备考2025届高考化学一轮复习分层练习第九章有机化学基础第4讲卤代烃醇酚

第4讲卤代烃醇酚1.卤代烯烃（CH3）2CCHCl能发生的反应有（B）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦解析（CH3）2CCHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。2.[卤代烃的转化]1－甲基－2－氯环己烷（）存在如图转化关系，下列说法不正确的是（A）A.X分子中全部碳原子确定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在确定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含结构的有12种解析由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中全部碳原子确定不共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有1个乙基或2个甲基，其中连有1个乙基的结构有3种，连有2个甲基的结构有9种，共有12种，故D正确。3.[2024辽宁朝阳模拟]己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与自然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的说法错误的是（C）A.分子中全部碳原子可能共平面B.与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应C.苯环上的一元取代物有4种D.分子式是C18H20O2解析A项，通过碳碳单键的旋转，如图，可使苯环所在的平面和碳碳双键所确定的平面重合，两个甲基中的碳原子也可位于此平面内，因此全部碳原子可能共平面，正确。B项，该物质分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与浓溴水发生苯环上的取代反应，正确。C项，该物质分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，错误。D项，由该物质的结构简式可知其不饱和度为9，分子中的碳原子数为18，氧原子数为2，则氢原子数为2×18＋2－2×9＝20，故分子式为C18H20O2，正确。4.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（D）A.金合欢醇的分子式为C15H26OB.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应C.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2D.金合欢醇与乙醇互为同系物解析由金合欢醇的结构简式可知其分子式为C15H26O，A项正确；金合欢醇中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有醇羟基，可以发生取代反应和氧化反应，B项正确；金合欢醇分子结构中含有一个醇羟基，故1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，C项正确；同系物是指结构相像、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物，金合欢醇中含有碳碳双键，与乙醇结构不相像，二者不互为同系物，D项错误。5.[2024江苏扬州开学考试]五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在确定条件下X可分别转化为Y、Z。一定条件一定条件YXZ下列说法不正确的是（C）A.Z中含氧官能团有三种：羟基、羧基、酯基B.Y在浓硫酸作催化剂、加热条件下可以发生消去反应C.Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1molZ最多能与8molNaOH发生反应D.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y解析Z中含氧官能团有羟基、羧基、酯基三种，故A正确。Y中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，在浓硫酸催化并加热条件下可发生消去反应，故B正确。Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成的有机物为同一物质；Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的—COOH和酚羟基都能和NaOH反应，Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酯基（水解生成1个羧基和1个酚羟基），所以1molZ最多能和8molNaOH反应，故C错误。酚羟基与FeCl3溶液能发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入FeCl3溶液后若不发生显色反应，说明X已完全转化为Y，若发生显色反应，说明X未完全转化为Y，故能依据溶液颜色确定X是否完全转化为Y，故D正确。6.[立体异构][2024山东改编]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2－甲基－2－丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（A）A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种解析7.[山东高考]从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是（D）A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应解析calebinA分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebinA的酸性水解产物（含羧基和酚羟基）和（含酚羟基）均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebinA分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，C项正确；calebinA分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应，即1molcalebinA分子最多能与9molH2发生加成反应，D项错误。8.[卤代烃的制备试验][2024福建龙岩月考]用下列试验装置分别验证溴乙烷（沸点为38.4℃）在不同条件下反应的产物和反应类型。试验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液；试验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列说法错误的是（D）A.应接受水浴加热进行试验B.试验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②C.可用核磁共振氢谱检验试验Ⅰ中分别提纯后的产物D.