广东省高三化学一轮复习学案第13章烃

第十三章烃第一课时甲烷的性质与“四同”规律【考纲要求】1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。2．掌握烷烃的结构及空间构型、重要的性质。3．掌握同分异构体、结构式的书写方法和烷烃的命名方法。教与学方案笔记与反思【自学反馈】1．甲烷的结构和性质(1)分子组成和结构：化学式为,电子式为；结构式为；甲烷的分子空间结构：，键角为。(2)电子式、结构式、结构简式、分子式概念比较分子式电子式结构式结构简式概念举例2．甲烷物理性质3．甲烷化学性质(1)取代反应（卤代）这也是烷烃共同具有的一个性质。A.方程式：B．反应规律：C．取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应概念反应中物质的特征条件反应特点(2)氧化反应——仅能在空气或氧气中燃烧(3)加热分解反应：1．通式2．结构特点：3．性质(1)物理性质：(2)化学性质：①稳定性：不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性：③取代反应：均可与卤素发生取代反应。④裂化反应：5.同分异构体书写规律和步骤.【例题解析】【例1】分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有： A．2种 B．3种 C．4种 D．无数种解题思路:。易错点:。【例2】对于烃，的命名正确的是：A．4—甲基—4,5—二乙基己烷 B．3—甲基—2,3—二乙基己烷 C．4,5—二甲基—4—乙基庚烷 D．3,4—二甲基—4—乙基庚烷解题思路:。易错点:。【例3】在有机物分子中,若某个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”，如右图所示,若同一个碳原子上连着两个C=C键时，极不稳定，不存在。某链烃C7H10的众多同分异构体中，(1)含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有五种，它们的结构简式分别是：①②③④；⑤。(2)含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后不具有“手性碳原子”的结构简式是。解题思路:。易错点:。【巩固练习】课堂反馈1.最近我国开始从新疆开发天然气，贯穿东西至上海的大工程，关于天然气的下列叙述不正确的是（)B.改液化石油气为天然气作燃料，燃烧时应减小进空气量或增大进天然气量C.天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少∶2时，混合气点燃爆炸最剧烈2.下列有机物命名正确的是（）A.．3,3二甲基丁烷B．2,2二甲基丁烷C．2乙基丁烷D．2,3,3三甲基丁烷3.环氧乙烷（）与乙二醇作用，控制一定的反应条件及反应物的用量比例，可生成一系列双官能团化合物，称为多缩乙二醇醚，其后应原理可表示为：则该系列化合物中碳元素的质量分数最大值约为（）A．40.00%B．54.54%C．%D．85.71%4.下列各组物质中，互为同分异构体的是 （） A．O2和O3B．CH3C．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CHCH2CH3D．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH2CH35.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃……，转化为键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便，设键数为I，则烷烃中碳原子与键数关系的通式为CnI3n+1，烯烃<视双键为的两个单键>，环烷烃中碳原子与键数关系的通式均为CnH3n，则苯的同系物中碳原子与键数的关系通式为（苯环上视为三个双键）()nI3n1nI3m-2C.CnI3n3n课外作业1.请写出六种你学过的有机化合物的结合简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O(g)的体积比符合如下比值(各写三种)：(A)V/V＝2的有 、 、 。(B)V/V 、 、 。2.碳正离子例如，CH+3，C2H+5，(CH3)3C+等］是有机物反应中重要的中间体。欧拉因在此研究领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖，碳正离子CH+3可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH+5失去H2可得CH+3(A)CH+3是反应活性很强的正离子，是缺电子的其电子式是 。(B)CH+3中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是 (填角度)。(C)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。(D)(CH3)3C+去掉H后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 3.有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。下列说法中错误的是（）nH2n＋2C.甲硅烷（SiH4）的密度小于甲烷(CH4第十三章烃第二课时不饱和烃的性质与空间构型【考纲要求】1．掌握不饱和烃的结构、性质和乙烯、乙炔的实验室制法2．熟练加成反应和加聚反应的书写和应用。教与学方案笔记与反思【自学反馈】1．乙烯和乙炔的分子结构乙烯乙炔分子式结构式结构简式官能团分子构型键能、键角2．常见的共平面的物质物质结构简式原因乙烯含有结构四氟乙烯苯含有结构萘甲醛含有结构3.乙烯和乙炔的性质乙烯乙炔物理性质化学性质燃烧与酸性KMnO4溶液反应与溴水反应与H2反应与HCl反应与H2O反应聚合反应4.甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法甲烷乙烯乙炔药品反应装置除杂干燥收集【例题解析】【例1】含有一个叁键的炔烃，氢化后的结构式为：此炔烃可能有的结构简式有A．1种B．2种C．3种D．4种解题思路:。易错点:。【例2】环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型；反应⑤，反应类型。解题思路:。易错点:。【巩固练习】课堂反馈1.据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。对该物质判断正确的是 （） A．晶体的硬度与金刚石相当B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不能发生加成反应D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得2.随着碳原子数的增多，碳元素的质量百分含量也增大的是（）A．烷烃同系物B．烯烃同系物C．炔烃同系物D．苯的同系物3.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是A．C5H10B．C7H8C．CH4OD．C2H4Cl24.实验室制取乙烯的方程式为。酒精和浓硫酸的体积比为，混合时应将倒入中，反应中浓硫酸的作用为和。加热时间过长混合液往往会变黑，这是因为，除去该杂质气体应将制得的气体通过盛有溶液的洗气瓶。5.聚四氟乙烯称为“塑料王”，它的发现源于一次实验意外。1938年，化学家普鲁凯特与助手们研究四氟乙烯的聚合反应，将四氟乙烯贮存于冷藏箱中的加压的钢瓶中，当将刚反应器管道、反应器（管道及反应器间隙有空气）接通后，发生了故障，四氟乙烯气体并没有到反应器中，经称量证明钢瓶中气体一点也没减少，打开阀门也没有四氟乙烯气体逸出，但拆开阀门后却从钢瓶中倒出与四氟乙烯等重的白色粉末。普鲁凯特突然意识到，四氟乙烯已在钢瓶中发生了聚合反应。后经确证，该白色粉末就是聚四氟乙烯。1945年，美国杜邦公司开始在工业规模上生产聚四氟乙烯。由此可以推知该反应的条件是和引发，聚合反应的反应是为：。课外作业1.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式如下（请填空）A：B1B3：2.常温常压下，由A和B两种气体组成的混合气体，经分析知道该混合气体中只有C和H两种元素，而且无论A和B以何种比例相混合，碳与氢的质量比总小于3∶1。若A的相对分子质量比B大，则可推知（写分子式）A为，B为，若上述混合气体中C与H的质量比为3∶2,则该混合气体对H2的相对密度为。3.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：

