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文档简介
烷短
1.用系统命名法命名下列化合物:
2,CHCH2CH_CHCH2cH2电
।.(CH^)2CHC(CH^)23
CHtH(CH)
CH.CHCH3332
匕J
2,3,3,4一四甲基戊烷2,4一二甲基一3一乙基己烷
2178
CH.CHCH,CH2cH3
236
4.CH3cqeHCH2cH2CCH2cH3
3.CH3cH2c(C/)2CH2cH3
345cH3
2,5一二甲基庚烷2—甲基一3一乙基己烷
2,4,4一三甲基戊烷2一甲基一3一乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3—四甲基戊烷2,2,3一二甲基庚烷
c&CH3CH3
CHJ|C01cH3
32CH3cHeHCH2cH2cH2cH3
一但3画
|CH3
3、2,2,4一三甲基戊烷4、2,4一二甲基一4一乙基庚烷
CH3CH3CH3
CH3cHegCCHcH2cH3
CH3JCHCH32
一而明CHCH3
5、2一甲基71g—乙基己烷6、三乙基甲烷
CH3
CH3cHeHCH2cH2cH3CH3cH2cHeH2cH3
ICH2cH3CH2cH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH3cHcLC(CH)3
CH3CHCH(CH3)223
CH2cH3CH2cHe出
CH3
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
101°
I。f夕码CH°
Q3
I-⑥L0.414
啊_c«H2CH3
步电电1°里1°见1°
,0。
4i
2.CH3CH(CH3)CH2t(CH3)2CH(CH3)(SH2CH3
y*0的例M430M#
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
-I2一乙基丁烷
''/'、/正确:3一甲基戊烷
2'/k2,4—2甲基上烷
正确:2,4一二甲基己烷
3一甲基十二烷
1正确:3一甲基一H^一烷
4'4—丙基庚烷
一、正确:4一异丙基辛烷
5'/\\4一二甲基辛烷
正确:4,4一二甲基辛烷
6,V"1,1,1一三甲基一3一甲基戊烷
正确:2,2,4一三甲基己烷
5.不要查表试将下列煌类化合物按沸点降低的次序排列:
(1)2,3一二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2一甲基庚烷
(4)正戊烷(5)2一甲基己烷
解:2一甲基庚烷〉正庚烷>2一甲基己烷>2,3一二甲基戊烷〉正戊烷
(注:随着烷煌相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;
同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用
纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1)CH
旋转角度:0°60°120°
(2)(CH3)3C-C(CH3)3
CH3CH3
7.用Newmann投影式写出1,2—二溟乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构
象的名称。
HHH
HH
对位交叉式构象全重叠式构象
最稳定最不稳定
8.下面各对化合物那对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解:
1.不等同,构象异构
2.等同
3.不等同,构象异构
4.不等同,构造异构
c2H5
5.不等同,构造异构
6等同化合物
9.某烷烧相对分子质量为72,氯化时(1)只得•种一氯化产物,(2)得三种氯
化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷煌的构
造式。
解:设有n个碳原子:12n+2n+2=72,n=5
(1)只有利氯化产物CH3
CH3-C-CH3
CH3
(2)得三种一氯化产物CH3cH2cH2cH2cH3
(3)得四种一氯化产物CH3
CH3-CH-CH2CH3
(4)只得两种二氯化产物CH3
CH3-C-CH3
CH3
10.那一种或那几种相对分子量为86的烷煌有:
(1)两个一澳代产物(2)三个一溟代产物
(3)四个一溪代产物(4)五个一•澳代产物
解:分子量为86的烷烧分子式为C6H
CH3CH3
(1)两个一浪代产物CH3—CH-CH-CH3
CH3
(2)三个一溟代产物
CH3—c—CH2cH3
I
CH3
CH3
(3)四个一滨代产物CH3cH2—CH-CH2cH3
CH
(4)五个一滨代产物3
CH3-CHCH2cH2cH3
12.反应CH3cH3+C126W3CH2CI的历程与甲烷氯化相似
