高考化学复习有机化学基础-突破有机大题课件

专题十一

有机化学基础——突破有机大题[考纲要求]

1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。内容索引考点一有机物的结构与性质考点二同分异构体考点三合成路线的分析与设计考点四有机合成与推断有机物的结构与性质考点一常见有机物及官能团的主要性质核心知识透析有机物通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2无在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X—X(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH醇羟基—OH(1)与活泼金属反应产生H2(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R醚键性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)(4)易被氧化高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)醛醛基(1)与H2发生加成反应生成醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基(1)具有酸的通性(2)与醇发生酯化反应(3)不能与H2发生加成反应(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)酯酯基(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOH两性化合物，能形成肽键

高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)蛋白质结构复杂无通式肽键氨基—NH2羧基—COOH(1)具有两性(2)能发生水解反应(3)在一定条件下变性(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应(5)灼烧有特殊气味高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)糖Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)油脂酯基(1)水解反应(在碱性溶液中的水解为称皂化反应)(2)硬化反应高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)角度一官能团的识别1.按要求回答问题：(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)改编]

中官能团的名称__________________。高考真题研究答案酯基、碳碳双键高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)[2016·全国卷Ⅱ，38(5)改编]

中官能团名称_______________________。答案碳碳双键、酯基、氰基高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)角度二有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④R1CHO＋R2CH2CHO

答案根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应(1)A→B_____；(2)B→C___；(3)C→D___；(4)G→H_____。①②③④⑦⑧高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.(2016·全国卷Ⅲ，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)根据上述转化关系，回答反应类型。①_________；②_________；③_________。答案取代反应取代反应消去反应高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)4.(2016·全国卷Ⅰ，38改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：答案按要求书写下列方程式：(1)A→F__________________________________。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)F→G______________________________________________。(3)D→E________________________________。答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)题组一官能团的识别与性质判断1.写出下列物质中所含官能团的名称：(1) _______________。(2) _____________________。考向题组集训答案碳碳双键、羰基碳碳双键、羟基、醛基1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)

______________________________。(4) ___________。(5) _______________。答案碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基醚键、羰基醛基、碳碳双键1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.按要求回答下列问题：(1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”①用FeCl3溶液可以检验出香草醛(

)②香草醛可与浓溴水发生反应(

)③香草醛中含有4种官能团(

)④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应(

)⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸(

)答案√√××√1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。答案A.甲、乙、丙三种有机化合

物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙

两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3

溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应√√1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.按要求回答下列问题：(1)

1mol该物质消耗____molNaOH。答案6(2)

1mol该物消耗___molH2。81234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(1)1mol酚酯基消耗2molNaOH；(2)1mol酚羟基消耗1molNaOH；(3)醇羟基不和NaOH反应；(4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应；(5)1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；(6)1mol碳碳三键消耗2molH2；(7)1mol苯环消耗3molH2；(8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。特别提醒1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)题组二有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写4.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。答案则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为_________、_________、____________________、_________、_________。加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：答案请写出各步反应的化学方程式①____________________________；CH2==CH2＋Br2―→1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)②________________________________________；③____________________________________________________；④_________________________________________________________；⑤____________________________________________________；答案1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)⑥______________________________________________________；⑦______________________________________________________________________________________________________________。答案＋(2n－1)H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)题组三重要有机脱水反应方程式的书写6.按要求书写方程式。(1)

①浓硫酸加热生成烯烃___________________________________________；②浓硫酸加热生成醚__________________________________________________。答案CH2==CH—CH3↑＋H2O＋H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水①生成链状酯_____________________________________________________________；②生成环状酯__________________________________________；答案＋HOCH2CH2OH＋H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)③生成聚酯___________________________________________________________________________。答案＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)

分子间脱水①生成环状酯______________________________________________；答案＋2H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)②生成聚酯__________________________________________________。答案＋(n－1)H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)题组四常考易错有机方程式的书写7.按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_______________________________。(2)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热________________________________________________________；答案CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBr1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)②强碱的醇溶液，加热___________________________________________________________。(3)向

溶液中通入CO2气体___________________________________________。答案CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(4)

与足量NaOH溶液反应______________________________________________________。答案＋2NaOH＋CH3OH＋H2O1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(5)

与足量H2反应_____________________________________________________________。答案1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)有机反应方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。(3)有些有机反应须用中文标明。如淀粉、麦芽糖的水解反应等。题后反思1234567高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)同分异构体考点二高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：核心知识透析组成通式可能的类别典型实例CnH2n(n≥3)烯烃、环烷烃CH2==CHCH3与

高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)CnH2n－2(n≥4)炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2CnH2n＋2O(n≥2)饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO(n≥3)醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、

与高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)CnH2nO2(n≥3)羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO

与

高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)CnH2n－6O(n≥7)酚、芳香醇、芳香醚、

与CnH2n＋1NO2(n≥2)硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，按邻、间、对进行排列。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意避免重复。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.[2016·全国卷Ⅰ，38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(