CH3CH=CHCH2CH=CH2CH3CHO+OHCCH2CHO+HCHO

CH3C≡CCH2C≡CHCH3COOH+HOOCCH2COOH+HCOOH

(A)化学式为C10H10的某烃，在臭氧作用下发生反应：

C10H10CH3COOH+3HOOCCHO+CH3CHO

①该烃分子中含有个双键，个叁键。

②C10H10的结构简式为： 。(B)有人尝试着合成C10H10的饱和烃。你估计若成功的话，其结构怎样？试用键线式（不必写出C、H原子，仅用线条表示分子的空间构型）。第十三章烃第三课时苯及其同系物的结构和性质【考纲要求】1．掌握苯的结构和性质、芳香烃的概念。2．了解甲苯、二甲苯的结构和性质的关系。3．掌握苯环上的取代反应，苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间结构等知识。教与学方案笔记与反思【自学反馈】1．“苯类”——苯的类别2．“苯身”——苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。具有的键。3．“苯色”——苯的物理性质。4．“苯性”——苯的化学性质H2O。△5．“苯来”H2O。△6.取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断CH键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、液溴（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(D)酚的卤代反应条件：浓溴水方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。(E)醇的卤代断键规律：断CO键反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂方程式：(2)硝化反应断键规律：断CH键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(C)酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。(3)磺化反应断键规律：断CH键反应条件：水浴加热到70方程式：(4)酯化反应断键规律：断CO和OH键(A)一元酸与一元醇的酯化方程式：(B)二元酸与一元醇的酯化方程式：(C)二元酸与二元醇的酯化(a)成链酯方程式：(b)成环酯方程式：(c)成聚酯方程式：(D)羟基酸的酯化(a)成链酯方程式：(b)成环酯方程式：(c)成聚酯方程式：(E)无机酸与一元醇的酯化方程式：(F)无机酸与多元醇的酯化方程式：(5)水解反应(A)卤代烃的水解断键规律：断CX键方程式：(B)酯的水解断键规律：断CO和OH键，方程式：(6)其它取代反应(A)乙炔的的制取断键规律：断离子键方程式：(B)乙醇脱水断键规律：断OH键方程式：(C)脱羧反应断键规律：断CC键方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：.(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。(3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验：等。(4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：。(5)苯与苯酚的分离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的分离方法。【例题解析】【例1】2000年广东高考题）（1）今有A、B、C3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应得到的产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。（2）请写出一个化合物的结构式。它的分子式是C8H9NO2,分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写二个。解题思路:。易错点:。【例2】萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并a]芘是强致癌物质（存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，这两者也是等同的现有结构式（A）～（D），其中

