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烷短

1.用系统命名法命名下列化合物:

2,CHCH2CH_CHCH2cH2电

।.(CH^)2CHC(CH^)23

CHtH(CH)

CH.CHCH3332

匕J

2,3,3,4一四甲基戊烷2,4一二甲基一3一乙基己烷

2178

CH.CHCH,CH2cH3

236

4.CH3cqeHCH2cH2CCH2cH3

3.CH3cH2c(C/)2CH2cH3

345cH3

2,5一二甲基庚烷2—甲基一3一乙基己烷

2,4,4一三甲基戊烷2一甲基一3一乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3—四甲基戊烷2,2,3一二甲基庚烷

c&CH3CH3

CHJ|C01cH3

32CH3cHeHCH2cH2cH2cH3

一但3画

|CH3

3、2,2,4一三甲基戊烷4、2,4一二甲基一4一乙基庚烷

CH3CH3CH3

CH3cHegCCHcH2cH3

CH3JCHCH32

一而明CHCH3

5、2一甲基71g—乙基己烷6、三乙基甲烷

CH3

CH3cHeHCH2cH2cH3CH3cH2cHeH2cH3

ICH2cH3CH2cH3

7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH3cHcLC(CH)3

CH3CHCH(CH3)223

CH2cH3CH2cHe出

CH3

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

101°

I。f夕码CH°

Q3

I-⑥L0.414

啊_c«H2CH3

步电电1°里1°见1°

,0。

4i

2.CH3CH(CH3)CH2t(CH3)2CH(CH3)(SH2CH3

y*0的例M430M#

4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。

-I2一乙基丁烷

''/'、/正确:3一甲基戊烷

2'/k2,4—2甲基上烷

正确:2,4一二甲基己烷

3一甲基十二烷

1正确:3一甲基一H^一烷

4'4—丙基庚烷

一、正确:4一异丙基辛烷

5'/\\4一二甲基辛烷

正确:4,4一二甲基辛烷

6,V"1,1,1一三甲基一3一甲基戊烷

正确:2,2,4一三甲基己烷

5.不要查表试将下列煌类化合物按沸点降低的次序排列:

(1)2,3一二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2一甲基庚烷

(4)正戊烷(5)2一甲基己烷

解:2一甲基庚烷〉正庚烷>2一甲基己烷>2,3一二甲基戊烷〉正戊烷

(注:随着烷煌相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;

同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用

纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

(1)CH

旋转角度:0°60°120°

(2)(CH3)3C-C(CH3)3

CH3CH3

7.用Newmann投影式写出1,2—二溟乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构

象的名称。

HHH

HH

对位交叉式构象全重叠式构象

最稳定最不稳定

8.下面各对化合物那对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

解:

1.不等同,构象异构

2.等同

3.不等同,构象异构

4.不等同,构造异构

c2H5

5.不等同,构造异构

6等同化合物

9.某烷烧相对分子质量为72,氯化时(1)只得•种一氯化产物,(2)得三种氯

化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷煌的构

造式。

解:设有n个碳原子:12n+2n+2=72,n=5

(1)只有利氯化产物CH3

CH3-C-CH3

CH3

(2)得三种一氯化产物CH3cH2cH2cH2cH3

(3)得四种一氯化产物CH3

CH3-CH-CH2CH3

(4)只得两种二氯化产物CH3

CH3-C-CH3

CH3

10.那一种或那几种相对分子量为86的烷煌有:

(1)两个一澳代产物(2)三个一溟代产物

(3)四个一溪代产物(4)五个一•澳代产物

解:分子量为86的烷烧分子式为C6H

CH3CH3

(1)两个一浪代产物CH3—CH-CH-CH3

CH3

(2)三个一溟代产物

CH3—c—CH2cH3

I

CH3

CH3

(3)四个一滨代产物CH3cH2—CH-CH2cH3

CH

(4)五个一滨代产物3

CH3-CHCH2cH2cH3

12.反应CH3cH3+C126W3CH2CI的历程与甲烷氯化相似

(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;

(2)计算链增长步值。

解:链引发:CL光或热—>2C1•

链增长:CH3cH3+•Cl______>CH3CH2•+HC1

CH3cH2•+C12_____>CH3cH2cl+Cl•

链终止:2cl•_______►C12

CH3cH2•+•Cl______^CH3cH2cl

2cH3cH2•_______►CH3cH2cH2cH3

(2)CH3CH3+-Cl________►CH3cH2*+HC1

+435Jk/mol-431Jk/mol

△H|=+4Jk/mol

CH3cH2•+Cl2__________►CH3CH2CI+•Cl

+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-l06Jk/mol

△H=AH!+AH2=-104Jk/mol

13.•个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:

Cl2______►2C1•△Hi

Cl•+CH4_______>CH3cl+H-△H2

H

H-+C12______>HC1+•Cl△3

(1)计算各步4H值:

(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?

