药物化学试题

药物化学在执业药师考试中的比重：药学专业知识（二）药剂学：60分药物化学：40分最正确选择题：16题（16分）——较简单拿分配伍选择题：32小题（16分）——最简单拿分多项选择题：8题（8分）——较难拿分药物化学大纲药物化学知识是执业药师必备的药学专业知识的重要组成部分。依照执业药师的职责与执业活动的需要，药物化学部分的考试内容主要包括：各样药物的分类、结构种类、作用体系、构效关系和代谢特点。代表药物的化学结构、理化性质、牢固性和使用特点。一些重要药物在体内外互相作用的化学变化；药物在体内的生物转变过程及其化学变化和对生物活性的影响。手性药物的立体化学结构、构型和生物活性特点。药物在生产和储藏过程中可能产生的杂质及相应的生物学作用。特别管理药品的结构特点和临床用途。大纲主要内容11年12年13年1.各样药物的分类、结构种类、作用体系、构效关系和代谢特点10.51914.52.代表药物的化学结构、理化性质、牢固性和使用特点1914.519.53.－些重要药物在体内外互相作用的化学变化；药物在体内的生物转8.533.5化过程及其化学变化和对生物活性的影响4.手性药物的立体化学结构、构型和生物活性特点232.55.药物在生产和储藏过程中可能产生的杂质及相应的生物学作用0.5特别管理药品的结构特点和临床用途学习药物化学的方法一学药理二学化学结构为本全方向记忆一学药理：分类、体系、用途等二学化学：官能团、杂环、异构体、编号规则等结构为本：衍生性质、构效、同类药物异同全方向记忆：口诀、总结、互相联系、药名提示结构答题技巧1审题：划出要点字，定位知识点消除：消除明显错误项找佐证：试卷其他题目的佐证一、化学治疗药（1～8章）【最正确选择题】含手性中心，左旋体活性大于右旋体的药物是A.磺胺甲噁唑B.诺氟沙星C.环丙沙星D.左氧氟沙星E.吡嗪酰胺抗结核药物异烟肼结构中含有未取代的酰肼基，体内易N-乙酰化生成无活性代谢产物，依照此结构特点推测异烟肼的结构是※总结：部分含N官能团总结官能团结构备注肼基异烟肼腙异烟腙肟头孢克肟脒法莫替丁2胍西咪替丁脲甲苯磺丁脲口服后可以经过血脑屏障进入脑脊液中的三氮唑类抗真菌药物是A.酮康唑B.氟康唑C.硝酸咪康唑D.特比萘芬E.两性霉素B※抗真菌药物分类：三氮唑类抗真菌药：特康唑、伊曲康唑、氟康唑、伏立康唑【顺口：TIFF】咪唑类抗真菌药：咪康唑、酮康唑、噻康唑、益康唑其他类抗真菌药：两性霉素B、特比萘芬、氟胞嘧啶五元杂环总结：【配伍选择题】A.头孢氨苄B.头孢克洛C.头孢呋辛D.硫酸头孢匹罗E.头孢曲松1.C-3位为氯原子，亲脂性强，口服吸取好2.C-3位含有酸性较强的杂环，可经过血脑屏障，用于脑部感染治疗的药物是3.C-3位含有季铵基团，能迅速穿透细菌细胞壁4.C-3位含有氨基甲酸酯基团的药物是※头孢结构大比拼3A.阿昔洛韦B.拉米夫定C.依发韦仑D.奥司他韦E.