（1）.跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是

（2）跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的解题思路:。易错点:。【巩固练习】课堂反馈1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是() A．10 B．8 C．6 D．42.萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ式可称为2硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是 Ⅰ Ⅱ ⅢA．2,6二甲基萘B．1,4二甲基萘 C．4,7二甲基萘D．1,6二甲基萘3.化合物B3N3H6俗名无机苯，有关它的说明不正确的是 A．它的结构式可表示为B．它的结构式可表示为C．该化合物不能发生加成反应，可发生取代反应 D．它是非极性分子4.在烧杯中加入水和苯（密度：0.88g/cm3）各50mL。将一小粒金属钠（密度：0.97g/cm3）投入烧杯中。观察到的现象可能是A．钠在水层中反应并四处游动B．钠停留在苯层中不发生反应C．钠在苯的液面上反应并四处游动D．钠在苯与水的界面处反应并可能作上、下跳动5.（）烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为的异构体有7种，其中的3种是：请写出其他四种的结构式：，，，，课外作业1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A．甲苯能反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反应2.药物菲那西汀的一种合成路线如下：反应②中生成的无机物的化学式是，反应③中生成的无机物的化学式是，反应⑤的化学方程式是；菲那西汀水解的化学方程式是。3.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为①这两种结构的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：Ⅱ能_______(选填a、b、c、d，多选扣分)而Ⅰ不能a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．能与溴水发生加成反应，c．能与溴发生取代反应d．能与氢气发生加成反应定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1molC6H6与H2加成时：Ⅰ需______mol，而Ⅱ需_______mol。②今发现C6H6还可能有另一种如右图立体结构：该结构的二氯代物有_______种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是下列中的_____（填入编号）(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实（填入编号） a．萘不能使溴水褪色b．萘能与H2发生加成反应 c．萘分子中所有原子在同一平面d．一溴代萘（C10H7Br）只有两种(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的结构简式推测，请你写出你认为的萘的结构简式_____________第十三章烃第四课时有机物的燃烧规律及有机计算【考纲要求】1．通过反应方程式计算判断或确定烃及其衍生物的分子组成和结构。2．通过烃或衍生物的燃烧反应，计算烃、耗氧量和产物之间的数量关系。教与学方案笔记与反思【自学反馈】1.有机物完全燃烧的通式：烃：CXHY+O2烷烃：CnH2n+2+O2烯烃（环烷烃）：CnH2n+O2炔烃（二烯烃、环烯烃）：CnH2n2+O2苯及同系物：CnH2n6+O2烃的含氧衍生物：