解:

(1)AHi=+243Jk/mole

△%=435-349=+86Jk/mole

△H3=243-431=-188Jk/mol

(2)因为这个反应历程△比=435-349=+86Jk/mole而2.7节

CH3cH3+•Cl______►CH3cH2•+HC1

+435Jk/mol-431Jk/molAH|=+4Jk/mol

△H2)AHH故2.7节所述历程更易于进行。

14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:

")CH3'2)CH3dHeH2cH3

4•

(3)•CH3cHeH2cH3C

I

CH3

解:(4)>(2)>(3)>(Do

第三章烯煌

1.写出烯短C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。

解:

CH2=CHCH2cH2cH2cH31-己烯

CH3cH=CHCH2cH2cH32-己烯有顺反异构

CH3cH2cH=CHCH2cH33-己烯有顺反异构

CH32一甲基一1一戊烯有顺反异构

CH2=CCH2CH2CH3

CH32一甲基一2一戊烯有顺反异构

CH3C=CHCH2CH3

CH34一甲基一2一戊烯有顺反异构

CH3CHCH=CHCH3

CH34一甲基一1一戊烯

CH3cHeH2cH=CH2

CH33一甲基一1一戊烯有顺反异构

CH2=CHCHCH2CH3

CH3cH=C-CH2cH33一甲基一2一戊烯有顺反异构

CH3

2,3一二甲基一1一丁烯

CH2=C—CHCH3

CH3cH3

2,3一二甲基一2一丁烯

CH3C=CCH3

TH3cH3

CH33,3一二甲基一丁烯

CH3-C―CH=CH2

CH3

2.写出下列各基团或化合物的结构式:

解:

(1)乙烯基CH2=CH-(2)丙烯基CH:iCH=CH-

(3)烯丙基CH=CHCH-(4)异丙烯基

22CH3C=CH2

(5)4一甲基一顺一2一戊烯HH

\C=cCH3

x

CH3/dH-CH3

⑹(E)-3,4-二甲基一3一灰烯CH3cH2CH3

'-、c=c;

CH3/CH2cH3

(7)(Z)-3-甲基一4一井内基一3一庚烯CH3cH2CH(CH3)2

'c=/

/\

CH3'CH2cH2cH3

3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:

解:

(1)CH3CH7CH22一乙基一1一戊烯

)C=CH2

CH3cH2'

⑵CH3cH2cH2、尸毕(E)-3.4--

V;

CH3CH2CH3

(3)(E)-2,4-二甲基一3一氯一3一己烯

(4)(Z)-1-氟一2一氯一溟一1一碘乙烯

(5)反一5一甲基一2一庚烯

(6)(E)—3,4—二甲基一5一乙基一3一庚

烯

⑺(E)—3一甲基一4一异丙基一3一庚烯

MeEt(E)—3,4一二甲基一3一辛烯

nBt

Me

5.2,4一庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺

反和Z,E两种命名法命名之。

解:

AH/H顺,顺一2一4一庚二烯

CH3\fJc=c*

;/C千'2cH3(Z.Z)一2一4一庚二烯

iH白Y

HCHCH,顺,反一2一4一庚二烯

CH3f匕J;(Z,E)一2一4一庚二烯

H,

HH

反,顺一2一4一庚二烯

CH,再

:'/H2cH3(E,Z)—2—4一庚二烯

;

▼JH沁V/c\[.