沙奎那韦高效、高选择性的HIV蛋白酶控制剂是拥有神经氨酸酶控制作用的抗流感病毒药物是拥有抗乙肝病毒作用的核苷类药物是※抗病毒药分类：核苷类：①非开环：齐多夫定、司他夫定、拉米夫定、扎西他滨②开环：阿昔洛韦、盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、阿德福韦酯非核苷类：奈韦拉平、依法韦仑蛋白酶控制剂：沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦其他类：利巴韦林、金刚烷胺、金刚乙烷、膦甲酸钠、奥司他韦A.喜树碱B.氟尿嘧啶C.环磷酰胺D.盐酸伊立替康E.依赖泊苷作用于DNA拓扑异构酶Ⅰ的天然本源的药物是作用于DNA拓扑异构酶Ⅱ的半合成药物是对喜树碱进行结构修饰获取的水溶性前药是※抗肿瘤植物有效成分及衍生物：喜树碱类：作用于DNA拓扑异构酶Ⅰ——喜树碱、羟喜树碱、伊立替康、拓扑替康鬼臼生物碱类：作用于DNA拓扑异构酶Ⅱ——依赖泊苷、依赖泊苷磷酸酯、替尼泊苷长春碱类：影响蛋白质合成（控制微管合成，促使解聚）——长春碱、长春新碱、长春地辛、长春瑞滨紫杉烷类：影响蛋白质合成（促使微管合成，控制解聚）——紫杉醇、多西他赛【多项选择题】4与补钙制剂同时使用时，会与钙离子形成不溶性螯合物，影响补钙剂在体内吸取的抗菌药物有A.盐酸多西环素B.盐酸美他环素C.盐酸米诺环素D.盐酸四环素盐酸土霉素※其他能与金属离子螯合的药物喹诺酮类药物：结构中3，4位分别为羧基和酮羰基，极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合物，降低药物活性，同时使体内金属离子流失，特别对妇女、老人和儿童引起缺钙、贫血、缺锌等副作用。异烟肼：与铜离子或其他重金属离子络合，形成有色的螯合物，如与铜离子在酸性条件下生成一分子红色螯合物，在pH7.5时形成两分子螯合物。乙胺丁醇：其氢氧化钠溶液与硫酸铜试液反应，生成深蓝色络合物，此反应可用于鉴别。盐酸乙胺丁醇的抗菌体系则可能与二价金属离子如Mg2+结合，搅乱细菌RNA的合成。乙酰半胱氨酸：含巯基化合物，易被氧化，可与金属离子络合。关于盐酸克林霉生性质的说法，正确的有A.口服吸取优异，不易被胃酸破坏B.化学牢固性好，对光牢固C.含有氯（Cl）原子，又称氯洁霉素D.为林可霉素半合成衍生物可用于治疗金黄色葡萄球菌骨髓炎※林可霉素（洁霉素）；克林霉素（氯洁霉素，Clindamycin）氯——Chloride（Cl）以部下于嘧啶类的抗肿瘤药物有A.吉西他滨B.卡莫氟C.卡培他滨D.巯嘌呤E.氟达拉滨※核苷由碱基和糖两部分组成——由五种天然碱基（尿嘧啶U、胞嘧啶C、胸腺嘧啶T、鸟嘌呤G、腺嘌呤A）中的一种与核糖或脱氧核糖所形成的核苷称天然核苷。※抗代谢抗肿瘤药尿嘧啶类5胞嘧啶类嘌呤类二、中枢神经系统药物（9～13章）【最正确选择题】巴比妥类药物解离度与药物的pKa和环境的pH有关；在生理PH=7.4时，分子态形式和离子态形式比率最凑近的巴比妥类药物是A.异戊巴比妥（pKa7.9）B.司可巴比妥（pKa7.9）C.戊巴比妥（pKa8.0）D.