2024届高考化学冲刺热点复习由阿司匹林化学史谈有机合成路线设计

2024届高考化学冲刺热点复习

由阿司匹林化学史谈有机合成路线设计情境导课2019年12月新冠肺炎开始肆虐中国，大家开始囤积物资，其中之一就是退烧药：布洛芬、对乙酰氨基酚片、阿司匹林。典型的小分子药物阿司匹林的前世今生01公元前柳树皮止痛0219世纪柳树皮中提取“柳苷”031853年合成水杨酸情境导课名称：邻羟基苯甲酸俗名：水杨酸药理：水杨酸及其钠盐能缓解发烧症状和头痛，是柳苷的活性成分活动1：请写出以甲苯或苯酚为原料合成水杨酸的路线信息提示：分析这两条路线有什么问题？是否还有更好的合成路线？路线一：路线二：工业合成路线：优点：1.步骤少，产率高2.二氧化碳为原料，成本低阿司匹林前生：水杨酸缺点：1.步骤长，产率低2.Br2和AlCl3对环境不友好，成本较高构建模型②原料产物正合成分析官能团转化增1C，官能团转化√官能团先后顺序和定位效应官能团保护阿司匹林前生：水杨酸构建模型③有机酸pKa4.262.95水杨酸：酸性比苯甲酸强十几倍，有不适的甜味、刺激胃、恶心呕吐等副作用1897年德国的菲利克斯.霍夫曼对水杨酸酚羟基乙酰化制得了阿司匹林，大大减小副作用情境连课01公元前柳树皮止痛0219世纪柳树皮中提取“柳苷”031853年合成水杨酸041898年合成乙酰水杨酸阿司匹林今生：乙酰水杨酸构建模型活动2：以水杨酸为原料合成阿司匹林CH3COOH正合成分析增2C，官能团转化：羟基→酯基思考：与醋酸相比醋酸酐有什么优点？除了醋酸酐，还可以用哪些试剂？阿司匹林今生：乙酰水杨酸从宏观反应原理角度：从微观反应机理角度：选用醋酸酐：反应条件温和，酸酐除水使平衡正移，转化率高2-C强吸电子基羰基使1-C正电性更强，比醋酸更活泼选用醋酸：浓硫酸催化，加热，反应可逆，转化率低选用乙酰氯：活性最强，但价格高，不稳定，生成的HCl腐蚀设备考虑绿色化学和经济效益由原理和机理选择合适的试剂构建模型阿司匹林的前世今生01公元前柳树皮止痛0219世纪柳树皮中提取“柳苷”031853年合成水杨酸041889年合成乙酰水杨酸05改良缓释乙酰水杨酸情境连课阿司匹林缓释片药效持续时间长，副作用小缓释乙酰水杨酸中间体1阿司匹林逆合成分析

（目标产物）阿司匹林来生：缓释片活动3：以阿司匹林、丙炔和乙烯为原料合成缓释片应用模型线路2线路1中间体1的逆合成分析中间体1合成线路的优化阿司匹林来生：缓释片阿司匹林来生：缓释片应用模型绿色化学√碳链的变化中间体1阿司匹林缓释乙酰水杨酸的合成路线官能团的转化分子片段的组装分子片段的组装缓释片应用模型HCN催化剂H+浓硫酸∆H2O,∆催化剂O2,∆催化剂

∆催化剂浓硫酸∆阿司匹林来生：衍生物高考类型一：从有机合成路线图中提取信息设计合成路线应用模型阿司匹林来生：衍生物应用模型阿司匹林来生：衍生物写出化合物G合成化合物I的路线高考类型二：根据合成路线图推断合成片段应用模型信息反应：以香兰素和环己烯为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）高考类型三：根据已知信息和官能团转化设计合成路线课堂评价2022年河北高考卷应用模型对比原料和目标产物碳骨架构建官能团转化采用正确的分