基。醛：醛简写为R-CHO酮:自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。生活中的醛苯甲醛肉桂醛为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌。新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病生活中的醛结构式:分子式：结构简式：或HHHHCCO=C2H4O一.乙醛的分子结构

CH3CHOHCH3CO=官能团:

醛基

CHO或乙醛球棍模型CHO=能否写成－COH或－CH＝O空间填充模型→认识醛类中具有代表性的醛－乙醛电子式:

δ+δ-HHCHH

杂化,键角

.至少

个原子共面，最多

个原子共面.醛基碳的杂化类型→在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。sp2约为120°45δ+δ-乙醛

颜色：气味：状态：沸点：密度：溶解性：无色

刺激性气味

液体

比水小易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。二.乙醛的物理性质(20.8℃)（易挥发）(课本P66)【思考】乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。(乙醛与水分子间存在氢键)分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质不饱和三.乙醛的化学性质结构决定性质HHHHCCO=加成反应C—H键极性强。易断裂而被氧化为羧基OCHO=归纳来说，乙醛易发生加成反应和氧化反应。1、加成反应(C＝O双键上的加成)----还原反应HHCH3CHO＋H2

催化剂通常

双键加成：H2、HCN、醇、NH3及氨的衍生物CH3CH2OHHHHHCCO还原反应:氧化反应:加O或去H加H或去O三.乙醛的化学性质注意：与C＝C双键不同的是，通常情况下，

C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应1、加成反应(C＝O双键上的加成)三.乙醛的化学性质(2)与HCN(氢氰酸)加成CH3—C—H＋H—CN→O=→应用：在有机合成中可以用来增长碳链。2-羟基丙腈δ-δ+(课本P67)提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在______上，带负电荷的原子或原子团连接在______上。O原子C原子CH3—CH—COOHOH水解反应qíng(jīng)H2O，H＋催化剂(3)拓展：与NH3、醇的加成反应：CH3—C—H＋H—NH2→O=CH3—C—H＋H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—CH—OCH3三.乙醛的化学性质1、加成反应(C＝O双键上的加成)

醛基(-CHO)具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸(2)与银氨溶液的反应(5)与溴水的反应(4)与KMnO4(H+)、

K2Cr2O7(H+)溶液的反应(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应(1)与O2的反应弱氧化剂2.乙醛的氧化反应三.乙醛的化学性质HCH3CO=OCHO=CH3[O]2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃①可燃性②催化氧化在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸(1)与O2的反应2CH3CHO＋O2

2CH3COOH催化剂小结：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化还原氧化2.乙醛的氧化反应三.乙醛的化学性质(淡蓝色火焰)应用:工业制备乙酸实验方案：在洁净的试管中加入1ml2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。【实验3-7】P67(2)与银氨溶液的反应(银镜反应)2.乙醛的氧化反应三.乙醛的化学性质AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O将上述两个反应改写成离子方程式银镜反应相关反应方程式

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+(银氨络离子)不可反滴配制银氨溶液AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银出现白色沉淀白色沉淀溶解A：NH3AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银出现白色沉淀白色沉淀溶解A：不可反滴银镜反应相关反应方程式C：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COOH+4NH3+2Ag↓+H2O△无↑,因NH3极易溶于水结论：乙醛能被弱氧化剂(银氨溶液)氧化配制银氨溶液试管内壁形成一层光亮的银镜银镜反应相关反应方程式CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COO

+3NH3

+2Ag↓+H2O△NH4一水二银三氨离子方程式呢？不可反滴配制银氨溶液试管内壁形成一层光亮的银镜AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银出现白色沉淀白色沉淀溶解A：C：巧记方程式：一水二银三氨，还一个羧酸铵做银镜反应的几个注意事项1.试管内壁应洁净[可事先用NaOH(aq)加热煮沸，洗去油污]2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。[否则容易生成黑色疏松的Ag沉淀]4.银氨溶液要现配现用[久置的银氨溶液生成易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)]5.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再清洗Ag+HNO3=AgNO3+NO↑+H2O(稀)34

32问题:怎样清洗做过银镜反应的试管？稀HNO3试写出其反应方程式。1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数思考：银镜反应有什么用途？2)制镜或保温瓶胆（实际用含醛基的葡萄糖）定量：1mol－CHO～2mol[Ag(NH3)2]OH～2molAg实验方案：在试管里加入2ml10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5ml乙醛溶液，加热。观察实验现象。【实验3-8】P67(3)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应2.乙醛的氧化反应三.乙醛的化学性质蓝色絮状沉淀2ml4～6滴0.5

ml加热至沸腾砖红色沉淀注意2.Cu(OH)2应现配现用.1.实验成功的关键：碱性环境(NaOH过量)、加热煮沸.(久置的Cu(OH)2易吸收空气中CO2变碱式碳酸铜，影响实验效果)过量反应相关的注意事项和化学方程式3.该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成CH3CHO+Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+H2O△CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO422+NaOHCH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COONa+Cu2O↓+H2O3或:Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓A:C:+NaOH过量反应相关的注意事项和化学方程式蓝色絮状沉淀2ml4～6滴砖红色沉淀过量0.5

ml加热至沸腾2)医学上检验病人是否患糖尿病（检查葡萄糖的醛基）应用：思考：该反应有什么用途？

1)检验醛基并测定醛基的个数+NaOHCH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COONa+Cu2O↓+