HH▼

反,反一2-4一庚二烯

叫zH

:、c=cAH

1(E,E)一2一4一庚二烯

-»-仁/A

HVc-c\1

H/CH2CH3

6.3一甲基一2—戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:

CH3

CH3cH2cHeH2cH3

CH3

HOBr(H2O+Br2)

aCH3cHecH2cH3

BrOH

CH3

CH3

(低温)>

CH3cH=CCH2cH3Cb

CH3CH-CCH2CH3

ClCl

CH3

稀冷KMnCU

ACH3CH—CCH2CH3

OHOH

CH3

H2O2.CH3cH-CHCH2cH3

BH/NaOH

26OH

03

ACH3CHO+CH^CCH2cH3

锌粉-醋酸溶液A

CH3

HBr/过僦化物

CH3cH—CHCH2cH3

Br

7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:

中间体分别是:CH3

CH3cH2+CHCHCHCH3CCH3

33+

中间体稳定性:+CH3

CH3cH2+<CH3cHCH<CH3CCH3

3+

反应速度顺序为:CH3

CH3cH2+<CHCHCH<CH3CCH3

33+

8.试以反应历程解释下列反应结果:

(CH3)3CCH=CH2+H,01”(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2

加热,加压II„

OuriUri

解:反应历程:

产+

+

(CH3)3CCH=CH2+H---►CH3c—CH-CH3+H2O

CH3

CH3OH2+CH3

H

CH3C—CH-CH3--»CH3C—CH-CH3

5CH3°H

CH3cH3CH3CH3

尸3+IIH2OI

CH3C—CH-CH3ACH3-C—CHCH3-------»CH3C-CHCH3

CH/++&2

CH产产

CH3_C_CHCH3

OH

9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯煌的结构:

HCHOCH3CH2CH=CH2

CH3CH2-CCH,CH3CHO

3CH3

OCH3cH2cCHCH3

CH3、「CHOCH

/C=O,3

CH3CHO,CH2

CH3CH=CH-CH2-CH=C—CH3

10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:

(1)

2一浪内烧CH3CH=CH2+HBr----►CH3CHCH3

hr

R00R

⑵1一澳丙烷CH3CH=CH2+HBr►CH3CH2CH2Br

内CH3CH=CH2+H2O--——►CH3CHCH3

OH

(4)正丙醇NaOH,H2

CH3CH=CH2-^»-°^CH3cH2cH20H

(5)1,2,3

ACICH2cH=CH2❷,严严2

一三氯丙烷CH3CH=CH2+CI2

ClClC1

(6)聚丙烯月青470C

CH3CH=CH2+NH3°»CH2=CHCNfcHj-CHV

CN

(7)环氧氯丙

CHCH=CH+CIAC1CHCH=CH

烷32222

C1CH2-CH-CH2C1CICH2-CH-CH2

OH

11.某烯烧催化加氢得2一甲基丁烷,加氯化氢可得2—甲基一2一氯丁烷,如果

经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯慌的结构式以及各步反

应式:

解:由题意得:

Zn/CH3COOH/H2O

v

CH3-C-CH3+CH3CHO

o

则物质A为:

CH3

CH3—C=CHCH3

12.某化合物分子式为CMc,它可以使溪水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,

锌纷存在下水解只得•种产物丁酮,写出该烯煌可能的结构式。

解:该烯烧结构式为:

CH^H3

CH3cH2C=CCH2cH3

13.某化合物经催化加氢能吸收-分子氢,与过量的高锦酸钾作用生成丙酸,写

出该化合物的结构式。

解:该化合物的结构式为:

CH3cHeH=CHCH2cH3

14.某化合物(A)分子式为GM”催化加氢得(B),(B)的分子式为C„1H孙化合物

(A)和过量高镒酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。

CcHCcHcHC

H32-2

HHH—OHCH3c-OH

O6O8

解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):

CH3CH3

(1)CH3-C=C-CH2CH2C=CHCH3

CH3CH3

(2)CH3cH=C—CH2cH2cH=C-CH3

15.3一氯一1,2一二溟丙烷是•种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?

解:合成路线如下:

CH3cH=卅+Cl2500JC1CH2CH=CH2

B「2

CICH2-CH-CH2

II

BrBr

第四章烘烧、二烯烧、红外光谱

2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

(1)(CH3)3C-C=CCH2cH32,2一二甲基一3一」快

(乙基叔丁基乙快)