)的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有____种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________________________________。高考真题研究答案解析12高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③

和—COOH，④

和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G(

)的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___种(不含立体异构)。答案解析8高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：

、

、HCOOCH2CH==CHCN、 、

、HCOOCH==CHCH2CN、

、

，共有8种。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.[2016·全国卷Ⅲ，38(5)改编]芳香化合物F是C(

)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式。答案

、

、

、

、 (任写三种)答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.按要求回答下列问题：(1)—C3H7有___种，C3H8O属于醇的同分异构体有___种。(2)—C4H9有___种，C4H8O属于醛的同分异构体有___种。(3)—C5H11有____种，C5H12O属于醇的同分异构体有____种，C5H10O属于醛的同分异构体有____种。考向题组集训答案2242884123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(4)C8H10O属于酚的同分异构体有____种。9解析

、

、

、

、

、

、

、

、

，共9种。答案解析123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有____种(不考虑立体异构)。答案解析32解析因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.二元取代芳香化合物H是G(

)的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有____种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为____________________________________(写出一种即可)。11(或 )答案解析123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；其中有一个甲基，另一个为

，共有邻、间、对位3种结构，两个

有间、邻位2种情况；123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)一个

另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

或

。123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯环上含有两个取代基且与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有____种，写出其中一种的结构简式：____________________________。答案解析6(其他合理答案即可)123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯环还有3个碳，其苯环上含有两个取代基，可能是—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3，两个取代基在苯环上有邻、间及对位三种情况，则与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有6种，如

。123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案解析4.

的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液____mL。500123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析

的同分异构体中：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是

，

与氢氧化钠溶液反应的方程式为

＋4NaOH―→

＋2HCOONa＋2H2O。0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液500mL。123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案5.写出满足下列条件的A(

)的同分异构体：______________________________________________。①有两个取代基；②取代基在邻位。、、123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案6.W是

的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有____种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________________。13解析123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析W是

的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻位、对位、间位3种；苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的为

。123456高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)常见限制条件与结构关系总结题后总结高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)合成路线的分析与设计考点三高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法核心知识透析官能团的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)官能团的引入—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例增长碳链2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH2R—ClR—R＋2NaClCH3CHO高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)增长碳链高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)增长碳链缩短碳链＋(n－1)H2O高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.常见有机物转化应用举例(1)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(

)的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(

)的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.[2016·全国卷Ⅰ，38(6)]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：高考真题研究参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.[2016·全国卷Ⅲ，38(6)改编]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。答案该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：写出用2-苯基乙醇(

)为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D(

)的合成路线。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.[2015·全国卷Ⅰ，38(6)改编]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：答案参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：________________________________________________________________________________________。HC≡CHCH2==CH—CH==CH2解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛(

)的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。考向题组集训答案已知：羰基α-H可发生反应：高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案CH3CH2Cl CH3CH2OHCH3CHO

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.请设计合理方案由

合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2==CH2答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)答案

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.参照已知信息，设计一条以CH2==CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)4.聚丙烯醛(

)可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。答案Claisen缩合：R1—CHO＋＋H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)有机合成与推断考点四高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(

)的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。核心知识透析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)4.根据关键数据推断官能团的数目高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(4) ；高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

。②

高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上的硝基被还原：

。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN―→

；高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)②

＋HCN

；③CH3CHO＋NH3

(作用：制备胺)；④CH3CHO＋CH3OH (作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2

＋HCl。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)1.(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：高考真题研究高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。氯乙酸解析该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)②的反应类型是_________。取代反应答案解析解析反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。乙醇/浓硫酸、加热解析反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(4)G的分子式为_________。C12H18O3答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(5)W中含氧官能团的名称是___________。羟基、醚键解析根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)_______________________。、答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析该酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为

、

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(7)苯乙酸苄酯(

)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线____________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要

；要生成

，根据题给反应可知，需要

；要生成

，需要

；苯甲醇和HCl反应即可生成

。由此可写出该合成路线。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)2.(2018·全国卷Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。答案C6H12O6高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)A中含有的官能团的名称为_____。羟基答案解析解析葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)由B到C的反应类型为____________________。取代反应(或酯化反应)答案解析解析B分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(4)C的结构简式为_____________。答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生了取代反应，因此C的结构简式为

。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(5)由D到E的反应方程式为_____________________________________。答案解析高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_____________。答案解析9高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)3.(2018·全国卷Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是_____。丙炔答案高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为____________________________________________。答案解析CH≡CCH2Cl＋NaCNCH≡CCH2CN＋NaCl高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2C≡CH＋NaCNHC≡CCH2CN＋NaCl。高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_________、_________。答案解析取代反应加成反应高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)高考化学复习有机化学基础——突破有机大题(共174张PPT)解析由