H2O3定量：1mol

—CHO→2molCu(OH)2

→1molCu2O小结：醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量(3)加热至沸腾，但温度不能过高思考与交流：乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能使溴水褪色吗?能(4)与酸性高锰酸钾的反应2.乙醛的氧化反应5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnSO4+3H2O+K2SO45CH3CHO+2MnO4-+6H+=5CH3COOH+2Mn2++3H2O(试写出其反应方程式)乙醛与酸性K2Cr2O7溶液呢？→橙色变成绿色3CH3CHO+Cr2O72-

+8H+=3CH3COOH+2Cr3+

+4H2O2.乙醛的氧化反应(5)与溴水的反应CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr(注意:是氧化反应，不是加成反应)注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能与溴发生加成反应乙醇

乙醛

乙酸

乙醛还原反应醛+H2

醇氧化反应①燃烧②催化氧化银氨溶液新制的Cu(OH)2③弱氧化剂氧化④使酸性KMnO4溶液、溴水褪色氧化[O]醛基，既有氧化性，又有还原性CHO=+O2/Cu+H2还原(加成反应)2CH3CHO+O2催化剂

△2CH3COOH

知识归纳：如何检验醛基的存在？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成如何检验苯酚的存在？方法一：苯酚与浓溴水取代反应；方法二：苯酚与FeCl3的显色反应。(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成知识回顾：12CH3CHOCH3COOH[O]1乙醛在氧化反应中有关计量关系-CHO、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2的物质的量关系-CHO—2Ag(NH3)2OH—2Ag122-CHO—2Cu(OH)2—Cu2O还原(加H)氧化(失H)氧化(加O)分别写出以下转化反应的方程式。乙醛乙醇乙酸？考考你：溴乙烷CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr2CH3CH2OH

+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△取代(水解)△水→乙醛是有机合成工业中的重要原料，3、乙醛的用途主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：HCH3CO=2催化剂

△

+O2CHO=2CH3OCH≡CH+H2O催化剂△CH3-CHO2CH2＝CH2+O2催化剂2CH3-CHO加热、加压2CH3CH2OH+O2+2H2O2CH3-CHOCu△(1)乙醇氧化法：(2)乙炔水化法：(3)乙烯氧化法：4、乙醛的工业制法:1.下列有关银镜反应实验的说法不正确的是A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，

配得银氨溶液C.采用水浴加热，不能直接加热D.可用浓盐酸洗去银镜D课堂检测2.某学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1ml，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5ml40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是A.加入NaOH溶液的量不够

B.加入乙醛的量太少C.加入CuSO4溶液的量不够

D.加入乙醛的量太多A课堂检测R—CHO1.定义：二、醛类CH3CHOH-CHOOHC-CHOOHC-CH2-CHO注意：—CHO一定在碳链的一端甲醛CH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO丁醛乙二醛丙二醛CHO苯甲醛CH2=CH-CHO丙烯醛分子里由烃基(或氢原子)跟醛基相连而构成的化合物丙醛R

乙醛1)据含醛基数目一元醛二元醛多元醛2)据含烃基饱和脂肪醛不饱和脂肪醛脂肪醛芳香醛2.醛的分类CH3CHOOHC-CHO苯甲醛乙二醛HCHO甲醛饱和一元醛的通式：CnH2n+1-CHOCnH2nO（n≥1）CHOCH2=CH2-CHO或者：①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;②选取含醛基的最长碳链为主链;③编号时，从醛基的C原子开始编号;④命名时，不用标醛基的位置.3、醛的命名CH3CHCH2CHOCH2-CHOCH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHO丁醛