(2)HC=CCH2Br3一漠一1—丙焕

(3)CH2-CH-CWH1一丁烯一3一快

(4)CH2=CHCH2cH2cMH]—己烯一焕

(5)CH3cH-C三CCH2cH32一氯一3一己焕

Cl

4—乙烯基一4一庚烯-2一快

(6)CH=CH2

三

CH3CC-C=CHCH2cH3

⑺1,3,5一己三烯

3.写出下列化合物的构造式。

(1)4一甲基一1一戊块CH3

CH^CCH2CHCH3

(2)3一甲基一3一戊烯一1一快CH3

CH=C-C=CHCH3

二异丙基乙焕

(3)(CH3)2CHC=CCH(CH3)2

(4)1,5一己二块CHSC-CH2-H2C—C^CH

(5)异戊二烯CH3

CH2=C―CH=CH2

(6)丁苯橡胶—fCH2-CH=CH

(7)乙基叔丁基乙烘CH3

CH3CH2-C=C-<-CH3

CH3

4.写出1一丁快与下列试剂作用的反应式。

CH3-CCH2CH3

CuC三CCH2cH3(O

H2^/^gSOjH2so4

。廿CH三

Ag(NH3)2CCH2cH3__>C02+CH3cH2coOH

诙t

B「2

AgC三CCH2cH3V”尸CH3cH2cH2cH3

H

t=C

BrztH2cH3

5.完成下列反应式。

热KMnC)4溶簟

2cH3co0H

Br

H27Pa-BaSO'cH3cH=CHCH3Br/CCI3/

—2~~►4CHa-CHCH

CH3—CM-CH3喳琳CH3

2K°H»CH3—(^C-CH3

H2SO4,H2O,HgSO4CH3%-CH2cH3

AgN03氨溶蟹不反应

6.以反应式表示以丙焕为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。

HgSO4,H2SO4

CH3C=CNa<NaCH三6:氏

-------------ACH3COCH3(1)

H20

HBr,indlar

vHBr/Br

CHCHCH

2=3fCH3cHeH3(2)

\Br1,B2H6,

\CHJC-CH3

v2H2O2,NaOH

(

&Br3)CH3cH2cH20H

CH3c三CCH2cH2cH3(4)

HBr/ROOR

H2/Pt

vCH3cH2cH2Br

CH3cH2cH2cH2cH2cH3(5)

(4)-H-CHC=CHCH]

(3)22fi

Cl

8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

(1)CH2=CH=CH2+CHmCH

(2)2CH2=CHCH=CH2

(3)CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN—►

9.以反应式表示以乙焕为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。

.4HBr

LTindl1a

CH=CH+H2^CH2=CH2——^CH3CH2Br

CH=CH+Na--------►CH三Na0”3cH2肛》CH=CCH2CH3

(1)

HgS°4,H2S°4,/°-u比/Pt一CHCHCHCH

--------------------ACH3coeH2cH3-----------►CH3cH2cHeH3

OH

Cl

1

(2)CH3cHemH+2HC1--------►CH3CH2-C-CH3

Cl

ROOR

⑶CH3cH2cH=CH2+3cH2cH2cH2Br

10.以四个碳原子以下烧为原料合成下列化合物。

CHRNa+CH3cH2cH2cH2Br——►CH三CCH2cH2cH2cH3

(1)HgSC)4,H2so4,④0/\/

CH=CNa+CH2=CHCH2Br-----►CHmCCH2cH=小

(2)

(3)

11.用化学方法区别下列各组化合物。

(1)乙烷、乙烯、乙块

乙烷乙烯乙快

Br2/CCl4不变褪色褪色

硝酸银氨溶液不变

(2)CH3cH2cH2c三CH和CH3c三CCH3

解:分别加入硝酸银氨溶液,有块银沉淀的位1一丁快。

12.试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。

解:(1)将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙快生成乙怏银而沉淀除去。

(2)将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炊变为乙烯。

13.解:(1)1,2一加成速度比1,4—加成速度快。因为1,2-加成生成的中间

体稳定,说明活化能抵,反应速度快。

1,2一加成生成的中间体正碳离子为P-n共轨和有三个C-H键与其超共规,

而1,4—加成的中间体比其少三个C-H键超共瓶。

Br

CCH3CHCH=CH2^►CH3CHCH=CH2

:H3CH=CHCH2~^-*CH3CH=CHCH2Br

(2)1,2—加成产物有•个C-H键与双键超共扼,而1,4一加成产物有五个C-H

键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。

14.解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,

为1,2一加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产

物,1,4一加成产物比1,2一加成稳定。

15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子

中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分

子式为:CH2=CHCH=CHCH=CH2;分子式:C6H8;1,3,5一己三烯。

第五章脂环煌

1.命名下列化合物:

1一甲基一3一异丙基一1一环1一甲基一4一乙烯基一1,3—

己烯环己二烯

⑶CHsy^CH2cH3

7

CH3

1,2一二甲基一4一乙基环戊烷

(5)z=x

1,3,5—环庚三烯5一甲基双环[2.2.2]-2-辛烯

螺[2.5]-4-辛烯

2.写出下列化合物的结构式。

(2)1,5一二甲基环戊烯?

