引入官能团高二化学教学课件（人教版2019选择性必修3）

1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。碳骨架的构建和官能团的转化。碳骨架的构建和官能团的转化。碳碳双键与O2反应与HCN加成与HBr加成加聚反应与H2O反应高分子环氧乙烷醇卤代烃腈官能团的转化构建碳骨架（碳链增长）同学们，碳碳双键能发生什么反应？温故而知新有机化合物有哪些特征反应？烷烃烯烃、炔烃苯醇酚醛羧酸卤代烃酯酰胺苯的同系物取代反应加成、加聚反应取代反应取代、氧化反应水解、消去反应氧化、取代、消去反应取代反应加成、氧化反应取代反应水解反应水解反应酮加成反应同学们，有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：一、构建目标分子的碳骨架二、引入目标分子的官能团碳链增长碳链缩短成环引入碳碳双键、碳卤键引入羟基、醛基引入羧基、酯基1、引入碳碳双键二、引入目标分子的官能团引入碳碳双键卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成1、引入碳碳双键二、引入目标分子的官能团引入碳卤键2、引入碳卤键二、引入目标分子的官能团烷烃的卤代苯及其同系物的卤代不饱和烃与HX、X2加成醇与HX取代2、引入碳卤键二、引入目标分子的官能团引入羟基3、引入羟基二、引入目标分子的官能团烯烃与水加成醛（酮）与H2加成卤代烃的水解酯的水解3、引入羟基二、引入目标分子的官能团+2稀H2SO4△+2引入羧基4、引入羧基二、引入目标分子的官能团醛的氧化酯、酰胺的水解烯烃的氧化苯的同系物的氧化醇的氧化4、引入羧基二、引入目标分子的官能团5、引入酯基二、引入目标分子的官能团+浓H2SO4△++2浓H2SO4△+2浓H2SO4△+2+2练习1、有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（）A、氧化反应、取代反应B、氧化反应、加成反应C、取代反应、加成反应D、取代反应、加聚反应C练习2、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反应

b、取代反应

c、消去反应

d、加成反应

e、水解反应其中正确的组合有（）A、

a、b、c

B、

d、e C、

b、d、e

D、b、c、d、eC练习3、下列反应不能引入-OH的是（）A、醛还原反应B、酯类水解反应 C、卤代烃水解D、烷烃取代反应D【小结】常见官能团的引入

官能团引入方法碳碳双键①卤代烃的消去②醇的消去

③炔烃的不完全加成碳卤键①醇(酚)的取代

②烯烃(炔烃)的加成③烷烃(苯及苯的同系物)的取代羟基①烯烃与水的加成

②卤代烃的水解

③醛的还原

④酯的水解醛基①醇的催化氧化

②烯烃的氧化羧基①醇的氧化②醛的氧化

③酯的水解④烯烃的氧化酯基酯化反应加成反应1、消除不饱和键2、消除羟基取代、消去、酯化、氧化3、消除醛基、酮羰基加成、氧化4、消除碳卤键消去、水解5、消除酯基、酰胺基水解三、官能团的消除1、利用衍变关系进行转化四、官能团的转化2、增加官能团个数3、改变官能团位置CH3CH=CH2

CH3CH2CH2

OH消去加成CH3CHCH3

ClCH3CHCH3

OH水解R-CH2-CH2OHR-CH=CH2

消去ClCl

R-CH-CH2

加成水解OHOHR-CH-CH2四、官能团的转化含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。五、官能团的保护OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH3酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH。1、酚羟基的保护2、醇羟基的保护

五、官能团的保护可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。练习4、用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是

。保护酚羟基碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。3、碳碳双键的保护C＝C＋HX—C—C—XHNaOH/醇△C＝C五、官能团的保护＋H2O—C—C—OHH浓硫酸△C＝CC＝C问：设计A、B两步的目的是什么？防止碳碳双键被氧化

练习5、以HOCH2-CH=CH-CH2OH为原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路线为HOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH