简单有机物的合成解析

简单有机物的合成解析第1页/共32页神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来第2页/共32页神舟七号宇航员翟志刚、刘伯明、景海鹏凯旋归来第3页/共32页

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。第4页/共32页

第三单元人工合成有机化合物专题3有机化合物的获得与应用一、简单有机物的合成第5页/共32页早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质。自1828年人工合成尿素后，有机物和无机物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式

，主要是由有机物组成的。例如：脂肪、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、天然和合成药物等，均属有机化合物。

有机合成的发展第6页/共32页20世纪，化学家合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）,其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目，获得诺贝尔化学奖有10项之多。20世纪有机化学的成就第7页/共32页世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物第8页/共32页1.定义:

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。一、简单有机物的合成第三单元人工合成有机化合物第9页/共32页

可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;

可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。2.意义:一、简单有机物的合成第10页/共32页一、简单有机物的合成3、有机合成的关键：

合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线一般思路：可由原料出发，正向思维也可由目标产物出发，逆向思维也可由原料和目标产物同时出发，双向思维第11页/共32页问题探究一

根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。（1）试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式第12页/共32页分子式：C4H8O2O结构简式：CH3COOC2H5CH3-C-O-CH2-CH3OOCH3-C-O-CH2-CH3+H2OCH3-C-OH+CH3CH2OH酸第13页/共32页相关知识乙烯的结构有何特点？如何在双键上引入羟基或转化为醛基、羧基？醇如何转变为醛？醛如何转变为酸？羧酸和醇又如何转变为酯？各官能团是如何衍变的？第14页/共32页逆合成法（即逆推法）产物反应物原料原则1、能水解先水解成各有机分子。2、不能水解的有机分子，一般是碳骨架不变（包括碳原子数和及位置关系），官能团发生改变。官能团改变顺序：C=C→C-OH→--CHO→--COOH→--COO-乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯第15页/共32页（2）写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的化学方程式，并注明反应条件和反应类型。第16页/共32页一、简单有机物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2第17页/共32页一、简单有机物的合成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△△第18页/共32页

目前工业上大量生产的乙醇，是以石油裂解气中的乙烯为原料，在催化剂作用下，和水反应制得的。乙醇的工业制法

目前在工业生产中，乙酸一般是由乙烯合成乙醛，然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。乙酸的工业制法拓展视野第19页/共32页一、简单有机物的合成问题探究二

根据以下信息推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。催化剂2CH2＝CH2+O2

2CH3CHOCH2＝

CH2+O2CH3COOH催化剂△△CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△第20页/共32页一、简单有机物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂③O2催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2第21页/共32页[小结]有机合成的一般方法一、简单有机物的合成（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。

（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题第22页/共32页【巩固练习】

以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2＋Cl2通电H2＋Cl22HCl点燃CHCH＋HClCH2＝CHCl第23页/共32页问题探究二

若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？甲酸甲酯（HCOOCH3）

甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）

乙酸甲酯（CH3COOCH3）

乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分异构体第24页/共32页问题探究三CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好。第25页/共32页

已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水，溴水为主要原料合成问题探究四幻灯片27信息提示：CH3ClCH2Cl＋2H2OCH3(OH)CH2OH＋2HClCH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OO第26页/共32页

合成目标

审题

新旧知识

分析

突破

设计合成路线思维求异

确定方法

推断过程和方向解法求优

结构简式

准确表达

反应类型

化学方程式有机合成的思维结构第27页/共32页（1）引入卤原子（-X）加成反应

CH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反应

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O△催化剂CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr光照第28页/共32页（2）引入羟基（-OH）加成反应CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂水解反应CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O62C2H5OH＋2CO2酒化酶△第29页/共32页（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O催化剂△2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH≡CH＋H2OCH3CHO2CH=CH＋O22CH