(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;
(2)计算链增长步值。
解:链引发:CL光或热—>2C1•
链增长:CH3cH3+•Cl______>CH3CH2•+HC1
CH3cH2•+C12_____>CH3cH2cl+Cl•
链终止:2cl•_______►C12
CH3cH2•+•Cl______^CH3cH2cl
2cH3cH2•_______►CH3cH2cH2cH3
(2)CH3CH3+-Cl________►CH3cH2*+HC1
+435Jk/mol-431Jk/mol
△H|=+4Jk/mol
CH3cH2•+Cl2__________►CH3CH2CI+•Cl
+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-l06Jk/mol
△H=AH!+AH2=-104Jk/mol
13.•个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
Cl2______►2C1•△Hi
Cl•+CH4_______>CH3cl+H-△H2
H
H-+C12______>HC1+•Cl△3
(1)计算各步4H值:
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
(1)AHi=+243Jk/mole
△%=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△比=435-349=+86Jk/mole而2.7节
CH3cH3+•Cl______►CH3cH2•+HC1
+435Jk/mol-431Jk/molAH|=+4Jk/mol
△H2)AHH故2.7节所述历程更易于进行。
14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
")CH3'2)CH3dHeH2cH3
4•
(3)•CH3cHeH2cH3C
I
CH3
解:(4)>(2)>(3)>(Do
第三章烯煌
1.写出烯短C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。
解:
CH2=CHCH2cH2cH2cH31-己烯
CH3cH=CHCH2cH2cH32-己烯有顺反异构
CH3cH2cH=CHCH2cH33-己烯有顺反异构
CH32一甲基一1一戊烯有顺反异构
CH2=CCH2CH2CH3
CH32一甲基一2一戊烯有顺反异构
CH3C=CHCH2CH3
CH34一甲基一2一戊烯有顺反异构
CH3CHCH=CHCH3
CH34一甲基一1一戊烯
CH3cHeH2cH=CH2
CH33一甲基一1一戊烯有顺反异构
CH2=CHCHCH2CH3
CH3cH=C-CH2cH33一甲基一2一戊烯有顺反异构
CH3
2,3一二甲基一1一丁烯
CH2=C—CHCH3
CH3cH3
2,3一二甲基一2一丁烯
CH3C=CCH3
TH3cH3
CH33,3一二甲基一丁烯
CH3-C―CH=CH2
CH3
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
解:
(1)乙烯基CH2=CH-(2)丙烯基CH:iCH=CH-
(3)烯丙基CH=CHCH-(4)异丙烯基
22CH3C=CH2
(5)4一甲基一顺一2一戊烯HH
\C=cCH3
x
CH3/dH-CH3
⑹(E)-3,4-二甲基一3一灰烯CH3cH2CH3
'-、c=c;
CH3/CH2cH3
(7)(Z)-3-甲基一4一井内基一3一庚烯CH3cH2CH(CH3)2
'c=/
/\
CH3'CH2cH2cH3
3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
解:
(1)CH3CH7CH22一乙基一1一戊烯
)C=CH2
CH3cH2'
⑵CH3cH2cH2、尸毕(E)-3.4--
V;
CH3CH2CH3
(3)(E)-2,4-二甲基一3一氯一3一己烯
(4)(Z)-1-氟一2一氯一溟一1一碘乙烯
(5)反一5一甲基一2一庚烯
(6)(E)—3,4—二甲基一5一乙基一3一庚
烯
⑺(E)—3一甲基一4一异丙基一3一庚烯
MeEt(E)—3,4一二甲基一3一辛烯
nBt
Me
5.2,4一庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺
反和Z,E两种命名法命名之。
解:
AH/H顺,顺一2一4一庚二烯
CH3\fJc=c*
;/C千'2cH3(Z.Z)一2一4一庚二烯
iH白Y
HCHCH,顺,反一2一4一庚二烯
CH3f匕J;(Z,E)一2一4一庚二烯
H,
HH
反,顺一2一4一庚二烯
CH,再
:'/H2cH3(E,Z)—2—4一庚二烯
;
▼JH沁V/c\[.