分别向试验Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀解析溴乙烷的沸点是38.4℃，为防止由于温度过高导致反应物挥发，试验时接受水浴加热，A项正确；在试验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B项正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，个数比是3∶2∶1，而溴乙烷（CH3CH2Br）中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验试验Ⅰ中分别提纯后的产物，C项正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生沉淀，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D项错误。9.[卤代烃在有机物转化中的应用]烯烃A在确定条件下可以按如图所示框图进行反应。已知：D是。请回答下列问题：（1）A的结构简式是。（2）框图中属于加成反应的是①③④⑥（填序号）。（3）框图中反应⑤属于消去反应（填反应类型）。（4）C在NaOH溶液中水解得到产物的结构简式是。（5）D→E的化学方程式为＋2NaOH乙醇△＋2NaBr＋2H2O，E→F的化学方程式为＋2Br2→。解析由题给有机物D的结构简式，可推断出A为，B为（CH3）2CHCH（CH3）2，C为（CH3）2CBrCH（CH3）2，E为，F为。10.[浙江高考]有关的说法正确的是（A）A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH解析该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，D项错误。11.[2024贵州贵阳摸底考试]柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是（B）A.分子式为C13H11NO3B.分子中全部原子可能共面C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol柳胺酚最多能与3molNaOH反应解析由柳胺酚的结构知该有机物分子式为C13H11NO3，A正确；该分子中N原子接受sp3杂化，由三点共面知，不行能全部原子共面，B错误；该物质含有酚羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1mol柳胺酚含有2mol酚羟基和1mol酰胺基，因此最多能与3molNaOH反应，D正确。12.某激光染料是一种烃的含氧衍生物，应用于可调谐染料激光器，分子球棍模型如图所示。下列有关该激光染料叙述错误的是（D）A.分子中碳原子杂化方式只有两种B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1mol该物质最多能与3molBr2反应D.能与碳酸氢钠溶液反应解析碳原子有sp2、sp3两种杂化方式，故A项正确；分子中含有碳碳双键和酚羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，故B项正确；酚羟基的两个邻位以及碳碳双键都能与Br2反应，则1mol该物质最多能与3molBr2反应，故C项正确；苯酚的酸性弱于碳酸，所以该物质不能与碳酸氢钠溶液反应，故D项错误。13.[醇的消去反应][2024江苏南通月考]化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路途如图所示。下列说法不正确的是（A）A.X分子中全部碳原子可能在同一平面上B.Y与浓硫酸共热可以发生消去反应C.可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和ZD.1分子Z中含10个sp2杂化的碳原子解析X分子中与苯环干脆相连的碳原子是饱和碳原子，与苯环共平面，该饱和碳原子与其他3个碳原子、1个氧原子构成四面体结构，故X分子中全部碳原子不行能在同一平面上，A错误；Y分子中，与羟基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子，符合发生消去反应的条件，故Y与浓硫酸共热可以发生消去反应，B正确；Y分子中没有羧基，Z分子中有羧基，Z可以与NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，故可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z，C正确；Z分子中，苯环上的6个碳原子、碳碳双键中的2个碳原子、酮羰基中的1个碳原子和羧基中的1个碳原子均为sp2杂化，共10个，D正确。14.[2024北京顺义区第一学校月考]《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3－O－咖啡酰奎宁酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（B）A.分子中全部的碳原子可能在同一平面上B.该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应C.1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6D.不存在顺反异构解析由题图可知，该物质分子左侧环中6个碳原子均为饱和碳原子，则该物质分子中全部的碳原子不行能在同一平面上，A项错误；该物质分子中含有醇羟基可发生取代反应、氧化反应，且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，B项正确；羧基、醇羟基和酚羟基均能与钠反应，酚羟基、羧基和酯基均能与氢氧化钠反应，1mol该物质分子中含有2mol酚羟基、3mol醇羟基、1mol羧基、1mol酯基，则1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2，C项错误；该物质分子中碳碳双键碳原子均连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，D项错误。15.[卤代烃的制备试验][2024江西九校联考]氯苯是制备常用药对乙酰氨基酚的原料之一，试验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯，装置如图所示：下列说法错误的是（B）A.装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开KB.装置②的作用是吸取HCl气体C.分别氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏D.可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理解析装置①为氯气的发生装置，为了便于气体通过，向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K，A项正确；苯与干燥的Cl2在催化剂作用下生成氯苯和HCl，所以装置②的作用是干燥氯气，B项错误；分别氯苯的操作为水洗除去HCl、FeCl3及部分Cl2，碱洗除去剩余Cl2，水洗除去碱，干燥除去水分，蒸馏得到氯苯，C项正确；氯气和HCl均能与NaOH溶液反应，可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理，D项正确。16.[含氧官能团的衍变][2024福州一检]芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知：A在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）C→D的反应类型为取代反应（水解反应）。（3）D→E的化学方程式是2＋O2Cu/Ag△2＋2H2O（4）F的官能团名称为（醇）羟基、羧基。（5）E的同分异构体中同时符合以下条件的有6种。①含有一个苯环②苯环上只有两个取代基③能发生水解反应④能发生银镜反应其中核磁共振氢