郑州大学2005年有机化学考研真题

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郑州大学

2005年攻读硕士学位研究生入学试题

学科、专业：化学学科各有关专业

研究方向：上述专业各研究方向

考试科目：有机化学（一）（共5页）

答案一律写在考点统一发的答题纸上，否则无效。

一、选择题(20分)

1、一个烯烃(C4H8)与稀、冷KMnO4溶液反应，得到一个内消旋体，这个烯烃的

结构为：

A、CH2=CHCH2CH3B、CH2=C(CH3)2

CHCHCHH

3C=C33C=C

C、HHD、CH

H3

2、下列化合物中，哪一个能拆分出对映异构体？F

NO

FFCOOHCOOH2COOH

A、B、C、D、Cl

FFINO

I2Cl

3、下列哪一个卤代烃与AgNO3/EtOH反应速度最快？

ClCl

A、CH3CH2CH2ClB、C、CH=CHCHClD、

CH3CHCH322

4、下列化合物中，具有芳香性的是：

A、B、C、D、

5、下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：O

OHO

CHCHO

3CH3CH2CCH2CH3

A、B、CH3CHCH3C、D、CH3CCH3

1

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6、一个分子式为C9H10O的羰基化合物，其质谱的基峰为m/Z105,此化合物应是：

CHCHCHOCHCOCH

A、22B、33

COCHCHCHCOCH

C、23D、23

7、下列化合物发生*电子跃迁，所吸收光波波长最长的是：

A、CH2=CHCH=CH2B、CH3CH=CHCH=CH2

C、CH3CH=CH2D、CH2=CH2

8、将季铵碱CH3CH2CHCH3OH加热，得到的主要产物是：

+

N(CH3)2

A、CH3CH2CH=CH2B、CH3CH=CHCH3

C、CH3CH2CH(OH)CH3D、等量的A和B

9、下列化合物中，烯醇式含量最高的是：

A、CH3COCH2COOC2H5B、CH3COCH2CH3

C、CH3COCH2COCH3D、(CH3CO)2CHCOOC2H5

10、下列碳水化合物中，哪一个是非还原糖？

A、葡萄糖；B、果糖；C、麦芽糖；D、蔗糖

二完成下列反应，如有立体化学问题，请注明。（40分）

NaOH

(CH3)2CHCHCH3

EtOH

1．Br

-

2．ClCH=CHCH2Cl+CH3COO

PCl3

3.CH3CH2COOH+Cl2

Pd-BaSO4

4.CH3CH2CH2COCl+H2喹啉-硫

H2

5.O+NH3

Ni

Br2,H2O

6.(CH3)3CCH2CONH2

NaOH

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O

HCN

7.H2CCCCH3+-CN

H

O

1)Zn,C6H6

8.+BrCHCOOCH

225+

2)H2O,H

Br

9.CH3COCH2CH32

H+

O

=

NaOEt

10.+HCOOCHCH

23EtOH

11.CHOCHCHCOONa

+(CHCHCO)O32

322

CH3

+-

12.C6H5CH2CH2NCH2CH3OH

CH3

BF3

13.+(CH3CO)2O

O

C6H5C6H5

HNO2

14.CH3-C-C-CH3

OHNH2

CH3

HNO3

15

H2SO4

AlCl

16+ClCHCH(CH)CHCH3

2323

H

CH3OH

17H3CCCH2+CH3ONa

O

H3CH

18CC

+Br2

HCH3

CO2CH3

19+△

H3CO2C

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CH3

1)O3

20

2)H2O,Zn

三为下列反应事实建议合理的反应机理用表示电子对的转移，表示单

电子的转移，并写出各步可能的中间体。（20分）

1.1,3-丁二烯在甲醇中与氯反应，可生成CH3OCH2CH=CHCH2Cl（30%)

和CH2=CHCHCH2Cl(70%)试用反应机理说明它们的形成。

OCH3

2.（S）—3—甲基—3—溴已烷在丙酮-水溶液中反应，得到外消旋体3—甲基—3—

己醇，试解释之。

HO

3.CHCCHCHCHCl+KOH2

3222CH2CCHCH2

OO

CH2

O

①C2H5ONa

4.CH3CH2COCH2CH2CH2COOC2H5

②H+

O

四．推测结构（20分）

1.某不饱和烃A（C8H14），经臭氧化分解成B（C8H14O2），B能被氧化银氧化成C

（C8H14O3），C与I2—NaOH共热生成D（C7H10O4Na2）和CHI3，D酸化后加

热则生成3—甲基环戊酮。试写出A—D的构造式及各步反应式。

2.化合物A（C6H10O2），能发生碘仿反应，与Tollens试剂发生反应得B（C6H10O3），

B经Clemmensen还原可得a—甲基戊酸，B发生碘仿反应产物经酸化后得C

（C5H8O4），C经加热可得D（C5H6O3），D与1mol乙醇作用生成E（C7H12O4），E

与金属钠在醇溶液中加热回流则生成F（C5H10O3）。试推导A—F的构造式。

3.化合物CH3COCH（CH3）CO2C2H5在乙醇中用乙醇钠处理后加入环氧乙烷，则

-1-1

得一新的化合物C7H10O3，该化合物的IR谱在1745cm和1715cm处有两个强吸

收峰，其NMR谱各组氢的吸收峰为；〥=1.3ppm（单峰，3H），δ=1.7ppm（三重

峰，2H），δ=2.1ppm（单峰，3H），δ=3.9ppm（三重峰，2H）。写出其构造式与相

关的反应式。

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4.某芳香族化合物A，分子式为C8H10，在光照下与氯气作用生成化合物B（

C8H9Cl)，B在碱作用下水解生成C（C8H10O），C经高锰酸钾氧化生成D（C8H8O

），B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用生成E,E在酸性介质中加热脱水生成

C6H5CCC6H5。试判断A-E的结构。

CH3CH3

五、合成题(除指定原料外，其它有机和无机试剂任选)(50分)

1.CH≡CHCH3CH2CH2CHO

O

2.CH=

3CH3CCH2CH2CH2COOH

CHO

3.