HH▼
反,反一2-4一庚二烯
叫zH
:、c=cAH
1(E,E)一2一4一庚二烯
-»-仁/A
HVc-c\1
H/CH2CH3
6.3一甲基一2—戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
CH3
CH3cH2cHeH2cH3
CH3
HOBr(H2O+Br2)
aCH3cHecH2cH3
BrOH
CH3
CH3
(低温)>
CH3cH=CCH2cH3Cb
CH3CH-CCH2CH3
ClCl
CH3
稀冷KMnCU
ACH3CH—CCH2CH3
OHOH
CH3
H2O2.CH3cH-CHCH2cH3
BH/NaOH
26OH
03
ACH3CHO+CH^CCH2cH3
锌粉-醋酸溶液A
CH3
HBr/过僦化物
CH3cH—CHCH2cH3
Br
7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:
中间体分别是:CH3
CH3cH2+CHCHCHCH3CCH3
33+
中间体稳定性:+CH3
CH3cH2+<CH3cHCH<CH3CCH3
3+
反应速度顺序为:CH3
CH3cH2+<CHCHCH<CH3CCH3
33+
8.试以反应历程解释下列反应结果:
(CH3)3CCH=CH2+H,01”(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2
加热,加压II„
OuriUri
解:反应历程:
产+
+
(CH3)3CCH=CH2+H---►CH3c—CH-CH3+H2O
CH3
CH3OH2+CH3
H
CH3C—CH-CH3--»CH3C—CH-CH3
5CH3°H
CH3cH3CH3CH3
尸3+IIH2OI
CH3C—CH-CH3ACH3-C—CHCH3-------»CH3C-CHCH3
CH/++&2
CH产产
CH3_C_CHCH3
OH
9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯煌的结构:
HCHOCH3CH2CH=CH2
CH3CH2-CCH,CH3CHO
3CH3
OCH3cH2cCHCH3
CH3、「CHOCH
/C=O,3
CH3CHO,CH2
CH3CH=CH-CH2-CH=C—CH3
10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:
(1)
2一浪内烧CH3CH=CH2+HBr----►CH3CHCH3
hr
R00R
⑵1一澳丙烷CH3CH=CH2+HBr►CH3CH2CH2Br
内CH3CH=CH2+H2O--——►CH3CHCH3
OH
(4)正丙醇NaOH,H2
CH3CH=CH2-^»-°^CH3cH2cH20H
(5)1,2,3
ACICH2cH=CH2❷,严严2
一三氯丙烷CH3CH=CH2+CI2
ClClC1
(6)聚丙烯月青470C
CH3CH=CH2+NH3°»CH2=CHCNfcHj-CHV
CN
(7)环氧氯丙
CHCH=CH+CIAC1CHCH=CH
烷32222
C1CH2-CH-CH2C1CICH2-CH-CH2
OH
11.某烯烧催化加氢得2一甲基丁烷,加氯化氢可得2—甲基一2一氯丁烷,如果
经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯慌的结构式以及各步反
应式:
解:由题意得:
Zn/CH3COOH/H2O
v
CH3-C-CH3+CH3CHO
o
则物质A为:
CH3
CH3—C=CHCH3
12.某化合物分子式为CMc,它可以使溪水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,
锌纷存在下水解只得•种产物丁酮,写出该烯煌可能的结构式。
解:该烯烧结构式为:
CH^H3
CH3cH2C=CCH2cH3
13.某化合物经催化加氢能吸收-分子氢,与过量的高锦酸钾作用生成丙酸,写
出该化合物的结构式。
解:该化合物的结构式为:
CH3cHeH=CHCH2cH3
14.某化合物(A)分子式为GM”催化加氢得(B),(B)的分子式为C„1H孙化合物
(A)和过量高镒酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。
CcHCcHcHC
H32-2
HHH—OHCH3c-OH
O6O8
解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):
CH3CH3
(1)CH3-C=C-CH2CH2C=CHCH3
CH3CH3
(2)CH3cH=C—CH2cH2cH=C-CH3
15.3一氯一1,2一二溟丙烷是•种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
解:合成路线如下:
CH3cH=卅+Cl2500JC1CH2CH=CH2
B「2
CICH2-CH-CH2
II
BrBr
第四章烘烧、二烯烧、红外光谱
2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(1)(CH3)3C-C=CCH2cH32,2一二甲基一3一」快
(乙基叔丁基乙快)
(2)HC=CCH2Br3一漠一1—丙焕
(3)CH2-CH-CWH1一丁烯一3一快
(4)CH2=CHCH2cH2cMH]—己烯一焕
(5)CH3cH-C三CCH2cH32一氯一3一己焕
Cl
4—乙烯基一4一庚烯-2一快
(6)CH=CH2
三
CH3CC-C=CHCH2cH3
⑺1,3,5一己三烯
3.写出下列化合物的构造式。
(1)4一甲基一1一戊块CH3
CH^CCH2CHCH3