(4)3一甲基一1,4一环己二烯

(6)6.双环[3.2.1]辛烷

(7)7.螺[4.5]-6一癸烯

3.写出分子式为Qh的环烷煌的所有构造异构体和顺反异构体的结构式,并命

名之。

顺一1,2一二甲基环丙烷反一1,2一二甲基环丙烷乙基环丙烷

4.下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。

解:(1),(2),(3)化合物无顺反异构体。

(4)有顺反异构:

CH

(5)有顺反异构:!!!

H

(6)有顺反异构:

5.写出下列化合物最稳定构象的透视式。

⑵

(1)CH(CH3)2

I

(2)

H2

COOC2H5

7.L3一丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚

体能发生下列反应:

(1)化加氢后生成乙基环己烷

(2)溟作用可加四个浪原子

(3)适量的高钛酸钾氧化能生成B一竣基」二酸,根据以上事实,推测该二

聚体的结构,并写出各步反应式。

解:该二聚体的结构及各步反应式如下:

Hz/NiACH2cH3

Br^^CHCH2Br

CH=CH

22BNxBr

Br

KMnOHOOCCCH2cHeH2cH2coOH

-------►4

COOH

8.某煌(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得种产物2,5一己二酮,试写出

该短可能的结构式。

解:该煌为1,2一二甲基环丁烯:

£H3

03Zn,H20ACH3coeH2cH2coeH3

CH3

9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:

(1)三个异构体都能与溪反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应

的浪是(A)的两倍。

(2)者都能与氯化氢反应,而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同

一种产物。

(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4HQ的化合物。

(4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。

解:

B:CH3CH2C=CHC:CH3c三CCH3

Br

A口r

CH3cH2CWH+2Br2--------►CH3CH2C(Br2)CHBr2

CH3C=CCH3+2Br2^CH3C(Br2)C(Br2)CH3

+HC1

CH3cH2CMH+2HC1—►CH3cH2c(C%)用

CH3C=CCH3+2HC1►CH3cH2c(CI2KH3

HS4J<24

CH3cH2CNH+H20^05?CH3CH2CH2CHO

CH3c-CH3+H20呼04,出?CH3cH2CCH3

O

CH3cH2c=CH+AgNO3aCH3cH2CKAgJ

第六章单环芳煌

1.写出分子式为C9H12的单环芳煌所有的异构体并命名之。

正丙苯异丙茶2一甲基乙苯

c2H5

4一甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯

2.写出下列化合物的结构式。

间二硝基苯

2,4,6一三硝基甲苯间碘苯酚对氯苇氯3,5一二硝基苯磺酸

3.命名下列化合物。

C(CH3)3CH20H

C1NO2

叔丁基某对氯甲茉对硝基乙不节醇

C00HCl2H25

SO2C1

SONaCH=CHCH

NO233

苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一(4一甲苯基丙烯)

4.用化学方法区别各组化合物。

(1)

滤水不变褪色不变

硝酸银氨溶液不变沉淀

5.以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。

(1)C6H5Br(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5c2H5

(4)

C6H5C00H(5)O-C6H5(OH)COOCH3(6)p-CH3c6H4COOH

(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9)o-C6H5(OH)Br

NO2

(ID对甲茶酚

(10)邻甲苯酚

(12)间甲苯酚

6.完成下列反应式。

解:

(1)

7.指出下列反应中的错误。

解:(1)正确反应:

/\^CH(CH3)2

CHCHCHC1,A1C13

32202,hv

(2)正确反应:

KMnO4

2H5^^^COOH

(3)1E确反应

COCH

COCH33

Cl2,Fe

CH:3CH2C1,A1C13

—----A-------------►

COCH3COCH3

9.试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

解:(1)甲茉------>4-硝基一2—浸茶甲酸;3—硝基一4—浸茶甲酸

(2)邻硝某甲茶——>2-硝基一4—浪茶甲酸

(3)I'H]:甲茶____>5-硝基一I,3一苯二甲酸

(5)对二甲苯>2-硝基一1,4一苯二甲酸

CH3

(4)

COCH2CH3CH2cH2cH3

CH3cH2coeLAICI3ZnHg,HCl

I------------>

(5)

A1C13

M+[0*1\\

IZn-Hg,HCl

、2cH2cH2coOH

>H2s。4产八/

1JY----

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