柠檬酸催化合成阿司匹林

柠檬酸催化合成阿司匹林王伟芳(1002）摘要：以水杨酸和乙酸酐为原料，柠檬酸为催化剂合成阿司匹林，探讨了酸酐物质的量比、催化剂用量和反应时间、反应温度对产品收率的影响。研究结果表明，当酸酐物质的量比为1:3，柠檬酸用量为1.0克，反应时间为40分钟，反应温度为700摄氏度，纯化后阿司匹林收率达91.0%。关键词：阿司匹林、催化剂、柠檬酸I引言：阿司匹林是水杨酸类解热、镇痛药的代表，用于临床已有100年历史、现仍广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。近年来发现阿司匹林为不可逆的花生四烯酸环氧醚抑制剂，还能抑制血小板中血栓素A2合成，具有强效的抗血小板凝聚作用，已在临床用于心血管系统疾病的防范和治疗。最近研究还表明，阿司匹林和其它非甾体抗炎药对结肠癌和老年痴呆症也有预防作用【1】。阿司匹林被分解后，会变为水杨酸盐，其能阻止自由基的形成，从而预防氨基糖类抗生素所致耳聋的发生。阿司匹林的稀溶液用于浇灌果树，有减少落花、落果、增加结果率等功效【2】。阿司匹林通常用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得，反应式如下：传统方法所用的催化剂为浓硫酸，但浓硫酸对设备腐蚀性强且存在废酸排放等缺点。对该反应使用的催化剂开展了许多研究，已见报道的催化剂有固体Na2CO3【3】、固体KOH【4】、硫酸氢钠【5】、维生素C【6】、乙酸钠【7】等，它们各有其优缺点。用磷酸二氢钠催化合成阿司匹林，产率只有76%【8】。因此还必须寻找一种催化效果良好、简单易得同时对环境污染较小的可以进行工业化的新型催化剂。柠檬酸是有机酸，具有酸性和还原性，能溶于水和有机物中。本文利用它来催化水杨酸与乙酸酐酰化合成阿司匹林，并探讨了催化合成条件，取得预期的效果。II实验部分：实验目的=1\*GB3①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法；=2\*GB3②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法；=3\*GB3③学习根据化合物性质进行产物纯化的方法；=4\*GB3④培养根据文献设计实验的能力。1.2主要试剂与仪器仪器：磁力搅拌器、过滤装置、磨口玻璃仪器、平底电热套、控温仪、循环水真空泵；结果讨论：实验结束后得到的阿司匹林为灰白色的细微针状晶体，用三氯化铁检验时，发现我们的产品不纯。经过分析，的知原因有二：1:在加原料时由于量取的液体体积和所称量固体的质量读数不准确，以至于在反应结束后，参加反应的原料还有剩余，造成了产品的不纯；2：在反应过程中没有控制好温度，在进行实验之前未弄明白磁力搅拌器的正确使用方法，至使温度过高，发生了副反应，产生了副产品，使产品不纯。还有得到的阿斯匹林并不是明显的针状，经过分析原因可能是在加热过程中为了控制温度，是反应器骤冷骤热。参考文献:[1]郑虎.药物化学（第四版）[M].北京：人民卫生出版社，2001.[2]张伦.阿司匹林国内外的应用、生产和市场[J].中国药房，TabIe5.Comparisonofpropertiesofdifferentcatalysts1997,8(2)5:5-56.[3]宋小平，郭保礼，杨全明.固体Na2CO3催化合成阿司匹林.精细石油化工，1992，（3）：4648.[4]张国升.以固体氢氧化钾为催化剂制备乙酰水杨酸[J].化学试剂，1986,8（4）：245-246.[5]翁文，林德娟，尤秀丽等.硫酸氢钠催化合成阿司匹林[J].应用化工，2003（2）;15-16.[6]陈洪，龙翔，黄思庆.维生素C催化合成阿司匹林的研究[J].化学世界，2004:642.[7]林沛和，李承范.乙酸钠催化合成阿司匹林[J