(2)3一甲基一3一戊烯一1一快CH3
CH=C-C=CHCH3
二异丙基乙焕
(3)(CH3)2CHC=CCH(CH3)2
(4)1,5一己二块CHSC-CH2-H2C—C^CH
(5)异戊二烯CH3
CH2=C―CH=CH2
(6)丁苯橡胶—fCH2-CH=CH
(7)乙基叔丁基乙烘CH3
CH3CH2-C=C-<-CH3
CH3
4.写出1一丁快与下列试剂作用的反应式。
CH3-CCH2CH3
CuC三CCH2cH3(O
H2^/^gSOjH2so4
。廿CH三
Ag(NH3)2CCH2cH3__>C02+CH3cH2coOH
诙t
B「2
AgC三CCH2cH3V”尸CH3cH2cH2cH3
H
t=C
BrztH2cH3
5.完成下列反应式。
热KMnC)4溶簟
2cH3co0H
Br
H27Pa-BaSO'cH3cH=CHCH3Br/CCI3/
—2~~►4CHa-CHCH
CH3—CM-CH3喳琳CH3
2K°H»CH3—(^C-CH3
H2SO4,H2O,HgSO4CH3%-CH2cH3
AgN03氨溶蟹不反应
6.以反应式表示以丙焕为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。
HgSO4,H2SO4
CH3C=CNa<NaCH三6:氏
-------------ACH3COCH3(1)
H20
HBr,indlar
vHBr/Br
CHCHCH
2=3fCH3cHeH3(2)
\Br1,B2H6,
\CHJC-CH3
v2H2O2,NaOH
(
&Br3)CH3cH2cH20H
CH3c三CCH2cH2cH3(4)
HBr/ROOR
H2/Pt
vCH3cH2cH2Br
CH3cH2cH2cH2cH2cH3(5)
(4)-H-CHC=CHCH]
(3)22fi
Cl
8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
(1)CH2=CH=CH2+CHmCH
(2)2CH2=CHCH=CH2
(3)CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN—►
9.以反应式表示以乙焕为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
.4HBr
LTindl1a
CH=CH+H2^CH2=CH2——^CH3CH2Br
CH=CH+Na--------►CH三Na0”3cH2肛》CH=CCH2CH3
(1)
HgS°4,H2S°4,/°-u比/Pt一CHCHCHCH
--------------------ACH3coeH2cH3-----------►CH3cH2cHeH3
OH
Cl
1
(2)CH3cHemH+2HC1--------►CH3CH2-C-CH3
Cl
ROOR
⑶CH3cH2cH=CH2+3cH2cH2cH2Br
10.以四个碳原子以下烧为原料合成下列化合物。
CHRNa+CH3cH2cH2cH2Br——►CH三CCH2cH2cH2cH3
(1)HgSC)4,H2so4,④0/\/
CH=CNa+CH2=CHCH2Br-----►CHmCCH2cH=小
(2)
(3)
11.用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙烷、乙烯、乙块
乙烷乙烯乙快
Br2/CCl4不变褪色褪色
硝酸银氨溶液不变
(2)CH3cH2cH2c三CH和CH3c三CCH3
解:分别加入硝酸银氨溶液,有块银沉淀的位1一丁快。
12.试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
解:(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙快生成乙怏银而沉淀除去。
(2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炊变为乙烯。
13.解:(1)1,2一加成速度比1,4—加成速度快。因为1,2-加成生成的中间
体稳定,说明活化能抵,反应速度快。
1,2一加成生成的中间体正碳离子为P-n共轨和有三个C-H键与其超共规,
而1,4—加成的中间体比其少三个C-H键超共瓶。
Br
CCH3CHCH=CH2^►CH3CHCH=CH2
:H3CH=CHCH2~^-*CH3CH=CHCH2Br
(2)1,2—加成产物有•个C-H键与双键超共扼,而1,4一加成产物有五个C-H
键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。
14.解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,
为1,2一加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产
物,1,4一加成产物比1,2一加成稳定。
15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子
中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分
子式为:CH2=CHCH=CHCH=CH2;分子式:C6H8;1,3,5一己三烯。
第五章脂环煌
1.命名下列化合物:
1一甲基一3一异丙基一1一环1一甲基一4一乙烯基一1,3—
己烯环己二烯
⑶CHsy^CH2cH3
7
CH3
1,2一二甲基一4一乙基环戊烷
(5)z=x
1,3,5—环庚三烯5一甲基双环[2.2.2]-2-辛烯
螺[2.5]-4-辛烯
2.写出下列化合物的结构式。
(2)1,5一二甲基环戊烯?
