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2008A考试科目 有机化学 ： 学号： 考试时间：2008年6月20日院系：医学部班级: 题—二三四五六总分有物品包有物品包 成绩以0分记，并根据《 以下为答题纸，共6题一、命名下列化合物(10O

CH

4-甲基戊 4-氨基-2-氯苯乙

N

HH

4-甲基噻 二、按指定性能排序（10分下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列

(c)>(b)>(d)>

(a)>(d)>(c)> 1(d)>(c)>(e)>(b)>下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列

(b)>(d)>(c)>三、回答下列问题（15分樟脑（结构见右图 属 萜类天然产物。请在图上标出其结构单元下图结构的化合物属于甾H

3H 用箭头下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子

O

OHOH(D3 O

H2NCHC

H2N 可不(分层可不(分层显茚三酮反不显 C PAGEPAGE3苄胺

苄醇

对甲苯酚

水溶

水有机A的有机B

C的钠

稀C四、完成下列反应，写出主要产物结构(30分

CH2CHCH3

CH

OH CH

CH

+

CHCOH

O CO C

CHO

+

CHCH2CN(CH3)2

HC

PD 3

O

C

O O五、推测化合物结构（15分分子式为C5H13NA2molCH3IAg2O加热给出乙烯和一个三级胺B，B1molCH3I再与湿的Ag2O加热给出丙烯。请写A,B的结构以及各步反应式。A+2CH

H2O B+

H

3B+CH H2O CHCH=CH 3或

得丁醛糖E，EHNO3氧化生成无光活性的二酸F。请写出化合物A,B,C,D,E,F的结构以及各步反应式。

（4小题，20分）

5

Mg, PAGEPAGE6甘氨苯丙氨

+必要的保护试剂和缩合

甘氨酰苯丙氨酰甘氨

+

o

O

pH=9.0

H H2 OH+PHCHOHC6H5SO3H2O

OON N H OH+PHCHOH H

OO

+O

O （请注意背面第4题

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