饱和一元醇（醚）：CnH2n+2O+O2饱和一元醛（酮）：CnH2nO+O2饱和一元酸（酯）：CnH2nO2+O22.有机计算的规律(1)有机物的质量一定时，烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与氢元素的含量成正比。(2)有机物的质量一定时，完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中含碳或氢的质量分数一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。(3)同分异构体或最简式相同的有机物，质量一定时，燃烧时耗氧量相同。【例题解析】【例1】分别取等质量的甲烷和A（某饱和一元醇）、B(某饱和一元醛)、C(某稠环芳香烃含氧衍生物),若它们完全燃烧,分别生成了物质的量相同的CO2.则:(A)的分子式为_______;B的分子式为_______，C的分子式为_________(C的分子式有多种可能,只写分子量最小的一种)。⑵写出符合上述要求时，CH4和A、B、C的分子组成必须满足的条件是__________（以n表示碳原子数，m表示氧原子数，只写通式）。解题思路:。易错点:。【例2】有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种.如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变.那么,A、B组成必须满足的条件是.若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是(写出分子式),并写出分子量最小的含有甲基(CH3)的B的2种同分异构体结构简式。解题思路:。易错点:。【例3】海洛因和吗啡都是严格查禁的毒品，其中吗啡分子含碳71.58%，含氢6.67%，含氮4.91%，其余的为氧；吗啡分子中含3个氧原子。求：(1)吗啡的相对分子质量是(2)吗啡的分子式是解题思路:。易错点:。【巩固练习】课堂反馈1.下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是 A．50g乙醇和50g甲醚 B．100g乙炔和100g苯C．200g甲醛和200g乙酸 D．100g甲烷和100g乙烷2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量也一定的是A．甲烷、辛醛 B．乙炔、苯乙烯C．甲醛、甲酸甲酯D．苯、甲苯3.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10LA．CH4C2H4 B．CH4C3H6C．C2H4C3H4 D．C2H4.120℃时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度A．1 B．2 C．3 D．5.ɡ只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于,将气体经CaO吸收,体积又减少ɡ醇中C、H、O的物质的量分别为:C____；H______；O_______；该醇中C、H、O的原子个数之比为___________。课外作业1.(02年全国春季高考题)(A)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。(B）若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于 。（C）若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 。2.A、B都是芳香族化合物,1摩尔A水解得到1摩尔B和1摩尔醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A的溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。

(A)A、B的分子量之差为。

(B)1个B分子中应该有个氧原子。

(C)A的分子式是。

(D)B可能的三种结构简式是、、。3.石油及其分馏产物在供氧不足时燃烧，常常产生CO，这也是常见的大气污染物之一。将某气态烃在5倍体积的纯氧中燃烧，产物通过足量Na2O2并在电火花连续作用下充分反应，生成的气体体积缩小到燃烧后产物体积的3/8（气体体积都在100℃×105(A)试写出通式为CXHY的某烃在供氧不足时燃烧的化学方程式（CO2的系数设定为m）(B)当m=2时，求该烃的分子式。(C)若1摩某气态烃在供氧不足时燃烧，产物在足量Na2O2的电火花连续作用下产生3摩氧气，且固体Na2O2增重范围为90克≤△W≤118克，求烃可能的分子式和燃烧产物CO与CO2的物质的量之比，将结果填入下表烃的分子式nco/nCO2第十三章烃第一课时甲烷的性质与“四同”规律【参考答案】【例题解析】1.【解析】物质发生取代反应后，同分异构体种类的判断，只要分析有几种不等效的氢，就能找到答案。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。 本题明确等效氢原子的判断以后，只要找出所含H原子全是等效H原子的物质即可。 答案:CH4、CH3CH3、、2.【解析】按烷烃的命名原则，首先应该选择分子结构中的最长的碳链为主链。该题选项A和B的名称，均违反了此项原则，因而不能选。然后考虑对主链上碳原子离支链较近的一端开始顺序进行编号，突出取代基的位置，以取代基的位次号最小为原则。遇有取代基较多，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的命名也有所不同，此时当应该以名称中各位次数字和小的命名正确。本题选项C、D中的命名，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数和（3+4+4）<（4+5+4）∴D为正确。答案]D。3.【解析】根据①式,将右端的甲基移动,即可得答案:同理将③式中的甲基移动,即可得另一答案:含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后不具有“手性碳原子”,则表示含有叁键和双键的两端加氢后,结构是对称的,故有：【答案】(1)④ (2)⑤【巩固练习】课外作业1.(A)CHCHC6H6C6H5OH(B)CH4CH3OH（NH2）2CO2.(A)(B)120°(C)(CH3)2CHOH(D)(CH3)2C＝CH3.C、D第二课时不饱和烃的性质与空间构型【参考答案】【例题解析】1.【解析】与氢加成后的产物分子中相邻的两个碳原子上有两个或三个氢原子，氢化前有可能存在叁键，上面结构简式中只有两端碳上存在，故有二种同分异构体。【答案】B2.【解析】首先找出丁二烯与乙烯反应生成环已烯的规律，即其断键规律如图1中弯箭头所示，再利用该规律推断出两个丁二烯的反应产物A，如图2中弯箭头所示。再根据题中所示的氧化规律可写出B的结构简式。最后通过所学知识完成（2）。（图1）(图2)【答案】(1)