(4)3一甲基一1,4一环己二烯
(6)6.双环[3.2.1]辛烷
(7)7.螺[4.5]-6一癸烯
3.写出分子式为Qh的环烷煌的所有构造异构体和顺反异构体的结构式,并命
名之。
顺一1,2一二甲基环丙烷反一1,2一二甲基环丙烷乙基环丙烷
4.下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。
解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。
(4)有顺反异构:
CH
(5)有顺反异构:!!!
H
(6)有顺反异构:
5.写出下列化合物最稳定构象的透视式。
⑵
(1)CH(CH3)2
I
(2)
H2
COOC2H5
7.L3一丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚
体能发生下列反应:
(1)化加氢后生成乙基环己烷
(2)溟作用可加四个浪原子
(3)适量的高钛酸钾氧化能生成B一竣基」二酸,根据以上事实,推测该二
聚体的结构,并写出各步反应式。
解:该二聚体的结构及各步反应式如下:
Hz/NiACH2cH3
Br^^CHCH2Br
CH=CH
22BNxBr
Br
KMnOHOOCCCH2cHeH2cH2coOH
-------►4
COOH
8.某煌(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得种产物2,5一己二酮,试写出
该短可能的结构式。
解:该煌为1,2一二甲基环丁烯:
£H3
03Zn,H20ACH3coeH2cH2coeH3
CH3
9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
(1)三个异构体都能与溪反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应
的浪是(A)的两倍。
(2)者都能与氯化氢反应,而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同
一种产物。
(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4HQ的化合物。
(4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
解:
B:CH3CH2C=CHC:CH3c三CCH3
Br
A口r
CH3cH2CWH+2Br2--------►CH3CH2C(Br2)CHBr2
CH3C=CCH3+2Br2^CH3C(Br2)C(Br2)CH3
+HC1
CH3cH2CMH+2HC1—►CH3cH2c(C%)用
CH3C=CCH3+2HC1►CH3cH2c(CI2KH3
HS4J<24
CH3cH2CNH+H20^05?CH3CH2CH2CHO
CH3c-CH3+H20呼04,出?CH3cH2CCH3
O
CH3cH2c=CH+AgNO3aCH3cH2CKAgJ
第六章单环芳煌
1.写出分子式为C9H12的单环芳煌所有的异构体并命名之。
正丙苯异丙茶2一甲基乙苯
c2H5
4一甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯
2.写出下列化合物的结构式。
间二硝基苯
2,4,6一三硝基甲苯间碘苯酚对氯苇氯3,5一二硝基苯磺酸
3.命名下列化合物。
C(CH3)3CH20H
C1NO2
叔丁基某对氯甲茉对硝基乙不节醇
C00HCl2H25
SO2C1
SONaCH=CHCH
NO233
苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一(4一甲苯基丙烯)
4.用化学方法区别各组化合物。
(1)
滤水不变褪色不变
硝酸银氨溶液不变沉淀
5.以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
(1)C6H5Br(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5c2H5
(4)
C6H5C00H(5)O-C6H5(OH)COOCH3(6)p-CH3c6H4COOH
(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9)o-C6H5(OH)Br
NO2
(ID对甲茶酚
(10)邻甲苯酚
(12)间甲苯酚
6.完成下列反应式。
解:
(1)
7.指出下列反应中的错误。
解:(1)正确反应:
/\^CH(CH3)2
CHCHCHC1,A1C13
32202,hv
(2)正确反应:
KMnO4
2H5^^^COOH
(3)1E确反应
COCH
COCH33
Cl2,Fe
CH:3CH2C1,A1C13
—----A-------------►
COCH3COCH3
9.试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解:(1)甲茉------>4-硝基一2—浸茶甲酸;3—硝基一4—浸茶甲酸
(2)邻硝某甲茶——>2-硝基一4—浪茶甲酸
(3)I'H]:甲茶____>5-硝基一I,3一苯二甲酸
(5)对二甲苯>2-硝基一1,4一苯二甲酸
CH3
(4)
COCH2CH3CH2cH2cH3
CH3cH2coeLAICI3ZnHg,HCl
I------------>
(5)
A1C13
M+[0*1\\
IZn-Hg,HCl
、2cH2cH2coOH
>H2s。4产八/
1JY----
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