高中化学-有机合成教学课件设计

有机材料的惊艳绽放ETFE(聚氟乙烯)的特殊材料，在业内素有“塑料王”的美誉世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第四节

有机合成

学习目标1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应3.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法4.了解有机合成的基本过程和基本原则5.掌握逆向合成法在有机合成用的应用

基础回顾

各类烃及衍生物的主要化学性质：名

称

结

构

化学反应

双

键

叁

键

苯

环

羟

基

醛

基

羧

基

酯

基

、

加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）官能团的转化或引入。（2）目标化合物分子碳链骨架的构建碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）

3.官能团的引入方法1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去3）炔烃的不完全加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△①引入双键②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△FeBr3③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△(4).引入-CHO或羰基的方法有：

醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：①

醛的氧化②酯的水解③苯的同系物的氧化(1).官能团种类变化：(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3CH2-Br水解CH3CH2-OHCH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH35、分子骨架的构建（碳链的增减）1）增加碳链：

2）减少碳链：

3）成环与开环：

①酯水解②烃的裂化和裂解反应；①酯化与酯的水解②根据信息分析

①酯化反应②醇分子间脱水（取代反应）生成醚③聚合反应

④

或和HCN加成等

基础原料中间体目标化合物中间体练一练二、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：（1）CH3CH2OH（2）CH3COOH（3）CH3COOCH2CH32、逆向合成分析法

基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础

原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解课本66页学与问总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%思考：从产率的计算中你能得到什么启示？三、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起