海索比妥（pKa8.4）E.苯巴比妥（pka7.3）巴比妥类在pH7.4时的解离与pKa的关系名称pKa分子态药离子态药物作用时用途物（%）（%）间巴比妥酸4.120.0599.95无药理作用5-苯基巴比妥酸3.750.0299.98无药理作用苯巴比妥7.343.7056.30长沉着催眠、抗癫痫异戊巴比妥7.975.97中沉着催眠、麻醉前给药环己巴比妥7.5中沉着催眠司可巴比妥7.975.97短催眠、麻醉前给药戊巴比妥8.079.9短催眠、麻醉前给药海索比妥8.490.919.09超短催眠、静脉麻醉药硫喷妥7.6超短催眠、静脉麻醉药巴比妥类及其同型物：6关于抗抑郁药氟西汀性质的说法，正确的选项是A.氟西汀为三环类抗抑郁药物B.氟西汀为中枢5-HT重摄取控制剂C.氟西汀体内产物无抗抑郁活性D.氟西汀口服吸取差，生物利用度低氟西汀结构不拥有手性中心抗抑郁药分类：选择性NE重摄取控制剂：瑞波西汀选择性5-HT重摄取控制剂：氟西汀、氯（氟）伏沙明、舍曲林、西酞普兰、帕罗西汀3.NE和5-HT双重重摄取控制剂：丙米嗪、多赛平、文拉法辛、阿米替林、度洛西汀【顺口：病多问阿杜】单胺氧化酶控制剂：吗氯贝胺5.NE能和特异的5-HT能抗抑郁药：米氮平、米安色林抗抑郁药的代谢：选择性NE：瑞波西汀（O-去乙基）选择性5-HT：氟西汀（N-去甲基）、氯（氟）伏沙明（O-去甲基）、舍曲林（N-去甲基）、西酞普兰（N-去甲基）、帕罗西汀3.NE和5-HT双重：丙米嗪（N-去甲基）、多赛平（N-去甲基）、文拉法辛（O-去甲基）、阿米替林（N-去甲基）、度洛西汀（N-去甲基）【顺口：波西沙拉】4.MAO控制剂：吗氯贝胺【顺口：怕吗？】5.NE能和特异的5-HT能：米氮平（N-去甲基）、米安色林（N-去甲基）【配伍选择题】A.咪达唑仑B.奥沙西泮C.依替唑仑D.奥沙唑仑E.艾司唑仑将苯二氮（艹卓）结构中的苯环以生物电子等排体噻吩环置换，获取的抗忧愁药物是将苯二氮（艹卓）结构中1，2位合并甲基三氮唑环，并含有氟苯基团，临床常用于手术前或术中沉着的药物是将苯二氮（艹卓）结构中的4，5位合并四氢噁唑环，获取牢固性更好的前药是在地西泮结构中的3位引入羟基后，极性增加、毒性降低的药物是7苯并二氮（艹卓）类构效关系：3位引入羟基：增加极性，易于排泄，保持活性，降低毒性。2.1位和2位拼入三氮唑：代谢牢固性增加，提高与受体的亲和力，活性明显增加。【顺口：爱阿三思密达】3.4，5位拼入噁唑环（沙唑仑）：增加牢固性，前药（体内代谢出4，5位双键见效）。4.生物电子等排体置换苯环（替唑仑）：保留较好的生理活性。A.吗啡B.盐酸哌替啶C.盐酸曲马多D.盐酸美沙酮E.