第三章实验活动2常见官能团的检验课件高二下学期化学人教版选择性必修3

阿司匹林的“前世今生”【学习目标】1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识，建立检验官能团的思维模型。2.学会有机化合物中常见官能团的检验，能通过实验体会物质变化，培养宏观辨识与微观探析的学科素养。【重点难点】重点：有机物中官能团的检验难点：有机物中含有多个官能团的检验每课一题请同学们以甲苯或苯酚为原料设计合成水杨酸的路线。已知：＋CH3Br＋HBr水杨酸注意酚羟基的保护！合成路线“百年老药”阿司匹林是一种全世界人们最为熟悉不过的神奇的药,它的年龄超过了120岁。它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。阿司匹林的前世——水杨酸阿司匹林的今生——乙酰水杨酸阿司匹林的未来——缓释阿司匹林柳树与阿司匹林1432柳树与阿司匹林一阿司匹林的故事要追溯到3500多年之前，当时古埃及最早的医学文献《EbersPapyrus》就曾记载柳树可用于消炎镇痛。李时珍《本草纲目》记载，“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痺，四肢挛急”。主题一

阿司匹林的前世——水杨酸一柳树与阿司匹林

柳树皮里究竟含有什么物质，以至于具有这样神奇的功效，直至1828年，化学家才成功地从柳树皮里分离提纯出活性成分。因为它的酸味，人们通常称它水杨酸，才解开这个千年之谜。COOHCOOHCOOH主题一

阿司匹林的前世——水杨酸以上合成方法：保护酚羟基法，可以得到水杨酸，但过程复杂，成本较高，产率较低。阿司匹林的前世

水杨酸二合成水杨酸的其他方法？主题一

阿司匹林的前世——水杨酸COOH?赫尔曼·科尔贝C6H6OC7H6O3CO2COOHNaOHCO2100℃4-7atmH+ONa主题一

阿司匹林的前世——水杨酸科尔贝法步骤少，原料CO2成本低评价该合成方法只检验酚羟基(-OH)，应该选取（

）；只检验羧基(-COOH)，应选取试剂（

）。A.氢氧化钠溶液

B.碳酸氢钠溶液C.氯化铁溶液D.石蕊试液E.溴水

典例分析BDCE检验水杨酸

的官能团：?苯酚显色反应原理：Fe3++6C6H5OH⇌[Fe(C6H5O)6]3-+6H+用Fe3+检验酚羟基，溶液应该呈弱酸性。紫色选择的试剂要能够产生典型明显的现象概括归理1：检验官能团时，所选试剂要能够产生典型明显的现象，一种试剂只和一个官能团反应。概括归理2：注意反应时的环境（如酸碱性等因素）是否会影响实验现象，调整试剂用量。其他常见官能团的检验①(烯烃)——碳碳双键②(卤代烃)——碳卤键③—OH(酚)羟基④

(醛)——

醛基思考讨论：完成表格实验现象_____________________________________________________________________化学(离子)方程式__________________________________________CH2==CH—C4H9＋

＋6H＋→C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2Mn2＋溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出CH2==CH—C4H9＋Br2→CH2BrCHBrC4H9

(烯烃)——碳碳双键实验现象①

；②___________________________化学方程式________________________________________________________________________________________加热后液体不再分层另一试管中有淡黄色沉淀生成NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3(卤代烃)——碳卤键＋NaBr—OH(酚)羟基

实验1实验2实验内容向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象实验现象_____________________________化学方程式

有白色沉淀生成溶液显紫色＋3HBr

(醛)——

醛基

实验实验内容在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象实验现象____________________化学方程式

有砖红色沉淀生成＋3H2O阿司匹林，一场巨大的革命——家家都要备阿司匹林。费利克斯·霍夫曼亚瑟·艾兴格林第一个化学合成药，人类用化学的方法合成了一个世界上不存在的结构主题二

阿司匹林的今生——乙酰水杨酸三COOHH3C-C-O-C-CH3浓硫酸∆阿司匹林的今生乙酰水杨酸＋＋A水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸COOHO-C-CH3=O1、请写出A的结构简式，指出该反应的反应类型。2、如何检验乙酰水杨酸中的官能团？主题二

阿司匹林的今生——乙酰水杨酸实验探究：检验阿司匹林片的有效成分中羧基和酯基官能团检验阿司匹林的有效成分——乙酰水杨酸中羧基和酯基实验目的：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。样品处理：合作探究：小组合作，完成实验方案设计及实验操作。实验药品：稀硫酸

NaOH溶液

FeCl3溶液

NaHCO3溶液

石蕊溶液实验操作实验现象结论向两支试管中分别加入2mL清液向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象_________向另一支试管中滴入2~3滴稀硫酸，加热，再加入4~5滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象__________溶液变红溶液显紫色分子中含有羧基阿司匹林发生反应的生成物分子中含有酚羟基，证明阿司匹林中含有酯基实验探究：检验阿司匹林中羧基和酯基宏观辨识与微观探析【注意事项】①加入试剂的量不可过多，否则影响实验结果②酒精灯加热试管时，试管口不要朝向他人肉桂醛

中官能团的检验课堂练习现有肉桂醛样品，同时含有碳碳双键和醛基，应该如何设计合理可行的方案检验肉桂醛中的官能团？

仅限一次取样。可选试剂：溴水

银氨溶液

新制氢氧化铜悬浊液

稀硫酸

稀硝酸

先检验________(填官能团)，所选检验试剂是

；再加入

；

其次检验__________(填官能团)，所选检验试剂是__________。

-CHO银氨溶液或

新制氢氧化铜悬浊液溴水稀硫酸或稀硝酸中和过量的碱概括归理3：多个官能团之间相互干扰时，注意检验的先后顺序。老年人抗血栓常备用药一日三次，一次2~3片吃药次数多，容易漏服一日一次，一次1片减少服药次数，方便用药化学家们又开始琢磨，能不能合成具有特定性质的自然界中并不存在的有机物，以满足人们的特殊需求。主题三

阿司匹林的未来——缓释阿司匹林1、请尝试解释缓释阿司匹林缓释的原理。2、课后作业：以甲基丙烯酸

和一种常见的烃为原料，写出聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线四“老树生新枝”主题三

阿司匹林的未来——缓释阿司匹林阿司匹林缓释阿司匹林3000多年前COOHO-C-CH3=OCOOH100多年40年前主题三

阿司匹林的未来——缓释阿司匹林

丁奎岭院士说，合成化学是新药发现的主要动力和药物制造工业技术进步的源头，从最初治疗头疼脑热逐渐发展成如今具有多种吸引人的潜在医用价值，阿司匹林的研究还将继续，似乎这个小小的“传奇”分子仍然没有“吐露”全部秘密，未来还会不会给我们带来新的惊喜呢？相信大家和我一样满心期待。科学态度与社会责任主题三

阿司匹林的未来——缓释阿司匹林【课堂小结】水杨酸阿司匹林官能团的检验碳碳双键碳卤键醛基羧基酯基酚羟基...新物质阿司匹林的“前世今生”1.化合物

Z

是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是()A．X

不能与FeCl3溶液发生显色反应B．Y

中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1mol

Z

最多能与3molH2发生加成反应D．X、Y、Z

可用饱和NaHCO3溶液和

2%

银氨溶液进行鉴别反馈检测D2.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂结构简式如图，有关说法正确的是A．0.1mol该物质与氢气发生加成反应，共消耗氢气15.