3-甲基丁醛

3-甲基戊二醛

12

3412

3412

3454.醛的同分异构现象碳链异构醛基不存在位置异构和类别异构醛类物质存在醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体如：C3H6O如：C5H10O表示醛的同分异构体有几种？C5H10O→C4H9-CHOC4H9-(丁基)有4种4种分子中有一个不饱和度:C=O、C=C或一个环CHO=CH3-CH2CH3-C-CH3O=CH2=CH-CH2-OHCH2=C-CH3OH-OHO易变形CH2=CH-O-CH3练一练：写出C5H10O表示醛、酮的同分异构体4种3种5.醛类的物理性质状态：常温下，除甲醛是气体外，其他醛类都是无色液体或固体。溶解性：醛基为亲水基团，随着分子中碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，醛类的熔、沸点逐渐升高。加成反应氧化反应②催化氧化化为羧酸羧酸(盐)③被弱氧化剂氧化①燃烧CO2、H2O银镜反应新制Cu(OH)2④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色(类似乙醛)6.醛类的化学通性(碳氧双键上的加成)----还原反应RCHO+H2催化剂△RCH2OHHRCO=2催化剂

△

+O2CHO=2RO—生成醇练一练：(1)与H2、HCN加成(2)与O2催化氧化(3)与银氨溶液反应(4)与新制Cu(OH)2悬浊液反应写出丙醛、苯甲醛、乙二醛分别发生下列反应的化学方程式CH3CH2CHOCHOCHOCHO-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-----2Ag121R-CHOR-COOH[O]-CHO----Cu2O1强调：醛类在氧化反应中有关计量关系无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质7、特殊的醛——甲醛H—C—HO2)物性：&福尔马林——质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)1)分子式：CH2O3)用途：室内污染的罪魁祸首—甲醛4)危害:结构式：结构简式：HCHO空间构型：平面三角形(4个原子共面)(俗称:蚁醛)具有防腐和杀菌能力。②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂。①可用于消毒和浸制标本儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

用甲醛等合成粘合剂制作层压板花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高

为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

去甲醛植物高手吊兰

龙舌兰——与乙醛相似特殊点：H—C—HO=甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。

5)甲醛的化学性质结构决定性质加成反应H—C—HO=H—C-O-HO=[O][H2CO3]甲醛的化学性质③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色H-O-C-O-HO=[O]甲酸练.写出甲醛发生的下列反应方程式：HCHO+Ag(NH3)2OH△注意：HCHO+H2△NiCH3OH(NH4)2CO3+Ag↓+NH3

+H2O①与H2加成；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2反应4462HCHO+Cu(OH)2+2NaOH4△Na2CO3+Cu2O↓+H2O26甲醛分子中相当于含有2个醛基.1molHCHO→4molAg1molHCHO

→2molCu2O①②③n+nHCHO(水浴加热)催化剂酚醛缩聚反应OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂⑤与苯酚反应:+HCHOOH再缩聚酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂(1)线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）知识扩展：在碱催化下，苯酚与等量的甲醛(或过量甲醛)反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等。2，4-二羟甲基苯酚然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂!（2）用氨水作催化剂(体型结构高分子)2，4，6-三羟甲基苯酚OHH+H-C-HOOH—OHCH2OHCH2OH

CH2OHOHCH2OHHOCH2－OHCH2OH邻羟甲基苯酚体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）知识扩展：网状酚醛树脂局部结构小结：醛类的化学性质(与H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等加成)RCCHHHO加成反应氧化反应d+d-(1)加成反应(2)氧化反应Ⅰ.银镜反应Ⅱ.与新制的氢氧化铜反应③被弱氧化剂氧化①燃烧②催化氧化成羧酸④使酸性KMnO4溶液、溴水褪色含醛基类化合物的重要反应规律醛的氧化与还原规律R-CH2OHR-CHOR-CHOOH催化氧化(O2)氧化还原(H2)伯醇相关定量计算

一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:醛1.下列物质中不属于醛类的是(

)B[随堂练习]①

②③CH2=CH—CHO

④Cl—CH2—CHOA.①③ B.②④

C.②③

D.①④2.下列有关说法正确的是(

)A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛B.丙醛只有丙酮一种同分异构体C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应D[随堂练习]3.下列说法中,正确的是(

)A.乙醛与苯甲醛互为同系物B.苯乙醛的结构简式:C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等C[随堂练习]4.下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水

B.乙醛和乙醇C.乙醇和水

D.苯和水D5.在2HCHO+NaOHHCOONa+CH3OH中，HCHO()A.仅被氧化

B.未被氧化，未被还原C.仅被还原

D.既被氧化，又被还原D[随堂练习]6.关于丙烯醛（CH2=CHCHO）的化学性质说法中正确的有

A、能使酸性KMnO4褪色B、能发生氧化反应生成酸C、能发生消去反应D、不能发生还原反应AB[随堂练习]7.在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（

）①酚酞试剂②银氨溶液

③Na2CO3溶液

④Cu(OH)2悬浊液

⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氢水溶液CA、只有②和④

B、除①之外C、只有②④⑥D、全部8.人造象牙的结构为[CH2O]n，则合成的单体是

。HCHO[随堂练习]9.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成标况下CO28.9L，则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛C

D10.3