酒石酸布托啡诺拥有激动/拮抗双重作用的镇痛药物是2.4-苯基哌啶类镇痛药物是结构中含有两个手性中心的阿片μ受体弱激动剂药物是氨基酮类镇痛药物是阿片受体（μ、δ、κ受体）盐酸羟考酮：阿片受体纯激动剂盐酸纳洛酮：阿片受体纯拮抗剂酒石酸布托啡诺：阿片受体激动剂或拮抗剂盐酸布桂嗪：阿片受体激动-拮抗剂哌替啶、芬太尼、美沙酮、右丙氧芬、曲马多：μ受体激动剂合成镇痛药分类：吗啡喃：去掉E环苯吗喃：去掉E环、打开C环哌啶类：保留A环、D环（4-苯基哌啶类）氨基酮：仅保留A环（二苯基庚酮类/苯基丙胺类）8三、传着迷经系统药物（14～15章）【最正确选择题】中枢作用最强的M胆碱受体拮抗剂药物是【配伍选择题】A.盐酸普萘洛尔B.盐酸索他洛尔C.酒石酸美托洛尔D.艾司洛尔马来酸噻吗洛尔分子中含有吗啉基团，以S左旋体上市的β受体拮抗剂是分子中含有酯基，在体内易代谢的超短效β1受体拮抗剂是拥有苯乙醇胺结构的β1受体拮抗剂β阻断剂按结构分类：苯乙醇胺类：索他洛尔芳氧丙醇胺类：其他洛尔非选择性β阻断剂：普萘洛尔、噻吗洛尔4.选择性β1阻断剂：索他洛尔、美托洛尔、艾司洛尔（软药+超短效）、比索洛尔9α1、β1、β2阻断剂：卡维地洛、（拉贝洛尔）手性碳知识：定义：连有四个不同样基团的碳原子（必定是饱和碳原子）判断：旋光性、R/S系统四、心血管系统药物（16～21章）【最正确选择题】当1，4-二氢吡啶类药物的C-2位甲基改为-CH2OCH2CH2NH2为后，活性获取加强，临床常用其苯磺酸盐的药物是A.硝苯地平B.尼群地平C.尼莫地平D.氨氯地平E.尼卡地平六元杂环：关于洛伐他汀性质和结构的说法，错误的选项是A.洛伐他汀是经过微生物发酵获取的HMG-CoA还原酶控制剂洛伐他汀结构中含有内酯环C.洛伐他汀在体内水解后，生成的3，5-二羟基羧酸结构是药物活性必需结构D.洛伐他汀在临床上平时以钙盐的形式制成注射剂使用洛伐他汀拥有多个手性中心他汀类考点：典型副作用：横纹肌溶解必需结构：3，5-二羟基羧酸（内酯结构必定水解才能见效）前药：洛伐他汀、辛伐他汀手性碳个数：8个（洛伐他汀）；7个（辛伐他汀）；2个（氟伐他汀钠、阿托伐他汀钙、瑞舒伐他汀钙）经体内代谢水解后方拥有抗血小板齐聚活性的药物是A.华法林钠B.硫酸氯吡格雷C.西洛他唑D.奥扎格雷E.替罗非班10抗血小板药考点：1.TXA2合成酶控制剂：奥扎格雷磷酸二酯酶Ⅲ控制剂：西洛他唑（四氮唑）血小板ADP受体拮抗剂：硫酸氯吡格雷（前药），盐酸噻氯匹定4.GPⅡb/Ⅲa受体拮抗剂：替罗非班抗凝药：华法林钠（香豆素类、内酯结构、代谢立体选择性）【多项选择题】属于钠通道阻滞剂类的抗心律失态药物有A.盐酸美西律B.胺碘酮C.奎尼丁D.盐酸普鲁卡因胺E.普萘洛尔抗心律失态药分类及作用体系：Ⅰ类：钠通道阻滞剂A：奎尼丁、普鲁卡因胺——适当阻滞钠通道B：利多卡因、美西律——轻度阻滞钠通道C：普罗帕酮、氟卡尼——明显阻滞钠通道Ⅱ类：β受体阻滞剂：普萘洛尔——控制交感神经Ⅲ类：钾通道阻滞剂：胺碘酮、多菲利特——控制K+外流，延长APDⅣ类：钙通道阻滞剂：维拉帕米、地尔硫（艹卓）——控制钙离子内流普鲁卡因胺——甲氧氯普胺关于福辛普利性质的说法，正确的有A.福辛普利属于巯基类ACE控制剂B.福辛普利属于磷酰基类ACE控制剂C.福辛普利结构中含有两个游离的羧基D.福辛普利在体内可经肝或肾“双通道”代谢E.