研究有机化合物的一般步骤和方法全套新人教版选修51

研究有机化合物的一般步骤和方法全套新人教版选修51第1页/共43页[内容复习]1、混合物分离中常用的操作有哪些?2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？3.分离除杂的基本原则:4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源:2)分离提纯的方法天然或人工合成3)确定分子结构:组成元素分子组成分子结构考虑实验式分子式结构式不增、不减、易分、复原.第2页/共43页

即研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定相对分子质量波谱分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?第3页/共43页一、分离提纯:

1、蒸馏：（有机物的分离）

(a).概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；

(b)适应对象:常用于分离提纯液态有机物；

(c).条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）

(d).实例:工业乙醇的蒸馏.含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏第4页/共43页蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！第5页/共43页蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；需使用沸石（防液体暴沸）；4、冷却水应从冷凝管的下口进水，上口出水（逆向冷凝）5、温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口处，（以测量馏出蒸气的温度）第6页/共43页练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可

选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√第7页/共43页2、重结晶

a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

b.关键：选择适当的溶剂。

C.选择溶剂的条件：

(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。（3）冷却后易于结晶析出

d.例如：苯甲酸的重结晶；KNO3

和

NaCl的分离

第8页/共43页不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)加热溶解，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？第9页/共43页洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净.检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。第10页/共43页冷却结晶时是不是温度越低越好？？？不是，温度降低，不仅被提纯物质溶解度减小，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好。第11页/共43页3、萃取：

利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性的不同，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。1.原理：2.主要仪器：分液漏斗第12页/共43页3.操作过程振荡静置分液装液分液时，下层液体从分液漏斗下端放出，上层液体从分液漏斗上口倒出第13页/共43页4、萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶（出现分层）②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多5、常见的有机萃取剂：四氯化碳、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、……6.萃取的种类1)液—液萃取：2)固—液萃取：4.色谱法利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……例如：用四氯化碳萃取溴水中的溴……第14页/共43页练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√第15页/共43页研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式第16页/共43页

5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4gH2O.该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？

问题导学[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：因m(C)=13.2g×12/44=3.6g,m(H)=5.4g×2/18=0.6g,则m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6gN(C):N(H):N(O)=：：

1.6g

3.6g

0.6g12116=3：6：1则该未知物A的实验式为C3H6O

再确定该有机物中各元素的原子数之比：第17页/共43页第四节研究有机化合物一般步骤和方法（第2课时）第18页/共43页二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析—有机物的组成元素分析定量分析—分子内各元素原子的质量分数

原理：实验式（最简式）有机物燃烧简单的无机物通过无机物的质量有机物元素原子的质量分数原子最简单的整数比

1.确定有机化合物的元素组成第19页/共43页某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。案例分析[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则w(O)%=

1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)

=:

:34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？第20页/共43页[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【问题解决实例】

[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子式为C4H10。[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：第21页/共43页[例2]:燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【问题解决实例】

【解答】∵又因该有机物的相对分子质量∴实验式CH2O即为分子式。

第22页/共43页②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式1摩尔分子中各元素原子的物质的量________________________________________________________根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)×n=Mr,得出分子式2.确定有机物分子式的一般方法．(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）→摩尔质量→_____________________________→分子式（2）最简式法①确定最简式（实验式）：第23页/共43页验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是……（）A.只测定它的C、H比B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量D巩固练习第24页/共43页

3.求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n

（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol*ρg/L

（3）根据有机蒸气的相对密度D，

D=M1/M2

（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）第25页/共43页相对分子质量的测定—质谱法（MS）

质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法第26页/共43页原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

即:M=46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[读谱图]：第27页/共43页对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B巩固练习第28页/共43页例3:某有机物的结构确定:①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是(

).

C4H10O②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量()分子式为（）。74C4H10O【问题解决实例】

第29页/共43页根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的结构有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？三.分子结构的鉴定——官能团的确定第30页/共43页(一)红外光谱(IR)1.原理有机物中组成

的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的

可发生振动吸收,不同的

吸收频率不同,在红外光谱图中将

。因此，可推知有机物的结构。化学键、官能团化学键,官能团化学键,官能团处于不同位置2.用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团注意：红外光谱不能显现C-C键的振动吸收第31页/共43页有三个振动吸收，即推知A为

CH3CH2OHO-HC-HC-O第32页/共43页[例4]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】

2个振动吸收峰第33页/共43页[例5].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O3个振动吸收第34页/共43页(二)核磁共振氢谱(HNMR)

1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比.2、作用:

通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目＝氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)

==

不同氢原子的个数之比第35页/共43页

HNMR

图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？1种氢原子吸收峰数目1种3种氢原子吸收峰数目3种案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH第36页/共43页在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是

AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√巩固练习第37页/共43页例：下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，并说明理由。A是CH3CH(OH)CH3的1H－NM