福辛普利在体内代谢为福辛普利拉而发挥作用ACEI类考点：含有共同结构马来酸依那普利共同副作用：干咳卡托普利特别副作用：皮疹、味觉阻挡（巯基）非前药：赖诺普利、卡托普利（其他均为前药）——【顺口：莱卡】两个游离羧基：赖诺普利一个游离羧基、一个酯基：依那普利、福辛普利、喹那普利、雷米普利五、泌尿系统药物（22～25章）【最正确选择题】分子中含有呋喃甲酰基结构，为选择性的α1受体拮抗剂，临床用于缓解前列腺增生症状的药物是11【配伍选择题】A.氨苯蝶啶B.氢氯噻嗪C.乙酰唑胺D.呋塞米E.螺内酯分子中含有双磺酰氨基，临床可用于高血压治疗的药物是含有甾体结构，在体内可代谢生成坎利酮的利尿药物是利尿药结构比拼：稠合杂环：六、呼吸系统药物（26、27章）【最正确选择题】分子结构中17β-羧酸酯基水解成17β-羧酸后，活性丧失，也防备了产生皮质激素全身作用的平喘药是A.氨茶碱B.曲尼司特C.孟鲁司特D.醋酸氟轻松E.丙酸氟替卡松12平喘药考点：糖皮质激素（吸入）：丙酸倍氯米松、丙酸氟替卡松、布地奈德白三烯受体拮抗剂（口服）：孟鲁司特、扎鲁司特、普鲁司特3.过敏介质阻滞剂（口服）：曲尼司特——控制5-HT和组胺释放4.5-脂氧合酶控制剂（口服）：齐留通（第一个N-羟基脲类～）——不用于急性发生牢固肥大细胞膜（吸入）：色甘酸钠（控制过敏介质释放）——凯琳结构的苯并吡喃的双色酮磷酸二酯酶控制剂（口服）：茶碱——代谢受地尔硫（艹卓），西咪替丁、红霉素、环丙沙星等影响，治疗窗窄，须TDM。【配伍选择题】A.右美沙芬B.磷酸可待因C.羧甲司坦D.盐酸氨溴索E.乙酰半胱氨酸镇咳作用强，体内可部分代谢生成吗啡的药物是分子中含有巯基，临床上可用于对乙酰氨基酚中毒拯救的祛痰药物是镇咳药考点：磷酸可待因：吗啡3位甲醚衍生物，代谢物有吗啡、N-去甲基可待因、去甲吗啡、氢化可待因；成瘾性。右美沙芬：吗啡喃基本结构；无成瘾性；左旋体镇痛不镇咳。3.外周镇咳药（双体系）：苯丙哌林、喷托维林（苯佐那酯——纯外周镇咳）。祛痰药考点：氨溴索：溴己新活性代谢产物。乙酰半胱氨酸：巯基——体系使二硫键（-S-S-）断裂；用于对乙酰氨基酚的解毒。羧甲司坦：巯基不游离，体系异于乙酰半胱氨酸。七、消化系统药物（28、29章）13【最正确选择题】关于法莫替丁性质和结构的说法，错误的选项是A.法莫替丁结构中含有胍基取代的噻唑环B.法莫替丁对CYP450酶影响较小C.法莫替丁与西咪替丁的分子中均有含硫的四原子链D.法莫替丁有较强的抗雄激素副作用E.法莫替丁对其他药物代谢影响较小H2受体阻断剂考点：西咪替丁：①控制肝药酶CYP450——减少苯妥英钠、茶碱、利多卡因和地西泮代谢；②控制肾小管重吸取——普鲁卡因胺；③轻度抗雄激素作用；④极性、亲水性——生物膜穿透性差。法莫替丁：作用强于雷尼和西咪，不影响CYP450酶，无抗雄激素作用。雷尼替丁：反式体，全优点——生物利用度高，作用强，副作用小（无抗雄激素作用），互相作用小。分子中含苯甲酰胺结构，对5-HT4受体拥有选择性激动作用，与多巴胺D2受体无亲和力，锥体外系副作用小，耐受性好的胃动力药物是A.多潘立酮B.伊托必利C.莫沙必利D.昂丹司琼E.格拉司琼胃动力药考点：甲氧氯普胺：中枢和外周多巴胺D2拮抗剂，有锥体外系反应多潘立酮：外周多巴胺D2拮抗剂3.伊托必利：D2拮抗剂和乙酰胆碱酯酶控制剂；战胜西沙必利心脏副作用（心律失态、Q-T间期延长）莫沙必利：强效、选择性5-HT4受体激动剂，促使乙酰胆碱释放；战胜西沙必利心脏副作用止吐药考点：共同点：适用于癌症患者放化疗引起恶心呕吐；选择性5-HT3受体拮抗剂，不良反应小。代表药：昂丹司琼（吲哚、咪唑）、格拉司琼（苯并吡唑）、托烷司琼（吲哚、托品醇）、盐酸帕洛诺司琼、阿扎司琼【多项选择题】分子中含有苯并咪唑结构，经过控制H+/K+-ATP酶产生抗溃疡作用的药物有A.西咪替丁B.法莫替丁C.兰索拉唑D.盐酸雷尼替丁E.雷贝拉唑质子泵控制剂（H+/K+-ATP酶控制剂）：【苯并咪唑+亚磺酰基+吡啶环】奥美拉唑：控制细胞色素P450系统，延长地西泮、苯妥英、华法林作用时间。前药循环；S-（-）-异构体-埃索美拉唑。14泮托拉唑：二氟甲氧基；泮托拉唑奥美拉唑兰索拉唑：苯环无取代；吡啶环4位三氟甲基4.雷贝拉唑钠：近似兰索拉唑；吡啶环4位长侧链。“质子泵控制剂新打破”。八、影响免疫系统的药物（30～31章）【最正确选择题】分子中含嘌呤结构，经过控制黄嘌呤氧化酶，减少尿酸生物合成发挥作用的抗痛风药物是A.秋水仙碱B.别嘌醇C.丙磺舒D.苯海拉明E.苯溴马隆抗痛风药考点：1.秋水仙碱：消炎作用，对尿酸盐无影响；有必然抗肿瘤作用；用于急性痛风。2.丙磺舒：促使尿酸排泄；增加甲氨蝶呤、磺胺药、降糖药、青霉素等血药浓度；影响利福平和肝素代谢；加速别嘌醇代谢。苯溴马隆：促使尿酸排泄。别嘌醇：控制尿酸合成；适用氨苄西林——皮疹↑；适用抗凝药——后者收效↑；适用环磷酰胺——骨髓控制↑。【配伍选择题】A.氯雷他定B.富马酸酮替芬C.盐酸苯海拉明D.盐酸西替利嗪马来酸氯苯那敏1.拥有较强的中枢控制作用，临床常用于预防晕动症的氨烷基醚类药物是15既拮抗H1受体，又控制过敏介质释放的三环类抗过敏药物是结构中含有手性碳原子，其左旋异构体已上市的H1受体拮抗剂是抗变态反应药考点：有中枢作用：苯海拉明、氯苯那敏（较轻）、赛庚啶、酮替芬。2.结构分类：氨烷基醚类（苯海拉明）；丙胺类（氯苯那敏）、三环类（赛庚啶、氯雷他定、地氯雷他定、酮替芬）、哌啶类（诺阿司咪唑、咪唑斯汀、非索非那定）、哌嗪类（西替利嗪）。3.氯雷他定：代谢物是地氯雷他定。4.诺阿司咪唑：阿司咪唑活性代谢物，没有阿司咪唑的心脏毒性（尖端扭转型室性心动过速）。非索非那定：特非那定的活性代谢物。【多项选择题】结构中含有极性基团，中枢沉着副作用小的抗过敏药物有A.盐酸西替利嗪B.盐酸苯海拉明C.富马酸酮替芬D.盐酸赛庚啶E.非索非那定九、内分泌药物（32～35章）【最正确选择题】糖皮质激素的6α和9α位同时引入卤素原子后，抗炎作用加强，但拥有较强